2. 

   +

   Алкиламид

   карбоновой к-ты

   :  ^+  :  R – NH – – R

Подобным образом алкилируется и ацилируется С₆Н₅NH₂.

III. Р-ция с альдегидом

R – NH₂ + O = – R R – N = – R

Замещенный имин

(основание Шиффа)

IV. Качественные р-ции на амины (р-ция с HNO₂)

1. R

   Спирт

   – NH₂ + O = N – OH [R – N= N – OH] ROH

2. + HONO -NO

Желтый

Нитрозоамины

Нитрозоамины являются канцерогенными веществами. Нитраты в организме восстанавливаются до нитритов.

3. R₃N: + НNO₂  [R₃NH]⁺NO₂^

Соль

При действии HNO₂ на соли анилина образуется не фенол, а соли диазония (широко используемые в химии красителей), которые при нагревании выделяют азот N₂ с образованием фенола:

[С₆Н₅H₃]Cl^ + HONO  [С₆Н₅N]Cl^ + 2Н₂О

Соль диазония

[С₆Н₅N]Cl^ + 2Н₂О N₂ + HCl + С₆Н₅OH

5. Р-ции по радикалу

Сульфаниловая к-та – важный продукт в синтезе лекарственных веществ (сульфаниламидных препаратов) и красителей.

Наибольшую активность имеют производные сульфаниламидов, в которых атом Н в группе –SO₂NH₂ замещен на гетероцикл. Например, сульфадиметоксин:

Сульфаниламиды, являясь антиметаболитами n-аминобензойной к-ты (ПАБК), блокируют биосинтез фолиевой к-ты (витамин В_с), необходимой для нормального развития и размножения микроорганизмов. Сульфаниламиды имеют сходные геометрические параметры с ПАБК, что позволяет им встраиваться вместо последней в синтез фолиевой к-ты.

Лекция 5 Альдегиды и кетоны

Многие биологически активные соединения (белки, углеводы, гормоны и пр.) содержат в своем составе >С=О – карбонильную группу.

Органические соединения, в молекулах которых имеется карбонильная группа, наз-ся карбонильными, или оксосоединениями. Такие соединения делятся, на альдегиды и кетоны .

Общая формула алифатических альдегидов и кетонов С_nH_2nO. Альдегиды и кетоны с одинаковым числом атомов С можно рассматривать как метамеры (изомеры) – соединения, содержащие одну и ту же функциональную группу, но имеющие различное строение. Например, С₃Н₆О

Пропаналь Пропанон-2

Р-ции альдегидов и кетонов весьма схожи, что позволяет рассматривать их вместе.

Номенклатура

Альдегиды

1. Тривальная номенклатура использует название к-т, образующихся при окислении альдегидов, + слово «альдегид»;

2. МН использует окончание – АЛЬ

	Муравьиный альдегид, метанАЛЬ, формальдегид
	Уксусный альдегид, этанАЛЬ, ацетальдегид

Кетоны

1. Рациональная номенклатура – название радикалов + слово «кетон»;

2. МН использует окончание –ОН с цифрой, указывающей местонахождение кетогруппы

СН₃–СН₂СН₃ Метилэтилкетон, бутанон-2

Тривиальная номенклатура используется редко.