Роб_зош_укр
.PDF
б) Напишіть реакцію гідрогенізації етену, дайте назву утвореним продуктам.
в) Напишіть реакцію гідратації пропену (взаємодія з Н2О), дайте назву утвореним продуктам.
г) Напишіть реакцію взаємодії пропену з НСl, дайте назву утвореним продуктам, поясніть приєднання гідрогену. Поясніть правило Марковнікова.
д) Який продукт утворюється в результаті окиснення етену KMnO4 [O] (реакція Вагнера)? Напишіть рівняння реакції, дайте назву утвореним продуктам.
4.3. Який тип реакцій характерний для алкінів? Напишіть реакцію гідрування етину до етану, вкажіть умови проведення.
4.4. Який тип реакцій характерний для аренів?
а) Напишіть реакцію взаємодії бензолу з бромом, вкажіть умови проведення, дайте назву утвореному продукту.
11
б) Напишіть реакцію взаємодії бензолу з CH3Cl, вкажіть умови проведення, дайте назву утвореному продукту.
в) Напишіть реакцію взаємодії бензолу з HNO3 (в середовищі H2SO4), дайте назву утвореному продукту.
г) Напишіть реакцію взаємодії бензолу з H2SO4, дайте назву утвореному продукту.
4.5. Який тип реакцій характерний для спиртів?
а) Напишіть реакцію взаємодії етанолу з оцтовою кислотою, вкажіть умови проведення.
б) Напишіть реакцію окислення етанолу [O], дайте назву утвореному продукту.
в) Напишіть реакцію взаємодії гліцеролу з Cu(OH)2. Вкажіть умови проходження та візуальні спостереження.
12
4.6. Який тип реакцій характерний для альдегідів? Напишіть реакцію окиснення оцтового альдегіду:
а) реактивом Толленса, вкажіть умови проходження, візуальні спостереження, дайте назву утвореному продукту.
б) реактивом Троммера (Сu(OH)2), вкажіть умови проходження, візуальні спостереження, дайте назву утвореному продукту.
Практична робота
Ознайомтесь з інструкцією по виконанню лабораторних дослідів та підготуйте протокол за схемою (графи 1-4 заповнюються студентами напередодні заняття, під час підготовки до нього, а графи 5-6 – після проведення лабораторної роботи):
Протокол № 1 Дата:
Тема: Класифікація, номенклатура та ізомерія біоорганічних сполук. Природа хімічного зв’язку. Реакційна здатність біоорганічних сполук.
№ |
Назва експерименту |
|
|
Рівняння реакції |
Умови |
Спосте- |
Висновок |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
реження |
|
1 |
2 |
|
|
|
|
3 |
4 |
5 |
6 |
1 |
Окиснення |
олеїнової |
кислоти |
|
|
|
|
||
|
розчином перманганату калія. |
|
|
|
|
|
|||
|
Принцип |
метода: |
Олеїнова |
|
|
|
|
||
|
кислота, як ненасичена сполука, |
|
|
|
|
||||
|
легко окиснюється з утворенням |
|
|
|
|
||||
|
9,10-дигідроксистеаринової |
|
|
|
|
|
|||
|
кислоти і знебарвленням розчину |
|
|
|
|
||||
|
перманганату |
калію. |
Реакція |
|
|
|
|
||
|
Вагнера |
є |
якісною |
на |
|
|
|
|
|
|
ненасиченість. |
|
|
|
|
|
|
||
|
Хід роботи: В пробірку налити |
|
|
|
|
||||
|
10 краплин |
|
розчину |
олеїнової |
|
|
|
|
|
|
кислоти. Додати 1-2 краплини |
|
|
|
|
||||
|
розведеного |
|
|
розчину |
|
|
|
|
|
|
перманганату калія та інтенсивно |
|
|
|
|
||||
|
перемішати. |
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
Доказ |
|
багатоатомності |
|
|
|
|
||
13
гліцеролу.
Принцип метода: Гліцерол має три вільні гідроксильні групи, здатні розчиняти у лужному середовищі гідроксид міді (ІІ) з утворенням розчинної хелатної комплексної сполуки темносинього кольору. Ця реакція є якісною на багатоатомність.
Хід роботи: В чисту пробірку наливають 4 краплини NaOH та 2 краплини CuSO4. В пробірку гліцеролом додають свіжоосаджений Cu(OH)2. Спостерігають розчинення блакитного драглистого осаду, забарвлення розчину в темносиній колір.
3 Окиснення альдегідів (Реакція Троммера).
