Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Роб_зош_укр

.PDF
Скачиваний:
204
Добавлен:
16.04.2019
Размер:
976.73 Кб
Скачать

2.2. Поясніть хімізм йодо-крохмальної проби – якісної реакції на крохмаль.

2.3.Запишіть схему гідролізу крохмалю та назвіть проміжні та кінцеві продукти.

2.4. Напишіть схему будови глікогену та вкажіть відмінності від крохмалю.

2.5. Напишіть схему будови целюлози та вкажіть відмінності від амілози.

71

3.

Будова

та

3.1. Напишіть біозний фрагмент гіалуронової кислоти, назвіть її

властивості

 

складові та типи зв язків. Яку біологічну функцію виконує ця

гетерополісахаридів.

сполука в організмі?

3.2.Напишіть біозний фрагмент хондроїтин-4-сульфату. Назвіть його складові та типи зв язків.

3.3.Чим відрізняється за будовою хондроїтин-6-сульфат від хондроїтин-4-сульфату та яке біологічне значення мають ці глікозаміноглікани?

3.4.Напишіть біозний фрагмент гепарину, назвіть його складові та типи зв язків. Яку біологічну функцію виконує ця сполука в організмі?

72

 

 

 

 

 

 

 

Практична робота

 

 

 

Протокол № 7.

 

 

 

Дата:

 

 

 

Тема: Будова, властивості та біологічна роль дита полісахаридів.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Назва експерименту

 

Рівняння реакції

Умови

Спостере

Висновок

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ження

 

1

2

 

 

 

 

 

3

4

5

6

1

Відсутність

відновлюючих

 

 

 

 

 

властивостей у сахарози.

 

 

 

 

 

Принцип

 

 

метода:

 

 

 

 

 

Молекула сахарозі не

має

 

 

 

 

 

вільного

 

 

глікозидного

 

 

 

 

 

гідроксилу

і

як

наслідок

 

 

 

 

 

вільної

альдегідної групи,

 

 

 

 

 

тому не окислюється та не

 

 

 

 

 

відновлює реактив Фелінга.

 

 

 

 

 

Змін

забарвлення

не

 

 

 

 

 

відбувається.

 

 

 

 

 

 

 

 

Хід роботи: В пробірку

 

 

 

 

 

вміщують

10

краплин

 

 

 

 

 

розчину

 

сахарози,

4

 

 

 

 

 

краплини реактиву Фелінга

 

 

 

 

 

та нагрівають.

 

 

 

 

 

 

 

2

Відновлюючі

властивості

 

 

 

 

 

лактози.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Принцип

 

 

метода:

 

 

 

 

 

Молекула

лактози

має

 

 

 

 

 

вільний

 

 

глікозидний

 

 

 

 

 

гідроксил

 

-

вільну

 

 

 

 

 

альдегідну

 

 

групу,

 

 

 

 

 

внаслідок чого окиснюється

 

 

 

 

 

гідроксидом

 

міді

(ІІ),

 

 

 

 

 

відновлюючи

його

до

 

 

 

 

 

гідроксиду міді (І), потім до

 

 

 

 

 

оксиду

міді

 

(І),

що

 

 

 

 

 

супроводжується

зміною

 

 

 

 

 

кольору

 

до

 

цегляно-

 

 

 

 

 

червоного.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Хід роботи: В пробірку

 

 

 

 

 

вміщують

10

краплин

 

 

 

 

 

розчину

 

лактози,

4

 

 

 

 

 

краплини розчину NaOH та

 

 

 

 

 

2 краплини розчину CuSO4.

 

 

 

 

 

Нагрівають

 

 

 

та

 

 

 

 

 

спостерігають

за

змінами

 

 

 

 

 

забарвлення та утворенням

 

 

 

 

 

осаду.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

73

3 Реакція на виявлення крохмалю.

Принцип метода:

Полісахарид крохмаль утворює з йодом “сполуки включення” – клатрати, що забарвлюють розчин у темно-синій колір. Йодокрохмальна проба є якісною на виявлення крохмалю.

Хід роботи: В пробірку

 

 

 

 

вміщують

10

краплин

 

 

 

 

розчину

крохмалю

та 1

 

 

 

 

краплину

розчину

йоду,

 

 

 

 

спостерігають за

змінами

 

 

 

 

забарвлення.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Тестові завдання

 

 

 

1. При гідролізі сахарози утворюються:

C. З метилхлоридом.

 

 

A. β-Фруктоза та α-глюкоза.

D. З хлорангідридом оцтової кислоти.

 

B. α-Глюкоза та β-галактоза.

E. З фосфорною кислотою.

 

C. α-Глюкоза та α-маноза.

 

 

 

 

D. α-Глюкоза та β-глюкоза.

6. Які з наведених вуглеводів не здатні до

E. β-Рибоза та β-фруктоза.

реакції гідролізу?

