Роб_зош_укр

62

Принцип метода: Реакція Фелінга, як і реакція Троммера, полягає в окисненні глюкози та відновленні двовалентної міді до одновалентної у складі оксиду міді (І) (поява жовтого або цегляночервоного осаду).

Хід роботи: В пробірку вміщують 10 краплин розчину глюкози та 4 краплини реактиву Фелінга. Нагрівають та спостерігають за утворенням осаду та змінами забарвлення.

64

65

Завдання для контролю рівня знань.

Варіант А.

1.Напишіть схему кільчасто-ланцюгової таутомерії D-рибози з утворенням β-піранозної форми.

2.Напишіть схему реакції взаємодії D-глюкози з реактивом Толленса. Вкажіть умови проходження реакції. Які візуальні зміни спостерігаються? Дайте назву продукту реакції.

3.Напишіть схему утворення фруктозо-1-монофосфату. Біологічна роль утвореної сполуки.

Варіант Б.

1.Напишіть схему кільчасто-ланцюгової таутомерії D-галактози з утворенням α- піранозної форми.

2.Напишіть схему реакції взаємодії D-глюкози з реактивом Фелінга. Вкажіть умови проходження реакції. Які візуальні зміни спостерігаються? Дайте назву продукту реакції.

3.Напишіть реакцію окислення глюкози до глюкуронової кислоти. Вкажіть умови проходження реакції.

66

Структури сполук, які необхідно знати:

Лінійна (відкрита) форма моносахаридів:

Перелік питань з даної теми до підготовки контрольної роботи № 1

1.Будова та таутомерні форми глюкози, дезоксирибози. Записати лінійними формулами (Фішера) та циклічними формулами (Хеуорса). Біологічне значення вказаних моносахаридів.

2.Будова та таутомерні форми фруктози, рибози. Записати лінійними формулами (Фішера) та циклічними формулами (Хеуорса). Біологічне значення вказаних моносахаридів.

3.Будова та таутомерні форми галактози, рибози. Записати лінійними формулами (Фішера) та циклічними формулами (Хеуорса). Біологічне значення вказаних моносахаридів.

4.Записати рівняння реакції окислення глюкози реактивом Троммера. Дати назву утвореному продукту. Медико-біологічне значення продукту реакції.

5.Записати рівняння реакції окислення глюкози реактивом Фелінга. Дати назву утвореному продукту. Медико-біологічне значення продукту реакції.

6.Записати рівняння реакції окислення глюкози реактивом Троммера. Дати назву утвореному продукту. Медико-біологічне значення продукту реакції.

7.Окиснити глюкозу різними за силою окиснювачами в кислому середовищі. Назвати продукти реакцій. Біологічна роль глюкуронової кислоти.

8.Записати рівняння реакцій відновлення глюкози та фруктози з утворенням відповідних спиртів. Медико-біологічне значення утворених продуктів.

9.Написати рівняння реакцій утворення фосфорних ефірів глюкози: глюкозо-1- монофосфату, глюкозо-6-монофосфату. Біологічна роль фосфорних ефірів моносахаридів.

10.Написати рівняння реакцій утворення фосфорних ефірів фруктози: фруктозо-1- монофосфату, фруктозо-6-монофосфату, фруктозо-1,6-дифосфату. Біологічна роль фосфорних ефірів моносахаридів.

11.Написати рівняння реакцій утворення фосфорних ефірів рибози: рибозо-3-монофосфату, рибозо-5-монофосфату. Біологічна роль фосфорних ефірів моносахаридів.

67

12.Написати рівняння реакцій утворення фосфорних ефірів дезоксирибози: дезоксирибозо-3- монофосфату, дезоксирибозо-5-монофосфату. Біологічна роль фосфорних ефірів.

13.Написати реакції утворення N-глікозиду з рибозою (взаємодія з аденіном). Назвати продукти реакцій. Біологічне значення утвореного продукту.

14.Написати реакції утворення N-глікозиду з дезоксирибозою (взаємодія з аденіном). Назвати продукти реакцій. Біологічне значення утвореного продукту.

Література

Основна:

1.Губський Ю. І. Біоорганічна хімія, В.: «Нова книга», 2004, С. . 217-244.

2.Зіменковський Б. С., Музиченко В. А. Біоорганічна хімія, К.: «Медицина», 2014, С. 159177.

Додаткова:

3.Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. И. Биоорганическая химия, М. : «ГЭОТАР-Медиа», 2015,

С.193-212.

4.Черних В.П., Зіменковський Б. С. Органічна хімія, Х.: Вид-во НФаУ, 2008, С. 646-660.

68

Тема заняття 7. Будова, властивості та біологічна роль ди- і полісахаридів.

Цілі заняття:

Сформувати знання принципів будови, структурної організації та основних хімічних перетворень найважливіших дисахаридів, гомота гетерополісахаридів;

Вміти пояснювати явище таутомерії, мутаротації відновних дисахаридів;

Складати схеми будови полісахаридів, їх конформації;

Оволодіти методикою визначення відновних і невідновних дисахаридів; методикою проведення гідролізу полісахаридів;

провести лабораторне дослідження, висновки та спостереження оформити у вигляді протоколу.

Теоретичні питання

1.Класифікація складних вуглеводів та характеристика кожної групи.

2.Класифікація дисахаридів на відновні та невідновні. В залежності від наявності якої групи дисахариди поділяють на два класи?

3.Види О-глікозидного зв’язку в дита полісахаридах.

4.Будова та хімічні властивості відновних дисахаридів (мальтози, лактози, целобіози, сахарози) та їх біологічна роль.

5.Гомополісахариди (целюлоза, крохмаль, глікоген). Загальна характеристика, структурна організація, первинна та вторинна структура.

6.Крохмаль: будова, властивості та біологічна роль амілози та амілопектину. Якісна реакція на крохмаль.

7.Глікоген: будова та властивості, відмінності від крохмалю, біологічна роль.

8.Целюлоза: будова та властивості, відмінності від амілози, значення в процесах травлення.

9.Глікозаміноглікани. Будова, властивості та біологічна функція гіалуронової кислоти.

10.Будова, властивості та роль хондроїтин-сульфатів.

11.Гепарин: будова, властивості та значення.

б) лактози, вказати тип зв язку в молекулі;

69

в) целобіози, вказати тип зв язку в молекулі;

1.3.Написати рівняння реакції кислотного гідролізу сахарози та назвати продукти реакції, вказати тип зв язку в молекулі.

1.4.Чи є сахароза оптично-активною речовиною? Дати визначення інверсії та пояснити її причини.

1.5.Написати рівняння реакції взаємодії мальтози з метанолом та метиламіном, вказати умови проходження, назвати одержані продукти реакцій.

1.6. Яка з таутомерних форм целобіози вступить в реакції Троммера та Фелінга? Записати рівняння цих реакцій.

70