Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
01.Лечебное дело / Биоорганическая химия / 01.Лекции / Лекции по биоорганической химии 1-6.doc
Скачиваний:
609
Добавлен:
19.06.2017
Размер:
1.51 Mб
Скачать

Лекция 6 Карбоновые кислоты (кк)

КК наз-ся соединения, содержащие в молекуле карбоксильную группу – СООН.

Классификация

  1. По числу групп – СООН различают:

одноосновные – СН3–СН2–СООН пропионовая к-та,

двухосновные – НООС–СН2–СООН малоновая к-та,

НООС–СН = СН–СООН фумаровая к-та (транс-форма),

орто-фталевая к-та,

многоосновные.

  1. По характеру радикала (R) различают:

предельные – СН3–СООН уксусная к-та,

непредельные – СН2 = СН–СООН акриловая к-та,

ароматические – С6Н5–СООН бензойная к-та.

  1. По числу атомов С различают:

низкомолекулярные – уксусная, малоновая, бензойная к-ты,

высокомолекулярные – С17Н35СООН стеариновая к-та,

С17Н33СООН олеиновая к-та.

Следует отметить, что высшие КК, входящие в состав организма имеют четное число атомов С, а непредельные – цис-изомеры. ВКК являются составной частью биологически важных соединений липидов.

Номенклатура

  1. Тривиальная:

Н–СООН муравьиная,

С15Н31СООН пальмитиновая,

СН3–СООН уксусная,

С17Н35СООН стеариновая,

С2Н5–СООН пропионовая,

С17Н33СООН олеиновая,

С3Н7–СООН масляная,

С17Н31СООН линолевая,

С4Н9–СООН валериановая,

С17Н29СООН линоленовая,

СН2=СН–СООН акриловая,

НООС–СООН щавелевая,

СН2–СН =СН–СООН кротоновая,

НООС–СН2–СООН малоновая,

С6Н5–СООН бензойная,

НООС–(СН2)2–СООН янтарная.

  1. МН: корень + суффикс + окончание – «овая к-та».

Остаток к-ты без гидроксильной группы наз-ся ацилом. Название конкретных ацилов производят от латинских названий соответствующих к-т:

Формил Ацетил Бензоил

Название солей строят по названию ацила с заменой окончания –ИЛ на –АТ: формиат, ацетат, бензоат и т.д.

Изомерия обусловлена:

  1. изомерией углеродной цепи;

  2. положением кратной связи для непредельных к-т;

  3. положением заместителей и карбоксильной группы в циклах;

  4. цис-, транс-изомерией.

Строение карбоксильной группы

группа проявляет –М и –I,

группа проявляет +М > –I.

В целом группа –СООН – сильный ЭА.

В результате р, -сопряжения связь О  Н ослабевает.

Вследствие близкого расположения и –ОН групп они оказывают взаимное влияние друг на друга. Два атома О имеют -. Атом С имеет очень малый +. Поэтому для к-т не характерны р-ции АN по группе. По причине р, -сопряжения карбоновые к-ты более сильные к-ты, чем соответствующие им спирты. Электронная плотность в карбоксилат-анионе выравнена и нет двойных и одинарных связей:

Поэтому карбоксилат-ион стабилен, энергетически устойчив. На силу к-т влияет характер радикала (R). Следовательно, самой сильной к-той гомологического ряда предельных КК является муравьиная. Уксусная к-та уже слабее муравьиной за счет +I радикала –СН3. Ароматические к-ты сильнее алифатических. Бензойная к-та сильнее СН3СООН (бóльшая цепь сопряжения). ЭА заместители увеличивают кислотность, поэтому щавелевая к-та сильнее уксусной, а трихлоруксусная к-та сильнее щавелевой за счет –I трех атомов хлора.

Для карбоновых к-т характерны р-ции замещения Н –ОН группы карбоксила, р-ции замещения –ОН группы, а также замещение атома Н в положении -углеродного атома, т.к. группа –СООН за счет –I увеличивает подвижность атома Н в радикале.

Тут вы можете оставить комментарий к выбранному абзацу или сообщить об ошибке.

Оставленные комментарии видны всем.

Соседние файлы в папке 01.Лекции