Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Роб_зош_укр

.PDF
Скачиваний:
204
Добавлен:
16.04.2019
Размер:
976.73 Кб
Скачать

3. Азини. Піридин та 3.1. Чи є піридин ароматичною сполукою та які за природою хімічні

його похідні.

властивості проявляє?

3.2.Напишіть структурні формули нікотинової кислоти, нікотинаміду (вітаміну РР).

3.3.Напишіть структурну формулу вітаміну В6 – піридоксолу, а також його коферментні форми – піридоксаль та піридоксамін.

3.4. Напишіть утворення піридоксаль-5-фосфату – коферменту реакцій декарбоксилування та транс амінування.

4. Діазини. 4.1. Які амінопохідні піримідину ви знаєте? Напишіть формули цих Піримідин та його сполук в лактимній та лактамній формах.

похідні.

81

4.2. В якій таутомерній формі урацил, цитозин та тимін входять до складу нуклеїнових кислот? Чому?

4.3.Напишіть таутомерні форми барбітурової кислоти. Яке значення має ця гетероциклічна сполука?

5. Пурин та його 5.1. Продуктом конденсації яких гетероциклів є пурин? Напишіть похідні. Амінота його формулу та пронумеруйте атоми в циклі.

гідроксипурини.

5.2. Напишіть формули аденіну та гуаніну. Яке біологічне значення амінопохідних пурину? Зобразіть лактим-лактамну таутомерію гуаніну.

5.3. Напишіть формулами ланцюжок перетворень: гіпоксантин ксантин сечова кислота.

82

В яких таутомерних формах вони існують?

5.4.Яку основність має сечова кислота? Які види солей вона утворює? Як вони називаються та яку роль відіграють в організмі?Напишіть утворення уратів натрію.

5.5.Напишіть структурні формули метилпохідних ксантину: теофіліну, теоброміну, кофеїну. Яка біологічна роль цих сполук?

 

 

 

 

 

Практична робота

 

 

 

Протокол № 8.

 

 

 

Дата:

 

 

 

Тема: Класифікація, будова та значення біологічно важливих гетероциклічних сполук.

 

 

 

 

 

 

 

Назва експерименту

 

Рівняння реакції

Умови

Спостере

Висновок

 

 

 

 

 

 

 

ження

 

1

2

 

 

 

3

4

5

6

1

Взаємодія антипірину

та

 

 

 

 

 

амідопірину з FeCl3.

 

 

 

 

 

 

Принцип

 

метода:

 

 

 

 

 

Антипірин

в

енольній

 

 

 

 

 

формі утворює з хлоридом

 

 

 

 

 

заліза (ІІІ) комплексну

 

 

 

 

 

сполуку

 

оранжево-

 

 

 

 

 

червоного

 

кольору.

 

 

 

 

 

Амідопірин не має енольної

 

 

 

 

 

форми, при взаємодії з

 

 

 

 

 

хлоридом

заліза

(ІІІ)

 

 

 

 

 

окиснюється

з

утворенням

 

 

 

 

 

малостійких

 

сполук

 

 

 

 

 

фіолетового кольору.

 

 

 

 

 

 

Хід роботи: В дві різні

 

 

 

 

 

різні пробірки вміщують по

 

 

 

 

83

 

10 краплин

антипірину

та

 

 

 

 

 

амідопірину. Додають по 1

 

 

 

 

 

краплині

 

FeCl3

 

та

 

 

 

 

 

спостерігають

за

змінами

 

 

 

 

 

забарвлення.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

Взаємодія

антипірину

та

 

 

 

 

 

амідопірину

з

азотистою

 

 

 

 

 

кислотою.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Принцип

метода:

При

 

 

 

 

 

взаємодії

 

 

кетоформи

 

 

 

 

 

антипірину

з

азотистою

 

 

 

 

 

кислотою

 

 

утворюється

 

 

 

 

 

нітрозоантипірин

зеленого

 

 

 

 

 

кольору.