Хід роботи: В чисту пробірку |
|
|
||||||||
наливають 4 краплини NaOH та 2 |
|
|
||||||||
краплини CuSO4. В пробірку |
|
|
||||||||
оцтовим |
альдегідом |
додають |
|
|
||||||
свіжоосаджений |
|
|
|
|
Cu(OH)2, |
|
|
|||
нагрівають |
та |
слідкують |
за |
|
|
|||||
змінами |
забарвлення |
та |
|
|
||||||
утворенням осаду. |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
Тестові завдання |
|
||
1. Як |
правильно |
за |
міжнародною |
|
|
|||||
номенклатурою назвати вуглеводень, що |
2. Який вид ізомерії характерний для 2- |
|||||||||
має наступну структурну формулу: |
||||||||||
гідроксипропіонової |
(молочної) |
|||||||||
|
|
|
|
CH3 |
|
|||||
|
|
|
|
кислоти? |
|
|||||
|
H C |
|
C |
|
CH |
|
A. Оптична |
|
||
|
|
|
|
|
||||||
|
3 |
|
|
|
|
3 |
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
C2H5 |
|
B. Просторова |
|
|||||
Принцип |
метода: |
Альдегіди |
C. Геометрична |
|
||||||
при нагріванні з гідроксидом міді |
|
|
||||||||
(ІІ) відновлюють його до |
|
|
||||||||
гідроксиду міді (І) (осад жовтого |
|
|
||||||||
кольору), |
який |
потім |
|
|
||||||
перетворюється на оксид міді (І) |
|
|
||||||||
(осад |
цегляно-червоного |
|
|
|||||||
кольору). Реакція Троммера є |
|
|
||||||||
якісною на альдегідну групу. |
|
|
|
|||||||
A. 2,2-диметилбутан. |
|
D. Структурна |
|
|||||||
B. 1,1,1-триметилпропан. |
|
|||||||||
E. Конформаційна |
|
|||||||||
C. 2-етил-2-метилпропан. |
|
|||||||||
|
|
|||||||||
D. 2,2-диметилпропан. |
|
|
||||||||
E. 2,2-диметилпентан. |
|
|
||||||||
14
3. Який суфікс використовують для |
9. Яким з наведених префіксів слід |
|
позначення кето-групи? |
скористатися, щоб вказати два однакові |
|
A. –он. |
замісники у складі вуглеводню? |
|
B. –ен. |
A. Ди-. |
|
C. –ин. |
B. Моно-. |
|
D. –ан. |
C. Три-. |
|
E. –ол. |
D. Тетра-. |
|
|
E. Пента-. |
|
4. При взаємодії спирту та карбонової |
|
|
кислоти утворюється складний ефір – естер. |
10. Вкажіть валентний кут та тип |
|
Вкажіть тип реакції: |
гібридизації в молекулі алкіну: |
|
A. Естерифікації |
A. 180°, sp. |
|
B. Гідратації |
B. 60°, sp. |
|
C. Гідрування |
C. 120°, sp2. |
|
D. Дегідрування |
D. 109°28′, sp3. |
|
E. Дегідрогенізації |
E. 90°, sp2. |
|
5. Назвіть наступну сполуку за тривіальною |
11. Перелічіть функціональні групи, наявні в |
|
номенклатурою. |
даній молекулі: |
H2 |
|
H3C |
|
|
CH |
|
CH2 COOH |
|
HO |
|
C |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
HC |
|
NH2 |
||||||||
A. β-гідроксимасляна кислота |
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
B. |
2-гідроксимасляна кислота |
|
HOOC |
|
|
|
|
|||||||||
C. |
2-гідроксибутанова кислота |
A. Карбоксильна, аміно-, гідрокси- |
|
|||||||||||||
D. |
α-гідроксибутанова кислота |
B. Карбонільна, аміно-, кето- |
|
|
|
|
||||||||||
E. |
β-гідроксибутанова кислота |
C. |
Амідна, оксо-, кето- |
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
D. Аміно-, кето-, гідрокси- |
|
|
|
|
|||||
6. Якісною реакцію на виявлення кратного |
E. Карбоксильна, амідна, гідроксильна. |
|||||||||||||||
зв’язку (ненасиченої сполуки) є: |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
A. Знебарвлення бромної води або |
12. До якого типу реакцій відноситься |
|||||||||||||||
|
розчину KMnO4 |
взаємодія етену з водою (реакція гідратації)? |
||||||||||||||
B. Реакція гідратації |
A. Електрофільного приєднання |
|
||||||||||||||
C. Реакція гідрування |
B. Радикального заміщення |
|
|
|
|
|||||||||||
D. Реакція дегідратації |
C. Електрофільного заміщення |
|
|
|
|
|||||||||||
E. Реакція дегідрогенізації. |
