Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Роб_зош_укр

.PDF
Скачиваний:
204
Добавлен:
16.04.2019
Размер:
976.73 Кб
Скачать

д) -гідроксимасляної кислоти;

е) -аміномасляної кислоти (ГАМК).

7.3. Напишіть схему перетворення молочної кислоти до піровиноградної (ПВК), вказати умови. Біологічна роль ПВК.

8. Оксо-(кето)

8.1. Напишіть структурні формули кетота енольної таутомерних форм

кислоти.

ацетооцтової кислоти.

Яке явище називають таутомерією?

8.2. Якісна реакція на енольну форму ацетооцтової кислоти:

8.3.Які сполуки називають кетоновими тілами? Наведіть структурні формули та реагент, яким визначають кетонові тіла в розчинах.

8.4. Наведіть ланцюг окиснення β-гідроксимасляної кислоти до ацетооцтової з подальшим її декарбоксилуванням та утворенням ацетону.

21

8.5. При яких порушеннях обміну речовин в організмі проводиться визначення кетонових тіл?

9. Фенолокислоти. 9.1. Наведіть схеми реакцій одержання функціональних похідних саліцилової кислоти, дайте медичні назви сполукам:

а) саліцилату натрія;

б) метилсаліцилату;

в) фенілсаліцилату;

г) ацетилсаліцилової кислоти.

Яке застосування мають ці речовини в терапії?

22

Практична робота

Протокол № 2 Дата:

Тема: Структура, властивості та біологічне значення карбонових кислот, гетерофункціональних похідних (гідрокси-, кето-, фенолокислот).

Назва експерименту

 

 

Рівняння реакції

Умови

Спостере

Висновок

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ження

 

1

2

 

 

 

 

 

 

 

3

4

5

6

1

Відкриття

щавлевої

кислоти

 

 

 

 

 

у вигляді кальцієвої солі.

 

 

 

 

 

Принцип

метода:

 

Щавлева

 

 

 

 

 

кислота

та

оксалат

 

натрію

 

 

 

 

 

добре розчинні у воді, а

 

 

 

 

 

оксалат

 

 

 

кальцію

 

 

 

 

 

нерозчинний.

Цей

 

принцип

 

 

 

 

 

використовується

 

 

для

 

 

 

 

 

виявлення Са2+ в біологічних

 

 

 

 

 

рідинах.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Хід роботи: В пробірку

 

 

 

 

 

вміщують

 

розчин

 

оксалату

 

 

 

 

 

натрію, додають 1 краплину

 

 

 

 

 

розчину хлориду кальцію.

 

 

 

 

2

Доказ

 

наявності

 

двох

 

 

 

 

 

карбоксильних

груп

 

в

складі

 

 

 

 

 

винної кислоти.

 

 

 

 

 

 

 

 

Принцип

 

метода:

 

Винна

 

 

 

 

 

кислота

 

як

дикарбонова

 

 

 

 

 

утворює кислі та середні солі

 

 

 

 

 

(тартрати). Кисла калієва сіль

 

 

 

 

 

(винний камінь) не розчинна у

 

 

 

 

 

воді, а середня змішана

 

 

 

 

 

калієво-натрієва

 

 

сіль

 

 

 

 

 

(сегнетова) добре розчинна.

 

 

 

 

 

Хід роботи: В пробірку

 

 

 

 

 

наливають

 

 

10

 

краплин

 

 

 

 

 

розчину

 

винної

 

кислоти,

 

 

 

 

 

додають 3-4 краплини розчину

 

 

 

 

 

KOH та енергійно струшують

 

 

 

 

 

(до утворення осаду). Вміст

 

 

 

 

 

пробірки

 

розділяють

 

на дві

 

 

 

 

 

частини. До першої частини

 

 

 

 

 

додають надлишок KOH , до

 

 

 

 

 

другої – NaOH до повного

 

 

 

 

 

розчинення осаду.

 

 

 

 

 

 

 

3

Доказ

 

наявності

 

двох

 

 

 

 

 

гідроксильних

груп

в

складі

 

 

 

 

 

винної кислоти.

 

 

 

 

 

 

 

 

Принцип

 

метода:

 

Винна

 

 

 

 

 

кислота

та

її

солі

(сегнетова

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

23

 

 

 

сіль) мають дві вільні гідроксильні групи, здатні розчиняти у лужному середовищі гідроксид міді (ІІ) з утворенням розчинної хелатної комплексної сполуки темно-синього кольору – реактиву Фелінга. Ця реакція є якісною на багато атомність сполук.

Хід роботи: В чисту пробірку наливають 4 краплини NaOH та 2 краплини CuSO4. В пробірку з тартратом натрійкалію (друга частина вмісту з 2-го експерименту) додають свіжоосаджений Cu(OH)2. Утворюється реактив Фелінга.