Амідопірин

під

 

 

 

 

 

дією азотистої

кислоти

 

 

 

 

 

окиснюється

з

утворенням

 

 

 

 

 

нестійких

 

 

 

 

сполук

 

 

 

 

 

фіолетового кольору.

 

 

 

 

 

 

 

Хід роботи: В дві різні

 

 

 

 

 

пробірки

вміщують

по

10

 

 

 

 

 

краплин

антипірину

та

 

 

 

 

 

амідопірину. Додають по 1

 

 

 

 

 

краплині

розчину

нітриту

 

 

 

 

 

натрію, по 1 краплині

 

 

 

 

 

сірчаної

 

кислоти

 

та

 

 

 

 

 

спостерігають

за

змінами

 

 

 

 

 

забарвлення.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Тестові завдання

 

 

1. Яка з наведених сполук не відноситься до

 

E. Індол.

 

ароматичних?

 

 

 

 

A. Циклогексан.

4. В яких формах вітамін В6 проявляє

B. Пірол.

коферменті властивості?

 

C. Піридин.

 

A. Піридоксаль та піридоксамін.

D. Піримідин.

 

B. Піридоксаль та гістамін.

E. Імідазол.

 

C. Ацеталь та піридоксамін.

 

 

D. Піридоксол.

 

2. При знешкодженні індолу в печінці як

 

E. Піридин та триптамін.

кінцевий продукт утворюється:

 

 

 

 

A. Індикан.

5.

При

окисному

декарбоксилуванні

B. Скатол.

триптофану утворюється:

 

C. Бензопірол.

 

A. Серотонін.

 

D. Бензойна кислота.

 

B. Триптамін.

 

E. Бензол.

 

C. Індол.

 

 

 

D. Скатол.

 

3. Кінцевим продуктом перетворення

 

E. Індоксил.

 

триптофану в кишечнику є:

 

 

 

 

A. Скатол.

6. Який лікарський препарат був одержаний

B. Бензол.

на основі піразолу?

 

C. Пірол.

 

A. Анальгін.

 

D. Триптамін.

 

B. Сульфідин.

 

84

C. Норсульфазол.

D. Салол.

E. Аспірин.

7. Яка з наведених сполук відповідає нікотинаміду (вітаміну РР):

 

O

H2C

OH

 

O

 

 

 

H2

 

 

 

NH2

N

C

N

OH

 

 

OH

 

 

N

H3C

N

OH

 

N

 

 

 

 

A

 

 

 

B

 

 

 

 

C

 

 

 

 

O

 

H2C

OH

 

 

 

 

 

 

 

H2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

NH2

HO

 

 

 

 

C OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

H3C

 

N

 

 

 

 

 

D

 

 

 

 

 

E

 

 

 

8. До складу якої амінокислоти входить імідазольне кільце?

A. Гістидин. B. Пролін. C. Тирозин.

D. Триптофан.

E. Фенілаланін.

9. Які солі сечової кислоти нерозчинні у біологічних рідинах?

A. Кислі. B. Середні. C. Основні. D. Натрієві. E. Калійні.

10. До складу молекули кофермента НАД+ входить вітамін:

A. РР.

B. В2.

C. В6.

D. С.

E. В12.

11. Яка з наведених сполук відповідає піридоксолу (вітаміну В6):

 

H2C

OH

O

 

O

 

H2

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

C OH N

NH2

N

OH

H3C

N

 

N

 

N

 

 

 

 

B

 

C

 

A

O

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

H2C

 

 

NH2

 

 

H2

 

 

 

 

C OH

 

 

 

 

N

 

N

 

 

 

 

 

D

 

EH3C

N

OH

12. Скільки лактим-лактамних таутомерних форм може утворювати цитозин?

A. Одну. B. Дві. C. Три.

D. Чотири.

E. Жодної.

13. Скільки лактим-лактамних таутомерних форм має молекула аденіну?

A.Жодної.

B.Одну.

C.Дві.

D.Три.

E.Чотири.

14. Який вид ізомерії притаманний для азотистих основ?

