Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
01.Лечебное дело / Биоорганическая химия / 01.Лекции / Лекции по биоорганической химии 1-6.doc
Скачиваний:
611
Добавлен:
19.06.2017
Размер:
1.51 Mб
Скачать

Трихлоруксусная Хлороформ

к-та

По той же причине двухосновные к-ты с небольшим числом атомов С легко декарбоксилируются, образуя одноосновные к-ты.

III. Р-ция по радикалу (R)

Эти р-ции замещения (S) протекают легко и в зависимости от характера реагента, условий р-ции могут быть SR, SE или SN (для производных карбоновых к-т).

В общем виде:

Для непредельных и ароматических к-т идут р-ции АЕ и SЕ соответственно:

Присоединение происходит против правила Марковникова В.

Линетол – препарат из льняного масла, содержащий смесь этиловых эфиров ненасыщенных КК: олеиновой – 15%, линолевой – 15%, линоленовой – 57%.

Бензоат натрия – отхаркивающее и консервирующее средство.

Валидол – смесь метилового эфира изовалериановой к-ты и ментола.

Эфиры фумаровой к-ты – при псориазе, т.к.. считают, что при этом заболевании нарушается превращение янтарной к-ты в фумаровую:

(СОО)2Са оксалат кальция входит в состав некоторых камней, образующихся в организме.

(СН3СОО)2Рb ацетат свинца (II) – свинцовые примочки при ушибах.

Мыла – моющие средства.

Угольная к-та и ее производные

Двухосновная угольная к-та (рКа 6,37) – неустойчивое соединение, легко расподается:

Угольная к-та образует два ряда функциональных производных – полные (средние) и неполные (кислые).

Многие производные ее имеют важное практическое значение.

НО––ОН С1––ОН С1––С1 Н2N––ОН Н2N––NН2

Угольная Неполный Полный хлор- Неполный амид Полный амид

к-та хлорангидрид ангидрид угольной к-ты, угольной

угольной к-ты, угольной к-ты, карбаминовая к-ты,

хлормуравьиная фосген к-та мочевина

к-та

Мочевина

Впервые была выделена из мочи, является конечным продуктом распада белков у животных. Взрослый человек в сутки выделяет с мочой 25 – 30 г мочевины.

В промышленности мочевину получают:

Большая часть ее используется в качестве азотного удобрения. Значительное количество ее расходуется на получение мочевиноформальдегидных смол, имеющих большую роль в технике.

Мочевина – бесцветное кристаллическое в-во (т. пл. 133 оС), хорошо растворима в воде, обладает оснóвными св-вами.

Оснóвным центром в мочевине считают атом О. Соли нитрат и оксалат мочевины – твердые вещ-ва, плохо растворимы в воде:

Химические св-ва

В химическом отношении мочевина проявляет св-ва аминов и амидов к-т.

  1. Как амины она образует соли с минеральными и сильными органическими к-тами. Являясь слабым основанием (р, -сопряжение ослабляет оснóвные св-ва), она реагирует только с одним эквивалентом к-ты (р-ции см. выше). Р-ция образования нитрата мочевины используется в клинике для выделения мочевины из мочи.

  2. Взаимодействие с НNO2

При действии НNО2 мочевина, как первичный амин, выделяет N2. Это находит применение для количественного определения мочевины по объему выделившегося азота:

(NH2)2CO + 2HONO  2N2 + CO2 + 3H2O

  1. При действии алкилирующих средств получают алкилмочевину:

Н

Хлорметан

2N––NH2 + С1 – СН3  Н2N––NH–СН3 + НС1

Метилмочевина

  1. Образование уреидов

При действии ацилирующих средств (RCO-C1) получают уреиды. Некоторые из них являются лекарственными препаратами.

Н

Ацетилхлорид

2N–CO– + Cl–CO–CH3 Н2N–CO–NH––CH3

Ацетилмочевина

СН3–NHСОNH2

Бромизовал (бромурал) – снотворное средство.

Важное значение имеет уреид мочевины и малоновой к-ты:

Производные барбитуровой к-ты обладают снотворным действием:

Диэтилбарбитуровая к-та – веронал,

этилфенилбарбитуровая к-та – люминал.

  1. Гидролиз мочевины

Мочевина гидролизуется в присутствии к-т или щелочей. В организме гидролиз проходит под действием фермента уреазы:

(NH2)2CO + HOH  CO2 + 2NH3

  1. Образование биурета

Биурет с Сu(ОН)2 в щелочной среде образует комплексное соединение красно-фиолетового цвета. Эта качественная р-ция наз-ся биуретовой, она служит для обнаружения пептидов и белков.

  1. Действие щелочного р-ра гипобромита натрия

Происходит выделение N2 и образование угольной к-ты (р-ция А. Гофмана и А. Бородина):

(NH2)2CO + 3NaBrO  3NaBr + N2 + CO2 + 2H2O

иминомочевина (гуанидин) входит в состав

аминокислоты аргинина

Н2N – СООН – карбоминовая к-та – неполный амид Н2СО3. В свободном состоянии не существует, однако соли (карбаматы) и эфиры (уретаны) этой к-ты достаточно устойчивы и находят практическое применение. Эфиры являются снотворными средствами.

Н2N – –SO2 NH– –NH–C4H9

30%-ный р-р мочевины + 10%-ный р-р глюкозы – средство для предупреждения и уменьшения отека мозга.

Тут вы можете оставить комментарий к выбранному абзацу или сообщить об ошибке.

Оставленные комментарии видны всем.

Соседние файлы в папке 01.Лекции