Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
01.Лечебное дело / Биоорганическая химия / 01.Лекции / Лекции по биоорганической химии 1-6.doc
Скачиваний:
609
Добавлен:
19.06.2017
Размер:
1.51 Mб
Скачать

Номенклатура

Рациональная – название радикала (R) + «амин»:

СН3 – СН2– СН2– NН2 СН3 – NН– СН3

Пропиламин Диметиламин

МН рассматривает гр. –NH2 как заместитель в первичных аминах и ее название ставят в приставке перед названием основной цепи (корня):

2-Аминопропан

Изомерия

Для первичных аминов – изомерия углерод-углеродной цепи (3, 4) и положения гр. – NH2 (1, 2); для вторичных и третичных аминов – изомерия радикала (5, 6) – метамерия:

  1. СН3 – СН2– СН2– NН2

Пропиламин

Изопропиламин

  1. СН3 – СН2– СН2– СН2– NН2

Бутиламин

Изобутиламин

  1. СН3 – СН2– СН2–NН–СН3

Метилпропиламин

  1. СН3 – СН2–NН – СН2–СН3

Диэтиламин

Физические св-ва

Метиламин, диметиламин, триметиламин – газы, хорошо растворимые в воде; средние члены гомологического ряда аминов – жидкости, высшие – твердые вещ-ва.

Амины в заметных количествах образуются при гниении органических остатков, содержащих белки. Ряд аминов образуется в организме человека и животных из -аминокислот под действием ферментов. Такие амины принято называть биогенными аминами.

Связи N – H, C – N полярны, однако полярность NH связи больше, чем CN согласно различной ЭО атомов N, С, Н. Поэтому первичные и вторичные амины, подобно спиртам, склонны к образованию Н-связей.

Строение молекулы амина

Нуклеофильный и оснóвный центры

В связи с меньшей полярностью связи С – N (0,45 D) по сравнению с полярностью N – Н (1,3 D) для аминов не характерны р-ции замещения гр. NН2 – и кислотные св-ва.

Важнейшее св-во аминов связано с наличием свободной электронной пары у атома N и его способностью присоединять «+» частицы. С этим связано проявление аминами свойств оснований, т.е. присоединять Н+ от воды и кислот, а также вступать в р-ции алкилирования, ацилирования, выполняя при этом роль Nu.

Химические св-ва

I. Оснóвные св-ва

Амины более сильные основания, чем NH3. Это объясняется + I эффектом радикалов. Чем больше электронная плотность на атоме N, тем больше основность. Вторичные амины более сильные основания, чем первичные. Основность третичных аминов уменьшается, что объясняется экранирующим влиянием атома N тремя алкильными группами.

Поскольку ЭО атома N меньше ЭО атома О, амины образуют менее прочные ассоциаты, чем соответствующие спирты и имеют более низкие температуры кипения. Температура кипения этанола 78 оС, а этиламина – 17 оС.

При растворении в воде к аминам присоединяется Н+ от молекулы НОН, поэтому растворы аминов имеют щелочную р-цию:

СН3H2 + HOH  [СН3H3]OH

Гидроксидметиламмония

При действии к-т образуются соли:

СН3H2 + HС1  [СН3H3]Сl

Хлоридметиламмония

Щелочи разлагают соли аминов и выделяют свободные амины:

[СН3H3]Сl + NaOH  NaCl + CH3NH2 + H2O

Особенно сильные оснóвные св-ва у чертвертичных аммониевых оснований, которые по силе соответствуют щелочам:

Оснóвные св-ва ароматических аминов ослаблены за счет р,-сопряжения NH2 – группы с бензольным кольцом. Поэтому анилин образует соли только с сильными минеральными к-тами. Водный р-р анилина не изменяет окраску индикаторов.

II. Р-ции алкилирования и ацилирования

В этом случае амины проявляют нуклеофильные св-ва за счет электронной пары атома азота.

  1. Вторичный амин

    +

    :  :  R – NH – CH2R

Аналогично идет образование третичных и четвертичных аминов.

Тут вы можете оставить комментарий к выбранному абзацу или сообщить об ошибке.

Оставленные комментарии видны всем.

Соседние файлы в папке 01.Лекции