4Взаємодія салолу з FeCl3.

Принцип метода: Салол має вільний фенольний гідроксил, який виявляється взаємодією з хлоридом заліза (ІІІ). Утворюється комплекс фіолетового кольору.

Хід роботи: В пробірку вміщують 10 краплин розчину салолу та додають 1 краплину розчину FeCl3.

5Взаємодія аспірину з FeCl3.

Принцип метода: Аспірин не має вільного фенольного гідроксилу, не вступає у взаємодію з хлоридом заліза (ІІІ), не змінює кольору.

Хід роботи: В пробірку вміщують порошок аспірину, 10 краплин води та перемішують. Додають 1

краплину FeCl3. Спостерігають за зміною забарвлення.

Тестові завдання

1. Яка з наведених кислот є оптично активною?

2. Яке біологічне значення реакції амідування

A. молочна.

карбонових кислот?

B. малеїнова.

A. виведення токсичного амоніаку.

C. оцтова.

B. синтез біогенних амінів.

D. піровиноградна.

C. утворення ліпідів.

E. трихлороцтова.

D. синтез амінокислот.

 

E. обмін речовин.

24

3. Серед наведених сполук укажіть формулу яблучної кислоти:

HO

O

 

HO

 

 

O

 

 

 

HO

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HC

 

 

OH

 

 

 

 

 

O

 

 

 

HC

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

 

 

 

CH2

 

 

 

 

CH2

 

 

 

 

HO

O

 

HO

 

 

O

 

 

 

HO

O

 

 

 

 

 

 

A

 

 

 

 

 

B

 

 

 

C

 

 

HO

O

 

 

 

 

H3C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

HC

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2C

 

 

 

 

HC

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

O

 

 

 

 

O

 

 

 

 

D

 

 

 

 

 

 

E

 

 

4.При взаємодії з якими речовинами не утворюється хлорангідрид оцтової кислоти?

A.Cl2.

B.PCl5.

C.SO2Cl2.

D.PCl3.

E.Суміш PCl3 та PCl5.

5.Яка з наведених формул є загальною формулою насичених одноосновних карбонових кислот?

А. R-C=O

OH В. R-OH

С. R-C=O

H D. R-C=O

R`

E.R-O-R`.

6.Яка сполука утворюється при окисленні молочної кислоти?

А. СН3-С-СООН

||

О

В. С2Н5-О-С2Н5 С. СН3-СН-СООН

|

ОН

D. С2Н5-ОН Е. СН3-СООН

7. Яке біологічне значення має трихлороцтова кислота?

A.осадження білків.

B.виявлення амінокислот.

C.структурний компонент.

D.виявлення кетонових тіл.

E.виявлення карбоксильної групи.

8.Амід оцтової кислоти утворюється при її взаємодії з:

A. Амоніаком. B. Хлором.

C. Бромом.

D. Сірководнем. E. Хлороводнем.

9.Складні ефіри утворюються при взаємодії між собою:

A. Кислоти та спирту.

B. Двох молекул кислоти. C. Двох молекул спирту. D. Альдегіду та кислоти. E. Альдегіду та спирту.

10. Трихлороцтова кислота утворюється при взаємодії оцтової кислоти з:

A.Cl2.

B.HCl.

C.PCl3.

D.PCl5.

E.HCCl3.

11. Який продукт можна одержати при нагріванні щавлевої кислоти?

A. Мурашину кислоту. B. Складний ефір.

C. Ангідрид щавлевої кислоти. D. Оцтову кислоту.

E. Пропіонову кислоту.

12. До якого класу сполук належить продукт, що утворюється при нагріванні оцтової кислоти в присутності водовіднімаючих засобів?

A. Ангідрид.

B. Простий ефір.

C. Складний ефір. D. Амід.

E. Сіль.

13. Який продукт можна одержати при нагріванні бурштинової (янтарної) кислоти?

A.Циклічний ангідрид.

B.Складний ефір.

C.Амід.

D.Оцтову кислоту.

E.Лактид.

25

14. Укажіть сполуку, яка не належить до кетонових тіл:

A. Піровиноградна кислота. B. Ацетооцтова кислота.

C. Ацетон.

D. Диметилкетон.

E. β-гідроксимасляна кислота.

15. Серед наведених сполук укажіть формулу лимонної кислоти:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

H2C

 

 

 

COOH

H2C

 

 

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

HC

 

 

 

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

COOH

HC

 

 

 

COOH

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2

 

 

 

 

H2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2

 

 

 

A

 

 

 

 

 

B

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

H2C

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

H

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2N

 

 

 

 

COOH

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

D

 

 

 

 

 

 

 

 

 

E

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

16. Який продукт можна одержати при нагріванні γ-гідроксимасляної кислоти?