 

 

 

 

 

 

A. Фруктоза.

 

 

2. При гідролізі мальтози утворюються:

B. Сахароза.

 

 

A. α-Глюкоза та β-глюкоза.

C. Мальтоза.

 

 

B. α-Глюкоза та α-маноза.

D. Крохмаль.

 

 

C. β-Фруктоза та β-фруктоза.

E. Целобіоза.

 

 

D. β-Галактоза та β-фруктоза.

 

 

 

 

E. α-Глюкоза та β-фруктоза.

7. Який вуглевод відкладається в печінці при

 

 

 

 

надмірній кількості глюкози в організмі?

 

3. При гідролізі лактози утворюються:

A. Глікоген.

 

 

A. β-Галакоза та α-глюкоза.

B. Сахароза.

 

 

B. α-Глюкоза та β-глюкоза.

C. Мальтоза.

 

 

C. β-Галактоза та α-маноза.

D. Крохмаль.

 

 

D. β-Галактоза та β-фруктоза.

E. Амілоза.

 

 

E. β-Фруктоза та α-глюкоза.

 

 

 

 

 

 

 

 

8. З якої пономерної ланки складається

4. При гідролізі целобіози утворюються:

макромолекула крохмалю?

 

 

A. β-Глюкоза та β-глюкоза.

A. Циклічної α-глюкопіранози.

 

B. α-Глюкоза та α-галактоза.

B. Нециклічної форми глюкози.

 

C. β-Галактоза та α-маноза.

C. Глюкози та фруктози.

 

D. β-Галактоза та β-фруктоза.

D. Циклічної β-глюкопіранози.

 

E. β-Фруктоза та α-глюкоза.

E. Циклічної α-галактопіранози.

 

5. У які реакції, характерні для глюкози, не

9. За допомогою якого з наведених реактивів

вступає сахароза?

 

 

доводять

наявність

крохмалю

в

A. З гідроксидом міді (ІІ) при нагріванні.

досліджуваному об’єкті?

 

 

B. Реакції гідролізу.

 

A. Спиртовий розчин йоду.

 

74

B.Амоніачний розчин Ag2O.

C.Розчин сірчаної кислоти.

D.Водна суспензія гідроксиду кальцію.

E.Розчин гідроксиду міді (ІІ).

10.Яка сполука є структурною ланкою глікогену?

A.α-D-глюкопіраноза.

B.α-D-галактопіраноза.

C.β-D-глюкопіраноза.

D.α-D-глюкофураноза.

E.β-D-глюкофураноза.

11.Яка сполука є структурною ланкою клітковини?

A.β-D-глюкопіраноза.

B.α-D-глюкопіраноза.

C.α-D-галактопіраноза.

D.α-D-глюкофураноза.

E.β-D-глюкофураноза.

12. У результаті гідролізу якого вуглеводу утворюється мальтоза як проміжний продукт?

A. Крохмалю.

B. Целюлози.

C. Клітковини. D. Сахарози. E. Лактози.

13.Якими звязками зєднані залишки глюкопіранози в складі амілози між собою?

A.α-1,4-глікозидними.

B.α-1,3-глікозидними.

C.α-1,2-глікозидними.

D.α-1,5-глікозидними.

E.α-1,6-глікозидними.

14.Які зв’язки існують в макромолекулі амілопектину між залишками глюкопіранози?

A.α-1,4- та α-1,6-глікозидні.

B.α-1,4- та β-1,6-глікозидні.

C.α-1,2- та α-1,4-глікозидні.

D. β-1,4- та α-1,6-глікозидні.

E. β-1,4- та β-1,6-глікозидні.

15. Глюкуронова кислота входить до складу: A. Гіалуронової кислоти.

B. Глікогену.

C. Крохмалю.

D. Целюлози.

E. Амілопектину.

16. N-Ацетилглюкозамін входить до складу: A. Гіалуронової кислоти.

B. Хондроїтин-4-сульфату. C. Крохмалю.

D. Глікогену.

E. Амілопектину.

17. Котра з наведених сполук відноситься до гомополісахаридів?

A.Крохмаль

B.Лактоза

C.Гепарин

D.Гіалуронова кислота

E.Хондріотинсульфат

18. Укажіть вуглевод, одним з кінцевих продуктів гідролізу якого є галактоза:

A. Лактоза.

B. Крохмаль.

C. Мальтоза.

D. Сахароза.

E. Целюлоза.

19. Чим відрізняється за первинною будовою крохмалю від глікогену?