A. Лактим-лактамна. B. Цис-транс.

C. Оптична. D. Структурна.

E. Геометрична.

15. Продуктом конденсації яких гетероциклів є пурин?

A. Піримідину та імідазолу. B. Піримідину та піролу. C. Піримідину та тіофену. D. Піридину та піролу.

E. Бензолу та імідазолу.

16. Для якої азотистої основи не характерна лактим-лактамна таутомерія?

A. Аденін.

B. Гуанін.

C. Урацил.

D. Цитозин. E. Тимін.

17. Який фізіологічний ефект мають похідні барбітурової кислоти – барбітурати?

A. Снодійний.

B. Збудливий. C. Подразливий. D. Тонізуючий. E. Не мають.

18. В якій таутомерій формі переважно існують ксантин та гіпоксантин?

A. Лактамній.

B. Лактимній.

C. Іміноформі.

D. Аміноформі.

85

E. Енольній.

 

 

20. Яка сполука є кінцевим продуктом

19. Аденін та гуанін мають у складі своїх

обміну пуринових основ в організмі

молекул гетероциклічну систему:

людини?

A. Пурину.

A. Сечова кислота.

B. Піридину.

B. Гіпурова кислота.

C. Індолу.

C. Теофілін.

D. Піролу.

D. Гіпоксантин.

E. Бензопіролу.

E. Ксантин.

Завдання для контролю рівня знань.

Варіант А.

1.Бензопірол (індол): шляхи його утворення з триптофану в процесі гниття білків в кишечнику та його знешкодження в печінці.

2.Будова та властивості пурину та його похідних: сечова кислота та її таутомерні форми.

Варіант Б.

1.Напишіть структурні формули піридоксолу, піридоксалю, піридоксаміну.

2.Чому урацил, цитозин та тимін в лактамній формі більш стійкі? Наведіть структурні формули цих азотистих основ в лактимній та лактамній формі.

Структури сполук, які необхідно знати:

Гетероциклічні сполуки:

H3C

 

 

 

 

N

 

N

N

 

N

N

 

 

 

 

H

H

 

H

H

N

пірол

індол

 

скатол

імідазол

піридин

 

O

 

 

O

 

 

OH

 

 

NH2

 

 

N

 

N

 

 

 

нікотинова кислота

 

нікотинамід

 

 

HO

CH2 H2

H

O

H2N

CH2 H2

 

 

H2

 

HO

C OH

HO

C OH

HO

C OH

H3C

N

H3C

N

H3C

N

піридоксол

піридоксаль

піридоксамін

86

Азотисті основи піримідинового ряду:

 

O

 

O

 

 

H

N

H

N

 

CH3

 

 

 

 

O

N

O

N

 

 

 

H

 

H

 

 

 

урацил

 

тимин

 

Сполуки пуринового ряду:

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

N

N

 

 

N

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

N

N

 

 

N

 

H

 

N

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

пурин

 

 

аденін

 

 

OH

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

N

 

N

 

N

 

 

N

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

N

O

N

 

HO N

 

H

 

 

 

 

H

 

H

 

 

 

 

 

 

 

сечова кислота

 

ксантин

NH2

N

O N

H

цитозин

O

H

N

N

 

H2N N

N

H

гуанін

 

 

O

H N N

N N H

гіпоксантин

Перелік питань з даної теми до підготовки контрольної роботи № 1

1.Піридин та його похідні (вітамін РР, вітамін В6). Написати структуру, біологічна роль.

2.Альдегідна та аміноформи вітаміну В6: навести структури, пояснити біологічне значення.

3.Піримідин та його гідроксипохідні: таутомерні форми урацилу, цитозину, тиміну. В якій таутомерній формі входять піримідинові основи до складу нуклеїнових кислот? Чому?

4.Амінопурини: структура, таутомерні форми та біологічне значення аденіну та гуаніну. В якій таутомерній формі входять пуринові основи до складу нуклеїнових кислот? Чому?