A. Лактон.

B. Ненасичену карбонову кислоту. C. Карбонову кислоту.

D. Лактид.

E. Лактам.

17. Якими реактивами виявляють кетонові тіла в біологічних рідинах?

A. Хлоридом заліза (ІІІ). B. Ацетоном.

C. Гідроксидом натрію.

D. Азотною кислотою.

E. Перманганатом калію.

18. Ацетооцтова кислота утворюється внаслідок окиснення:

A.β-гідроксимасляної кислоти.

B.γ-аміномасляної кислоти.

C.α-кетоглутарової кислоти.

D.α-гідроксипропіонової кислоти.

E.Піровиноградної кислоти.

19. Найпростішою реакцією на виявлення ацетону

всечі у хворих на цукровий діабет є:

A.Йодоформна проба.

B.Бромоформна проба.

C.Проба Толленса.

D.Проба Тромера.

E.Проба Селіванова.

20. При додаванні до саліцилової кислоти якого реагенту утворюється аспірин?

A.Ангідриду оцтової кислоти.

B.Етанолу.

C.Гідроксиду натрію.

D.Метанолу.

E.Фенолу.

21. Якою якісною реакцією можна відрізнити аспірин від салолу? При взаємодії з:

A. Хлоридом заліза (ІІІ).

B. Гідроксидом натрію.

C. Сірчаною кислотою.

D. Фуксиносірчаною кислотою. E. Соляною кислотою.

Завдання для контролю рівня знань.

Варіант А.

1.Який продукт утвориться при окисненні молочної кислоти? Напишіть рівняння реакції, вкажіть умови проходження.

2.Наведіть схему реакції одержання ацетилсаліцилової кислоти. Яке застосування має ця речовина в терапії?

Варіант Б.

1.Які сполуки входять до групи кетонових тіл? Напишіть ланцюг перетворення - гідроксимасляної кислоти до ацетону. Вкажіть умови проходження.

2.Напишіть рівняння реакції взаємодії оцтової кислоти та етанолу. Дайте назву утвореному продукту, який тип даної реакції, біологічна роль

26

Структури сполук, які необхідно знати:

Карбонові кислоти:

 

 

 

O

 

 

 

 

метанова (мурашина, форміатна),

H

 

OH

етанова (оцтова, йон-ацетат),

H3C

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

пропанова (пропіонова), H3CCH2 COOH бутанова (масляна), H3CCH2 CH2 COOH

етандіова (щавлева, йон-оксалат),

HOOC

 

COOH

 

 

 

 

пропандіова (малонова, йон-малонат), HOOCH2C COOH

бутандіова (янтарна, йон-сукцинат), HOOCH2CCH2CH2 COOH

H COOH

транс-бутендіова (фумарова, йон-фумарат),

HOOC H

HOOC COOH

цис-бутендіова (малеїнова).

H H

Гідрокси-, оксокислоти:

H3C CH COOH

α-гідроксипропанова (молочна, йон-лактат), OH

H3CC COOH

α-кетопропанова (піровиноградна, ПВК, йон-піруват) O

HOOC CH CH2 COOH

β-гідроксибутандіова (яблучна, йон-малат), OH

 

 

 

 

 

COOH

 

 

 

CH2

 

 

 

 

CH2

 

 

 

HOOC

 

 

C

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

лимонна (йон-цитрат)

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

27

α, β-дигідроксибутандіова (винна, йон-тартрат), COOH HC OH

HC OH

COOH

O

γ-гідроксимасляна (ГОМК)

Н2С–СН2–СН2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

|

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ОН

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

γ-амінобутанова (ГАМК)

Н2С–СН2–СН2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

|

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H3C

 

 

 

 

 

C

 

 

CH2

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

β-кетобутанова (ацетооцтова, йон-ацетоацетат)

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HOOC

 

 

 

C

 

 

CH2

 

CH2

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

α-кетоглутарова (йон-α-кетоглутарат)

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H3CCH3

пропанон-2 (диметилкетон, ацетон) O

Фенолокислоти, їх похідні:

 

 

O

 

Саліцилова кислота (йон-саліцилат)

OH

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

O

 

ацетилсаліцилова кислота (аспірин)

OH

 

 

 

O CH3

 

 

 

O

O

 

O

 

фенілсаліцилат (салол)

O

метилсаліцилат

O CH3

 

OH

 

OH

Перелік питань з даної теми до підготовки контрольної роботи № 1

1.Написати реакції взаємодії оцтової кислоти з етанолом, амоніаком. Назвати продукти реакцій.

2.Написати рівняння реакцій одержання аміду та ангідриду оцтової кислоти.

3.Записати рівняння хлорування оцтової кислоти під дією світла. Назвати продукти реакції. Біологічна роль утвореного продукту.