D. Нуклеофільного заміщення |
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
E. Відщеплення |
|
|
|
|
|
|
|
||
7. Який тип зв’язку характерний для |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
насичених вуглеводнів? |
13. Назвіть наступну сполуку за |
|
|
|
|
|||||||||||
A. σ |
тривіальною номенклатурою. |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
B. π |
Гліцерол |
H2C |
|
OH |
||||||||||||
|
||||||||||||||||
C. π, σ |
A. Пропантріол |
HO |
|
|
CH |
|
||||||||||
D. β |
B. Пропантріол-1,2,3. |
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
E. α |
C. Ацетон |
|
|
|
C |
|
OH |
|||||||||
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
D. Етанол |
|
|
|
H2 |
|
||||
8. До якого класу органічних сполук |
|||||
належить речовина: |
|
|
O |
||
A. Аміди |
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
B. Аміни |
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
||
C. Арени |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
D. Карбонові кислоти |
|
N |
|||
E. Гетероциклічні кислоти |
|
|
|
|
|
14. Вкажіть валентний кут та тип гібридизації в молекулі алкeну:
A.120°, sp2.
B.60°, sp.
C. 109°28′, sp3.
D.180°, sp. E. 90°, sp2.
15
15. Який суфікс використовують для |
18. Яка з наведених формул відноситься до |
позначення спиртової групи? |
гомологів ряду метану? |
A. –ол. |
A. С2Н6. |
B. –ен. |
B. С2Н4. |
C. –ин. |
C. С2Н2. |
D. –ан. |
D. С4Н8. |
E. –он. |
E. С5Н10. |
16.Які типи зв’язку характерні для
ненасичених вуглеводнів? |
19. При взаємодії етену з воднем на |
A. π |
нікелевому каталізаторі утворюється етан. |
B. σ |
Вкажіть тип реакції: |
C. π, σ |
A. Гідрогенізації |
D. β |
B. Гідратації |
E. α |
C. Етерифікації |
|
D. Дегідрування |
17. До якого типу реакцій відноситься |
E. Дегідрогенізації |
взаємодія етану з хлором? |
|
A. Радикального заміщення |
20. Вкажіть валентний кут та тип |
B. Електрофільного приєднання |
гібридизації в молекулі алкану: |
C. Електрофільного заміщення |
A. 109°28′, sp3. |
D. Нуклеофільного заміщення |
B. 60°, sp. |
E. Відщеплення |
C. 120°, sp2. |
|
D. 180°, sp. |
|
E. 90°, sp2. |
Завдання для контролю рівня знань.
Варіант А.
1. Скласти схему класифікації органічних сполук за будовою вуглецевого ланцюга.
2. Написати рівняння реакції взаємодії пропену з бромом, до якого типу реакцій відноситься ця реакція? Дати назву утвореному продукту.
3. Написати структурну формулу пропанону-2. Дати тривіальну назву.
Варіант Б.
1.Які типи ізомерії характерні для органічних сполук? Навести приклади.
2.Які типи реакцій характерні для алканів? Написати взаємодію метану з молекулою хлору, вказати умови проходження.
3.Написати структурну формулу 2-гідроксіпропанової кислоти. Дати тривіальну назву.
Література
Основна:
1.Губський Ю. І. Біоорганічна хімія, В.: «Нова книга», 2004, С. 13-103.
2.Зіменковський Б. С., Музиченко В. А. Біоорганічна хімія, К.: «Медицина», 2014, С. 12-40, 42-49, 53-59, 73-81.
Додаткова:
3.Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. И. Биоорганическая химия, М. : «ГЭОТАР-Медиа», 2015, С.
16-80, 123-140.
4.Черних В.П., Зіменковський Б. С. Органічна хімія, Х.: Вид-во НФаУ, 2008, С. 23-89, 125156, 190-213, 316-339.
16
Тема заняття 2. Структура, властивості та біологічне значення карбонових кислот, гетерофункціональних похідних (гідрокси-, кето-, фенолокислот).
Цілі заняття:
знати закономірності хімічних властивостей карбонових кислот та їх функціональних похідних, які впливають на метаболічні перетворення в організмі, а також на утворення ряду лікарських засобів.