A.Кількістю розгалужень.

B.Типом зв’язку.

C.Структурними компонентами.

D.Здатністю до гідролізу.

E.Наявністю розгалужень.

20. Вторинна структура амілози являє собою:

A.Спіраль.

B.Глобулу.

C.Розгалужений ланцюг.

D.Ниткоподібний полімер.

E.Поліпептидний ланцюг.

21. Яку функцію в організмі виконують глікозаміноглікани?

A.Структурну.

B.Енергетичну.

C.Каталітичну.

D.Гормональну.

E.Харчову.

75

Завдання для контролю рівня знань.

Варіант А.

1.Написати рівняння реакції кислотного гігролізу сахарози, вказати зв’язки, якими з’єднані моносахариди в дисахариді.

2.Написати біозний фрагмент хондроїтин-4-сульфату. Назвати його складові та типи зв язків. Значення хондроїтин-4-сульфату.

Варіант Б.

1.Яка з таутомерних форм лактози вступить в реакцію Фелінга? Записати рівняння, дати назву утвореному продукту, вказати умови проходження та візуальні спостереження.

2.Напишіть біозний фрагмент гіалуронової кислоти, назвіть її складові та типи зв язків. Яку біологічну функцію виконує ця сполука в організмі?

Структури сполук, які необхідно знати:

 

 

 

α-D-мальтоза

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

α-D-лактоза

 

 

 

 

 

 

β-D-целобіоза

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

CH2OH

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

CH OH

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

HO

 

 

 

 

O

O

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

2

O OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

α-1,4-глікозидний

 

 

 

 

 

 

 

β-1,4-глікозидний

 

 

 

 

 

 

β-1,4-глікозидний

 

 

 

 

 

 

 

 

зв’язок

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

зв’язок

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

зв’язок

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

D-сахароза

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH HO

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

α-1,2-глікозидний

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

зв’язок

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

фрагмент амілози (крохмалю)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

фрагмент целюлози

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O............

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

.....O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O.....

.........O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

n

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

n

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

α-1,4-глікозидний

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

β-1,4-глікозидний

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

зв’язок

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

зв’язок

 

 

 

 

 

 

 

 

76

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

фрагмент глікогену

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

OH

 

 

α-1,6-глікозидний

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

.....O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

зв’язок

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

α-1,4-глікозидний

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

зв’язок

 

 

 

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

.....O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O.....

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

n

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

α-1,4-глікозидний зв’язок

Біозний фрагмент гіалуронової кислоти

 

 

 

 

COOH

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

O O

.......

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

.....O

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

n

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

NH

β-1,3-глікозидний зв’язок

Біозні фрагменти хондроїтин-4-сульфату

C=O

CH3

хондроїтин-6-сульфату

 

 

 

COOH

 

 

 

CH OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OSO3H

 

 

 

 

 

O

HSO3O

 

2

O O

.......

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COOH

 

 

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

O O

.......

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

.....O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

n

 

 

 

OH

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

NH

.....O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

n

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

β-1,3-глікозидний

C=O

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

зв’язок

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

β-1,3-глікозидний

C=O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

зв’язок

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Перелік питань з даної теми до підготовки контрольної роботи № 1

1.З яких мономерних залишків складається молекула мальтози? До якого типу дисахаридів належить мальтоза, чому? Напишіть схему утворення, вкажіть тип зв’язку в молекулі мальтози. Біологічне значення мальтози.

2.З яких мономерних залишків складається молекула лактози? До якого типу дисахаридів належить лактоза, чому? Напишіть схему утворення, вкажіть тип зв’язку в молекулі лактози. Біологічне значення лактози.

77

3.З яких мономерних залишків складається молекула целобіози? До якого типу дисахаридів належить целобіоза, чому? Напишіть схему утворення, вкажіть тип зв’язку в молекулі целобіози. Чим відрізняється целобіоза від мальтози?

4.З яких мономерних залишків складається молекула сахарози? До якого типу дисахаридів належить сахароза, чому? Напишіть схему утворення, вкажіть тип зв’язку в молекулі сахарози. Біологічне значення сахарози.

5.Таутомерні форми мальтози. Реакція Троммера (при нагріванні) для виявлення альдегідної групи мальтози. Записати рівняння, дати назву утвореному продукту. Біологічне значення мальтози.

6.Таутомерні форми целобіози. Реактив Фелінга (при нагріванні) для виявлення альдегідної групи целобіози. Записати рівняння, дати назву утвореному продукту.