5.Гідроксипурини: Будова сечової кислоти, її таутомерні форми. Які види солей може утворювати сечова кислота? Які є нерозчинними в живих організмах? Навести рівняння утворення солей з натрієм, дати назви. Біологічне значення солей сечової кислоти.

6.Триптофан, його окиснювальне декарбоксилування з утворення серотоніну. Написати рівняння реакцій. Біологічне значення серотоніну.

7.Шлях перетворення триптофану в кишечнику та знешкодження продуктів реакцій (індоксилу та скатолу) в печінці. Біологічне та медико-діагностичне значення даного процесу.

Література

Основна:

1.Губський Ю. І. Біоорганічна хімія, В.: «Нова книга», 2004, С. 172-215.

2.Зіменковський Б. С., Музиченко В. А. Біоорганічна хімія, К.: «Медицина», 2014, С. 124153.

Додаткова:

3.Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. И. Биоорганическая химия, М. : «ГЭОТАР-Медиа», 2015, С.

251-270.

4.Черних В.П., Зіменковський Б. С. Органічна хімія, Х.: Вид-во НФаУ, 2008, С. 525-611.

87

Тема заняття 9. Будова та біохімічні функції нуклеозидів та нуклеотидів.

Цілі заняття:

Сформувати та закріпити знання будови та хімічних властивостей нуклеїнових кислот та їх мономерів – нуклеотидів;

розглянути біологічну роль нуклеїнових кислот в організмі;

уміти виявляти продукти гідролізу нуклеїнових кислот за допомогою якісних реакцій.

провести лабораторне дослідження, висновки та спостереження оформити у вигляді протоколу.

Теоретичні питання

1.Нуклеїнові кислоти як біополімери: ДНК, РНК. Види РНК.

2.Характеристика нуклеозидів та нуклеотидів – структурних компонентів нуклеїнових кислот.

3.Структура АМФ, ГМФ, ЦМФ, УМФ, ТМФ. Зв язки, що їх утворюють.

4.3 , 5 -ц-АМФ: будова та біологічна роль.

5.Кофермент НАД+: будова, механізм участі в окисно-відновних реакціях в складі ферментів – дегідрогеназ.

6.Структурна організація нуклеїнових кислот: первинна, вторинна, третинна структури та типи зв язків, що її забезпечують.

7.Комплементарність азотистих основ. Відмінності в будові, властивостях та біологічній ролі між РНК та ДНК.

 

Завдання для самопідготовки

 

 

Завдання

Вказівки до завдання

1. Азотисті основи,

1.1. Напишіть схему гідролізу нуклеїнових кислот. Які компоненти є

нуклеозиди,

складовими нуклеїнових кислот?

нуклеотиди.

 

1.2.Напишіть будову нуклеозиду тимідину. Яка таутомерна форма тиміну входить до його складу?

1.3.Наведіть структуру АМФ. Які типи зв язків існують між компонентами цього нуклеотиду?

88

1.4. Яким зв’язком мононуклеотиди з єднуються між собою в полінуклеотидний ланцюг? Напишіть динуклеотид А-Ц.

1.5.Напишіть правило Чаргаффа для ДНК та РНК. За допомогою яких зв’язків стабілізується вторинна структура нуклеїнових кислот?

1.6.Яка з двох комплементарних пар (У-А чи Т-А) входить до складу ДНК?

Написати будь-який з вищезазначений динуклеотид, визначити тип зв’язків.

2. Похідні 2.1. Наведіть структуру 3 , 5 -ц-АМФ. Яку біологічну роль він нуклеотидів. відіграє?

89

2.2. Напишіть структуру НАД+. Який тип хімічних реакцій каталізує цей кофермент? Напишіть схему відповідної реакції за його участю.

2.3. Будова АТФ. Назвіть всі типи зв язків в його структурі. Біологічне значення АТФ.

3. Структурна 3.1. Напишіть структуру ділянки ДНК з послідовністю нуклеотидів організація А-Т-Ц.

нуклеїнових кислот.

90

Соседние файлы в предмете Биохимия