01.Лечебное дело / Биоорганическая химия / 06.Дополнительно / Всякое / Органическая химия

Авторы-составители:

Д.В. Ходарев, кандидат химических наук, доцент кафедры химии; Ю.Д. Шевкопляс, доцент кафедры химии; З.В. Киреева, кандидат биологических наук, профессор кафедры химии

Рецензент:

П.В. Слитиков, кандидат химических наук, доцент кафедры химии НУК «Фундаментальные науки» Московского государственного технического университета им. Н.Э. Баумана

Ответственный за выпуск:

О.Б. Кузнецова, кандидат химических наук, доцент кафедры химии

О 64 Органическая химия: задачник / Д.В.Ходарев, Ю.Д. Шевкопляс, З.В. Киреева; Мин-во образов. и науки РФ; Волог. гос. педагог. ун-т. – Вологда: ВГПУ, 2011. – 195 с.

Издание предназначено для студентов, обучающихся по специальностям «Биоэкология» и «Биология с дополнительной специальностью химия», и подготовлено в рамках реализации модульно-рейтинговой системы оценки качества усвоения знаний студентами. Включает в себя методические рекомендации, в которых выделены главные аспекты теоретической темы программного материала по органической химии, и задания для самостоятельной работы. Увеличено количество задач творческого характера, что способствует углублению знаний по предмету.

Настоящее издание может быть полезно учителям и учащимся классов химического профиля.

УДК 547

ББК 24.2я73 + 24.2я721

©Д.В. Ходарев, Ю.Д. Шевкопляс, З.В. Киреева, 2011

г.

©ВГПУ, издательство, 2011 г.

Модуль 1. Изомерия, номенклатура. Электронные эффекты в

Модуль 6. Многофункциональные и природные органические

4

Instantia est mater doctrinae –

Упорство – мать науки

Введение

Органическая химия, являясь одним из разделов химии, занимается изучением строения, свойств, способов получения и практического использования соединений углерода. Знание основ органической химии, дающей научное обоснование строения и функционирования живых организмов, производства и грамотного применения различных материалов и изделий, является важным элементом в подготовке человека к жизни в современном обществе.

При изучении курса органической химии у студента складывается представление о химическом, электронном и пространственном строении органических молекул и его влиянии на свойства вещества.

С другой стороны, в последнее время всё более усиливается динамичная интеграция химии и биологии. Значительные достижения в области теоретической и синтетической органической химии, молекулярного дизайна и стереохимии так или иначе связаны с развитием биологической и фармакологической науки. Кроме того, органическая химия, как фундаментальная наука о строении и свойствах молекул, создала основу для развития биохимии и молекулярной биологии. Достаточно сказать, что в последние десятилетия классические химические журналы до половины своего объёма посвящают проблемам современной биомолекулярной химии.

Врамках реализации принципов Болонской системы образования становятся очевидными многие недостатки и просчёты в методологии и практике преподавания органической химии. Прежде всего, это недостаточная эффективность самостоятельной и индивидуальной работы студентов и, как следствие, более низкий результат учебного процесса. Сглаживанию названных недостатков и призвано помочь это учебнометодическое пособие. В основу написания рукописи был положен принцип индивидуализации обучения, самостоятельного «добывания знаний».

Врамках такого подхода преподавателю отводится, главным образом, роль организатора учебного процесса и консультанта.

Впоследние годы в педагогической практике наблюдается повышенный интерес к новым формам организации учебного процесса в вузах, в том числе и к модульно-рейтинговой системе.

Её использование может помочь в достижении возможности активно влиять на процесс обучения и, как следствие, приведёт к улучшению функциональных характеристик самого процесса. В свою очередь, это улучшение позволит поднять интерес студентов к учебному процессу, повысить их успеваемость.

5

Структура настоящего пособия составлена на основе осуществления принципов модульно-рейтинговой системы оценки качества знаний. Пособие включает в себя шесть модулей по основным разделам органической химии, разделённых, в свою очередь, на 28 тем. Каждая тема содержит наборы задач по теоретическим разделам органической химии, методам получения, химическим свойствам и методам идентификации органических молекул в объёме, достаточном для выдачи комплекта индивидуальных заданий каждому студенту.

Вкачестве рабочего инструмента авторами использован дедуктивный, сравнительный подход к изложению материала, позволяющий выявить причинно-следственные связи между строением и свойствами молекул.

Представляя данное методическое пособие на суд студентов и преподавателей, авторы будут признательны за любые критические замечания и предложения.

