Вопрос №29 Предельные одноатомные спирты

Спиртами называются производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами.

Гидроксильная группа – ОН является функциональной группой спиртов.

Функциональными группами называются группы атомов, которые обуславливают характерные химические свойства данного класса веществ.

Общая формула одноатомных спиртов: СnH2n + 1OH

Гомологический ряд

CH3 – OH метанол, метиловый спирт

C2H5 – OH этанол

C3H7 – OH пропанол

C4H9 – OH бутанол

C5H11 – OH пентанол

Изомерия

C4H9OH

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH 1-бутанол

2-метил 1-пропанол

2-бутанол

Физические свойства

Одноатомные предельные первичные спирты с короткой цепью углеродных атомов – жидкости, а высшие (начиная с С12Н25ОН) – твёрдые вещества. Метанол, этанол, пропанол – бесцветные жидкости, растворимы в воде, имеют алкогольный запах. Метанол – сильный яд.

Химические свойства

1. Растворы спиртов имеют нейтральную реакцию на индикаторы;

2. Взаимодействие с активными металлами

2C2H5OH + Na  2C2H5ONa + H2

этанол этилат натрия

3. Взаимодействие с галогеноводородными веществами

C2H5OH + HCl C2H5Cl + H2O

хлорэтан

4. Дегидратация

C2H5OH  C2H4 + H2O (при t и в присутствии H2SO4)

5. Взаимодействие с кислородом

C2H5OH + 3O2  2CO2 + 3H2O

6. Окисление

этанол уксусный альдегид

7. Взаимодействие с карбоновыми кислотами

уксусная кислота | этиловый спирт | укс. этиловый эфир

Получение спиртов

Этанол получают из:

1. Этилена

C2H4 + HOH  C2H5OH (при катализаторе и t)

2. Брожением глюкозы

C6H12O6  2C2H5OH + 2CO2

Применение этанола:

Получение уксусной кислоты, лекарства, фруктовых вод, духов и одеколонов, бутадиенового и бутадиен-стирольного каучука, горючего для двигателей, красителей, лаков и политур, растворителей, бездымного пороха.

Вопрос №30

Фенол

К фенолам относятся производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с бензольным ядром.

фенол 1,2-бензолдиол 1,2,4-бензолтриол

Строение молекулы фенола

Фенол является слабой кислотой.

Физические свойства

Фенол – бесцветное, кристаллическое вещество с характерным запахом. Его t плавления = 40,9 С. В холодной воде он мало растворим, но уже при 70 С растворяется в любых отношениях. Фенол ядовит!

Химические свойства

1. Реакции, протекающие по гидроксильной группе

   1. Взаимодействие с активными металлами

2C6H5OH + 2Na  2C6H5ONa + H2

фенолят натрия

2. Взаимодействие со щелочью

C6H5OH + NaOH  C6H5ONa + H2O

2. Реакции, протекающие по бензольному ядру. Реакции, протекающие по положениям 2, 4, 6.

1. Бромирование

2,4,6-трибромфенол

2. Нитрование

2,4,6-тринитрофенол

или пикриновая кислота

Получение

C6H6  C6H5Cl  C6H5OH

1. C6H6 + Cl2  C6H5Cl + HCl

2. C6H5Cl + NaOH  NaCl + C6H5OH

Применение

Получение лекарств, веществ для дезинфекции, фотореактивов, красителей, капрона, взрывчатых веществ, текстолита, гетинакса, карболита, стеклотекстолита, волокнита.

Вопрос №31

Альдегиды

Альдегиды – органические вещества, содержащую функциональную группу (альдегидную группу).

Альдегидная группа

Карбонильная группа

Гомологический ряд

Н метаноль (муравьиный, формальдегид)

СН3 этаноль (ацетальальдегид, уксусный альдегид)

С2Н5 пропаноль

С3Н7 бутаноль

Физические свойства

Формальдегид – газ, его 40% раствор называется формалином. Остальные жидкие и твёрдые.

Химические свойства

1. Реакция «серебряного зеркала», качественная реакция

CH3 + Ag2O  CH3 + 2Ag

укс. альдегид укс. кислота

2. С гидроксидом меди

CH3 + 2Cu(OH)2  CH3 + 2CuOH (жёлт. цвет) (разлагается на Cu2O (кр. цвет) и H2O) (реакция при t)

3. Восстановление водородом

CH3 + H2  CH3 – CH2 – OH (при катализаторе и t)

этанол

Получение

1. Окисление спиртов

R – CH2 – O + H + O  R + H2O

2. Окисление метана

СH4 + O2  H + H2O (при t = 500 С и катализаторе)

3. Окисление метанола

2CH3OH + O2  2H + 2H2O (при Cu или Ag)

4. Гидратация ацетилена

H – С C – H + H2O  CH (в присутствии H2SO4)

5. --------------------------------

Применение:

Наибольшее применение имеют метаноль и этаноль, для получения фенолформальдегидной смолы.

Вопрос №32

Карбоновые кислоты

Карбоновыми кислотами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп, соединённых с углеводородным радикалом или водородным атомом.

– карбоксильная группа

– COOH – карбоксильная группа

Карбоновые кислоты
Одноосновные (имеется одна карбоксильная группа)	двухосновные	многоосновные

Карбоновые кислоты
Предельные	Непредельные	Ароматические