проаналізувати та трактувати методи виявлення карбонових кислот, їх похідних в біологічних рідинах та ряді лікарських засобів для характеристики виникнення патологічних процесів в організмі.
провести лабораторне дослідження, висновки та спостереження оформити у вигляді протоколу.
Теоретичні питання
1.Класифікація та номенклатура карбонових кислот: в залежності від кількості карбоксильних груп та від будови карбон-карбонового ланцюга.
2.Будова та властивості карбоксильної групи.
3.Реакції нуклеофільного заміщення (SN): утворення амідів та складних ефірів (естерів) карбонових кислот.
4.Реакції радикального заміщення (SR): утворення галогенкарбонових кислот (одержання трихлороцтової кислоти, її медико-біологічне значення).
5.Утворення солей карбонових кислот.
6.Класифікація, номенклатура та будова дикарбонових кислот.
7.Відношення дикарбонових кислот до нагрівання на прикладі щавлевої, малонової, янтарної кислот.
8.Номенклатура та класифікація гідрокси-, оксота амінокислот. Представники.
9.Структурна та просторова ізомерія гетерофункціональних карбонових кислот. Оптична ізомерія. Хіральність, асиметричний атом карбону, енантіомери, діастереомери, оптична активність.
10.Загальні та специфічні властивості гідроксита амінокислот.
11.Будова та характеристика оксокислот. Кетонові тіла. Принципи визначення кетонових тіл в біологічних рідинах.
12.Фенолокислоти та їх похідні як лікарські засоби.
|
|
Завдання для самопідготовки |
Завдання |
Вказівки до завдання |
|
1. |
Реакції |
1.1. Яка сполука утворюється при взаємодії мурашиної кислоти з |
нуклеофільного |
етанолом? Написати рівняння реакції, назвати кінцеві продукти. |
|
заміщення (SN). |
|
|
|
|
1.2. Написати рівняння реакції утворення аміду оцтової кислоти. |
|
|
|
2.Реакції |
|
2.1.Написати по стадіях рівняння реакції утворення трихлороцтової кислоти. |
радикального |
|
|
заміщення (SR). |
|
|
|
|
|
17
Яке практичне значення має трихлороцтова кислота?
3. Реакції утворення 3.1. Запишіть рівняння реакцій електролітичної дисоціації: солей карбонових а) оцтової кислоти; кислот.
б) щавлевої кислоти.
Чому карбоксилатний аніон є стійким в розчинах?
3.2.Запишіть рівняння нейтралізації мурашиної (метанової) та малонової кислот гідроксидом натрію. Які класи солей утворились? Чому?
3.3.Напишіть рівняння реакції взаємодії оксалату натрію з кальцій хлоридом. Дайте назву утвореному продукту. Яке практичне значення має ця реакція?
4.Дикарбонові 4.1. Які продукти реакції одержимо при нагріванні
кислоти. |
а) щавлевої кислоти; |
б) малонової кислоти;
в) янтарної (бурштинової) кислоти?
18
5. |
Класифікація |
5.1. Наведіть класифікацію гетерофункціональних карбонових кислот в |
гетерофункціональ- |
залежності від : |
|
них |
карбонових |
а) природи функціональної групи, зобразіть приклади структурними |
кислот. |
|
формулами. |
|
|
б) розташування функціональної групи, зобразіть приклади структурними |
|
|
формулами. |
|
|
|
6. Стереоізомерія. |
6.1. Які молекули називають хіральними? Як визначається абсолютна та |
|
|
|
відносна конфігурація хірального (асиметричного) атома карбону? |
|
|
6.2. Написати проекційні формули енантіомерів |
|
|
а) гліцеринового альдегіду; |
|
|
б) молочної кислоти. |
|
|
в) α-амінопропіонової кислоти (аланіну) |
|
|
6.3. Записати проекційні формули оптичних ізомерів винної кислоти та |
|
|
визначити їх належність до D- або L-ряду. |
|
|
|
19
Які з цих стереоізомерів є енантіомерами, а які – діастереомерами? Визначення діастереомерів.
7. Реакційна 7.1. Які реакції характерні для гетерофункціональних карбонових кислот? здатність гідроксиНаведіть рівняння реакції взаємодії молочної кислоти з NaOH (реакція за та амінокислот. карбоксильною групою).
7.2. Напишіть рівняння реакцій нагрівання: а) -гідроксипропіонової (молочної) кислоти;
б) α-амінопропіонової кислоти (аланіну);
в) -гідроксимасляної кислоти;
г) -аміномасляної кислоти;
20