4.Написати реакції взаємодії оцтової та бурштинової кислот з гідроксидом натрію. Назвати продукти та тип реакції.

28

5.Які типи солей утворюються при взаємодії дикарбонових солей? Напишіть рівняння реакцій на прикладі щавелевої та янтарної кислот. Дати назву утвореним продуктам.

6.Реакції взаємодії саліцилової кислоти з ангідридом оцтової кислоти, натрію гідроксидом. Назвати продукти реакцій та вказати їх дію на організм.

7.Реакції взаємодії саліцилової кислоти з метанолом, натрію гідроксидом. Назвати продукти реакцій та вказати їх дію на організм.

8.Реакції взаємодії саліцилової кислоти з фенолом, натрію гідроксидом. Назвати продукти реакцій та вказати їх дію на організм.

9.Зобразити структурні формули яблучної, лимонної, молочної, винної кислот. Яка біологічна роль цих сполук?

10.Зобразити структурні формули піровиноградної, щавелевооцтової, ацетооцтової,

α-кетоглутарової кислот. Яка біологічна роль цих сполук?

11.Написати реакцію перетворення молочної кислоти до ПВК, вказати умови. Біологічна значення молочної кислоти.

12.Написати ланцюг окиснення β-гідроксимасляної кислоти до ацетооцтової з подальшим її декарбоксилуванням та утворенням ацетону.

13.Напишіть рівняння реакції перетворення яблучної кистоти (малату) в щавелевооцтову (оксалоацетат), вкажіть умови проходження для тваринних організмів. Яке біологічне значення наведеної реакції та утвореного продукту?

14.Напишіть рівняння реакції перетворення перетворення фумарової кислоти (фумарату) в яблучну (малонат), вкажіть умови проходження для тваринних організмів. Яке біологічне значення наведеної реакції та утвореного продукту?

15.Напишіть рівняння реакції перетворення перетворення молочної кислоти (лактату) в піровиноградну (піруват), вкажіть умови проходження для тваринних організмів. Яке біологічне значення наведеної реакції та утвореного продукту?

16.Навести структурні формули кетонових тіл, вкажіть їх значення. Яким реагентом визначають наявність кетонових тіл?

Література

Основна:

1.Губський Ю. І. Біоорганічна хімія, В.: «Нова книга», 2004, С. 126-142, 153-167.

2.Зіменковський Б. С., Музиченко В. А. Біоорганічна хімія, К.: «Медицина», 2014, С. 83101, 102-115.

Додаткова:

3.Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. И. Биоорганическая химия, М. : «ГЭОТАР-Медиа», 2015 С.

105-121, 143, 149-152, 162-174.

4.Черних В.П., Зіменковський Б. С. Органічна хімія, Х.: Вид-во НФаУ, 2008, С. 404-490.

29

Тема заняття 3. Вищі жирні кислоти. Омиляємі та неомиляємі ліпіди. Фосфоліпіди.

Цілі заняття:

Класифікувати вищі жирні кислоти за будовою ланцюга, ненасиченістю зв’язків та їх медикобіологічним значенням

Класифікувати ліпіди за складом, функціональними властивостями, їх біологічним значенням.

Знати способи добування ліпідів та вміти проводити їх гідроліз.

Характеризувати відмінності ліпідів в залежності від складу структурних компонентів.

Вміти ідентифікувати вищі жирні кислоти за допомогою характерних реакцій.

провести лабораторне дослідження, висновки та спостереження оформити у вигляді протоколу.

Теоретичні питання.

1.Класифікація вищих жирних кислот.

2.Структура та властивості вищих жирних кислот, їх характеристика, біологічна роль.

3.Реакції ідентифікації ВЖК.

4.Класифікація ліпідів.

5.Структура та властивості триацилгліцеридів та їх біологічна роль.

6.Реакції лужного, кислотного та ферментативного гідролізу триацилгліцеридів.

7.Реакції гідрування та пероксидного окислення триацилгліцеридів.

8.Структура та біологічна роль фосфатидної кислоти.

9.Будова та реакції утворення фосфатидилетаноламіну (кефаліни), фосфатидилхоліну (лецитини), фосфатидилсерину.

10.Неомиляємі ліпіди:

каротиноїди ( ретинол);

стероїди (стерини – холестерол та його похідні: вітамін D3, жовчні кислоти).

 

 

 

Завдання для самопідготовки

 

Завдання

 

Вказівки до завдання

1.

Вищі

жирні

1.1. Як класифікуються ВЖК?

карбонові кислоти.

 

 

 

 

1.2. Наведіть структурні формули насичених ВЖК.

 

 

 

1.3. Наведіть структурні формули ненасичених ВЖК з урахуванням їх

 

 

 

стереоізомерії (олеїнової, лінолевої, ліноленової, арахідонової).

 

 

 

 

30

Соседние файлы в предмете Биохимия