Взаключение авторы хотели бы выразить искреннюю благодарность за хороший отзыв и ценные замечания кандидату химических наук, доценту кафедры химии МГТУ им. Н.Э. Баумана Павлу Владимировичу Слитикову.

6

МОДУЛЬ 1. ИЗОМЕРИЯ, НОМЕНКЛАТУРА. ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ В ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЯХ

Тема 1. Номенклатура органических соединений

1.На чём основана классификация органических соединений? Что означают понятия: ряд, класс, производные, функциональная группа? (см. табл. 1). Какие соединения называются полифункциональными и гетерофункциональными? Составьте схему классификации органических соединений. Приведите примеры соединений.

2.Какие виды номенклатур используются в современной химии?

3.Что представляет собой заместительная номенклатура IUPAC? Что понимают под родоначальной структурой и характеристической группой?

4.Какие правила используются для вычленения главной углеродной цепи и её нумерации? (См. табл. 2).

5.Какие характеристические группы называются в заместительной номенклатуре IUPAC в виде суффиксов и префиксов? (См. табл. 3 и 4).

Приведите по две структурные формулы поли- и гетерофункци-

ональных соединений состава C4H6O4, трёх соединений состава С5H10O2, относящихся к разным классам.

Таблица 1

Некоторые важнейшие классы

ипроизводные органических соединений

впорядке уменьшения старшинства характеристических групп, обозначаемых в названиях окончаниями (суффиксами)

Таблица 2

Правила номенклатуры органических соединений

(Справочник химика, дополнительный том, Л.: Химия, 1968)

При названии органического вещества необходимо руководствоваться следующими правилами:

1.Все неуглеродные заместители называют характеристическими группами.

2.Установлен порядок старшинства характеристических групп как при перечислении их в названии, так и при определении порядка нумерации атомов в углеродной цепи:

∙радикал, содержащий меньшее число углеродных атомов, является старшим; при одинаковом числе углеродных атомов старшим является менее разветвлённый радикал;

∙кратная связь старше радикала; двойная связь старше тройной;

∙двойные и тройные связи должны получить возможно более низкие номера;

∙характеристическая группа старше кратной связи.

3. Если в составе соединения имеется несколько характеристических групп, то старшая (главная) группа определяет нумерацию цепи (табл. 3) и обозначается суффиксом (окончанием), младшая – префиксом. Младшие заместители называются в алфавитном порядке (табл. 3 и 4).

8

Таблица 3

Названия характеристических групп, применяемые в заместительной номенклатуре1

1В скобках указаны атомы углерода, которые входят в состав главной цепи и указываются в её названии.

2R – алкил (метил, этил, пропил, изопропил и т.д.).

9

Таблица 4

Названия характеристических групп, обозначаемых в заместительной номенклатуре в виде префиксов

Таблица 5

Названия некоторых углеводородных групп

sBu втор-бутил

Примеры названий некоторых соединении

H3S+ – сульфоний;

NH4+ – аммоний;

Н3O+ – оксоний; СН3С+Н2– этил-катион;

СН3СН2SO3Н – этансульфоновая кислота (этансульфокислота); СН3СН2OSO3Н – этилсульфат;

СН3СН2SН – этантиол; СН3СН2SСН2СН3 – диэтилсульфид;

СН3SO2NН2 – метилсульфамид (амид метилсульфокислоты); СН3SO2Cl – метилсульфохлорид (хлорангидрид метилсульфоновой

кислоты); СН3СН2СООН – пропановая кислота;

СН3СН2СООNa – натрийпропаноат (натрийэтанкарбоксилат); СН3СН2СООСН3 – метилпропаноат (метиловый эфир пропановой ки-

слоты);

СН3СН2С(О)Cl – пропаноилхлорид, хлористый пропаноил, хлорангидрид пропионовой кислоты;

СН3СН2С(О)NН2 – пропаноиламид; СН3СН2СN – пропаннитрил; СН3СН2СНО – пропаналь;

11

СН3С(O)СН3 – пропанон (ацетон); СН3СН(ОН)СН3 – пропанол-2; С6Н5ОН – фенол;

СН3СН2NH2 – аминоэтан (этанамин, этиламин); СН3СН=NН – иминоэтан, этанимин;

СН3СН2-О-СН3 – метоксиэтан (метилэтиловый эфир); СН3СН2-О-О-СН2СН3 – диэтилпероксид, перекись диэтила; СН3СН2OOН – гидроэтилпероксид, гидроперекись этила; СН3СН2Na – этилнатрий;