7.Таутомерні форми лактози. Проба Троммера (при нагріванні) для виявлення альдегідної групи лактози. Записати рівняння, дати назву утвореному продукту. Біологічне значення лактози.

8.Написати рівняння реакції кислотного гідролізу сахарози та назвати продукти реакції. Вказати зв’язки, якими з’єднані моносахариди в дисахариді. До якого класу дисахаридів відноситься сахароза? Біологічне значення сахарози.

9.Написати рівняння реакції гідролізу крохмалю. Якісна реакція на крохмаль: вказати умови проходження та візуальні спостереження. Біологічне значення крохмалю.

10.Написати схему будови біозного фрагменту крохмалю. Вказати зв’язки, якими з’єднані моносахариди в макромолекулі. Біологічна роль крохмалю.

11.Відтворити схему будови біозного фрагменту глікогену. Вказати зв’язки, якими з’єднані моносахариди в макромолекулі. Біологічна роль глікогену.

12.Навести схему будови біозного фрагменту целюлози. Відмінності у будові від мальтози, біологічна роль.

13.З яких моносахаридів складається біозний фрагмент гіалуронової кислоти? Написати будову, біологічне значення гіалуронової кислоти.

14.З яких моносахаридів складається біозний фрагмент хондроїтин-сульфатів? Написати структуру, біологічне значення хондроїтин-сульфатів.

Література

Основна:

1.Губський Ю. І. Біоорганічна хімія, В.: «Нова книга», 2004, С. . 244-251.

2.Зіменковський Б. С., Музиченко В. А. Біоорганічна хімія, К.: «Медицина», 2014, С. 177193.

Додаткова:

3.Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. И. Биоорганическая химия, М. : «ГЭОТАР-Медиа», 2015,

С.213-225.

4.Черних В.П., Зіменковський Б. С. Органічна хімія, Х.: Вид-во НФаУ, 2008, С. 646-660.

78

Блок 4. Біологічно активні гетероциклічні сполуки. Нуклеозиди, нуклеотиди, нуклеїнові кислоти.

Тема заняття 8. Класифікація, будова та значення біологічно важливих гетероциклічних сполук.

Цілі заняття:

Сформувати знання будови та властивостей гетероциклічних сполук, що мають біологічну активність – входять до складу біологічно важливих сполук, деяких лікарських засобів;

Розглянути біологічно важливі азотисті основи пуринового та піримідинового ряду, які входять до складу нуклеїнових кислот;

провести лабораторне дослідження гетероциклічних сполук, висновки та спостереження оформити у вигляді протоколу.

Теоретичні питання

1.Класифікація гетероциклічних сполук.

2.Будова та властивості п ятичленних гетероциклів з одним гетероатомом: піролу, фурану, тіофену.

3.Бензопірол (індол): шляхи його утворення з триптофану в процесі гниття білків в кишечнику та його знешкодження в печінці.

4.Окисне декарбоксилування триптофану з утворенням серотоніну.

5.Азоли - п ятичленні гетероцикли з двома гетероатомами: імідазол, піразол, тіазол та їх похідні.

6.Декарбоксилування гістидину – утворення гістаміну.

7.Будова та властивості азинів (піридину), похідні: нікотинова кислота, вітамін РР, вітамін В6 та його коферменти (піридоксальфосфат, піридоксамінфосфат).

8.Діазини. Піримідин та його похідні: урацил, цитозин, тимін, барбітурова кислота. Лактим-лактамна таутомерія.

9.Будова та властивості пурину та його похідних: амінопурини (аденін, гуанін) та гідроксипурини (гіпоксантин, ксантин, сечова кислота), їх таутомерні форми.

 

 

Завдання для самопідготовки

 

 

 

 

Завдання

Вказівки до завдання

1.

П ятичленні

1.1. До складу яких біологічно важливих сполук входять пірол,

гетероцикли з одним

фуран, тіофен? Чи є вони ароматичними сполуками?

гетероатомом.

 

 

 

1.2. Напишіть формулами схему перетворення триптофану на індол в

 

 

товстому кишечнику.

 

 

 

79

1.3.Напишіть формулами схему знешкодження токсичного індолу до індикану в печінці.

1.4.Запишіть реакцію окисного декарбоксилювання триптофану та поясніть, яке біологічне значення має продукт реакції.

2. Азоли.

2.1. Які лікарські препарати були одержані на основі піразолу?

 

запишіть структури сполук. Яке терапевтичне значення вони мають?

2.2.До складу якої амінокислоти входить імідазольний гетероцикл? Напишіть її формулу.

2.3.Запишіть рівняння реакції декарбоксилювання гістидину та поясніть біологічну роль продукту реакції.

80

Соседние файлы в предмете Биохимия