СН3СН2МgBr – этилмагния бромид: СН2Cl-СН=СН2 – 3- хлорпропен-1; СН2OНСН=СН2 – 2- пропенол-1; СН3СН=N-NН2 – этангидразон; НООССН2СООН – пропандиовая кислота; (СН3)2NNа – натрия диметиламид; [СН3NН3]+Сl– – хлорид метиламмония;

СН3СОNНС2Н5 – этилэтанамид, этилацетамид, N-этилацетиламид; СН3СН2NO2 – нитроэтан;

СН3СН2-О-NO2 – этилнитрат; СН3С(О)ОС(О)СН3 – уксусный ангидрид;

(С6Н11СО)2О – гексановый ангидрид; СН3С(О)ОС(О)С2Н5 – пропионовоуксусный ангидрид (уксуснопро-

пионовый ангидрид).

Задачи

1. Назовите углеводородные группы:

12

2. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 2,4-диметил-3-этилпентан; 2,2,3,3-тетраметилгексан; 2,6-диметил- гептан; 3-метоксипропен-1; 4-метоксибутанол-1; 3-нитро-2,2-диметил- гексан; 4-нитропентен-2; 2-аминопентан; метилэтиламин; 4-амино- бутанол-1; 3,5-диметил-4-этилгексановая кислота; 3-хлор-2-этил- пентановая кислота;

б) 2,4-диметил-3-этилпентан; 2,2,3,3-тетраметилгексан; 2,6-диметил- гептан; 2-аминопентан; метилэтиламин; 4-аминобутанол-1; 3-нитро-2,2- диметилгексан; 4-нитропентен-2; 3-метоксипропен-1; 4-метоксибутанол-1; 3,5-диметил-4-этилгексановая кислота; 3-хлор-2-этилпентановая кислота; в) 2,3,4-триметилпентан; 3,3-диметилгексан; 2,4-диметил-3-этил- пентан; диметилпропионовая кислота; 2-гидрокси-3-метилпентановая кислота; триметиламин; 3-метил-2-аминобутан; 4-хлор-1-аминопентан; 2-нитро-3,3-диэтилгептан; 2-хлор-3-нитробутан; 3-метоксибутен-1;

4-метоксигексанол-1; г) 2,4-диметил-3-этилпентан; 2,2,3,3-тетраметилгексан; 2,6-диметил-

гептан; 2-нитро-4-метилпентан; 3-нитропропанол-1; 1-пропокси-3-метил- бутан; 1,2-диметоксиэтан; 2,2,3-триметилбутановая кислота; 3-амино-3- метилоктановая кислота; 2-аминогептан; метилизопропиламин; 4-амино- пентанол-1;

д) 2,4-диметилгексан; 2,2,3,3,4-пентаметилоктан; 2-метил-3,3-диэтил- октан; 2,2,3-триметилпентановая кислота; 3-амино-3-метилгептановая кислота, 2-нитро-3,3-диэтилнонан; метилизопропиламин; N-этил-2-амино-2- 13

и) диметилэтилметан; диметилпропилметан; диэтилизопропилметан; диизопропилдиизобутилметан; этилпропил-втор-бутилметан; диизопропилацетилен; метилбутилацетилен; диизопропилкарбинол; изопропил- трет-бутилкарбинол; динеопентилуксусный альдегид

к) диметилизопропилметан; дибутилди-трет-бутилметан; диметилаллилвинилметан; этилдипропил-трет-бутилметан; симм-ди-втор-бутил- этилен; несимм-диаллилэтилен; тетра-втор-бутилэтилен; метилизобутилацетилен; изопропилвинилацетилен; диметилбутилкарбинол;

л) диметилвинилкарбинол; метилэтилизобутилуксусный альдегид; диэтилвинилуксусная кислота; тетрабутилметан; тетра-втор-бутилэтилен; трипропилэтилен; диметилкарбинол; метилэтилпропилкарбинол; три- втор-бутилуксусная кислота; пропилацетилен;

м) ди-втор-бутилметан; пропил-трет-бутилметан; симм-дивинил- этилен; симм-диаллилэтилен; несимм-диэтилэтилен; триметилкарбинол; диизопропилкарбинол; три-трет-бутилуксусный альдегид; метилэтилизопропилуксусная кислота; β,β-ди-трет-бутил-α-пропилмолочная кислота.

4. Назовите соединения по номенклатуре IUPAC:

16

17