Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Скачиваний:
271
Добавлен:
19.06.2017
Размер:
2.61 Mб
Скачать

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

Вологодский государственный педагогический университет

ОР Г А Н И Ч Е С К А Я

ХИ М И Я

Задачник

Вологда

2011

УДК 547

Печатается по решению УМС ВГПУ

ББК 24.2я73 + 24.2я721

от 22.12 2010 г.

О 64

 

Авторы-составители:

Д.В. Ходарев, кандидат химических наук, доцент кафедры химии; Ю.Д. Шевкопляс, доцент кафедры химии; З.В. Киреева, кандидат биологических наук, профессор кафедры химии

Рецензент:

П.В. Слитиков, кандидат химических наук, доцент кафедры химии НУК «Фундаментальные науки» Московского государственного технического университета им. Н.Э. Баумана

Ответственный за выпуск:

О.Б. Кузнецова, кандидат химических наук, доцент кафедры химии

О 64 Органическая химия: задачник / Д.В.Ходарев, Ю.Д. Шевкопляс, З.В. Киреева; Мин-во образов. и науки РФ; Волог. гос. педагог. ун-т. – Вологда: ВГПУ, 2011. – 195 с.

Издание предназначено для студентов, обучающихся по специальностям «Биоэкология» и «Биология с дополнительной специальностью химия», и подготовлено в рамках реализации модульно-рейтинговой системы оценки качества усвоения знаний студентами. Включает в себя методические рекомендации, в которых выделены главные аспекты теоретической темы программного материала по органической химии, и задания для самостоятельной работы. Увеличено количество задач творческого характера, что способствует углублению знаний по предмету.

Настоящее издание может быть полезно учителям и учащимся классов химического профиля.

УДК 547

ББК 24.2я73 + 24.2я721

©Д.В. Ходарев, Ю.Д. Шевкопляс, З.В. Киреева, 2011

г.

©ВГПУ, издательство, 2011 г.

 

СОДЕРЖАНИЕ

Введение

....................................................................................................... 5

Модуль 1. Изомерия, номенклатура. Электронные эффекты в

органических соединениях...............................................................................

7

Тема 1.

Номенклатура органических соединений ...............................

7

Тема 2.

Изомерия органических соединений.....................................

20

Тема 3.

Электронное строение молекул и теория электронных

 

смещений.....................................................................................................

 

24

Модуль 2.

Углеводороды..........................................................................

28

Тема 4.

Алканы (предельные углеводороды, парафины) ..................

28

Тема 5.

Алкены (этиленовые углеводороды, олефины) и диены .....

35

Тема 6.

Алкины (ацетиленовые углеводороды) .................................

42

Тема 7.

Циклоалканы (нафтены, цикланы, циклопарафины) ...........

50

Тема 8.

Арены (ароматические углеводороды)..................................

53

Тема 9.

Многоядерные ароматические соединения с

 

конденсированными бензольными ядрами..............................................

66

Тема 10. Многоядерные ароматические соединения с

 

изолированными бензольными ядрами....................................................

71

Тема 11. Галогенпроизводные алифатических и алициклических

 

углеводородов.............................................................................................

76

Тема 12. Галогенпроизводные углеводородов ароматического ряда.....

86

Модуль 3.

Кислородсодержащие органические соединения.................

92

Тема 13. Спирты (алканолы), гликоли, глицерин, простые эфиры..

92

Тема 14. Фенолы.................................................................................

100

Тема 15. Альдегиды и кетоны алифатического ряда.......................

104

Тема 16. Альдегиды и кетоны ароматического ряда.......................

113

Тема 17. Карбоновые кислоты алифатического ряда ......................

118

Тема 18. Функциональные производные карбоновых кислот ........

124

Тема 19. Карбоновые кислоты ароматического ряда и их

 

производные..............................................................................................

128

Модуль 4. Азотсодержащие органические соединения.......................

134

Тема 20. Амины алифатического ряда..............................................

134

Тема 21. Ароматические амины ........................................................

139

Тема 22. Азо- и диазосоединения......................................................

145

Модуль 5.

Гетероциклические соединения...........................................

153

Тема 23. Пятичленные гетероциклы .................................................

153

Тема 24. Шестичленные гетероциклы ..............................................

159

Модуль 6. Многофункциональные и природные органические

соединения.....................................................................................................

166

Тема 25. Дикарбоновые кислоты. Альдегидо- и кетокислоты .......

166

3

 

Тема 26.

Оксикислоты........................................................................

169

Тема 27.

Аминокислоты.....................................................................

174

Тема 28.

Углеводы..............................................................................

180

Список литературы.............................................................................

188

Варианты заданий для самостоятельной работы.............................

189

4

Instantia est mater doctrinae

Упорство – мать науки

Введение

Органическая химия, являясь одним из разделов химии, занимается изучением строения, свойств, способов получения и практического использования соединений углерода. Знание основ органической химии, дающей научное обоснование строения и функционирования живых организмов, производства и грамотного применения различных материалов и изделий, является важным элементом в подготовке человека к жизни в современном обществе.

При изучении курса органической химии у студента складывается представление о химическом, электронном и пространственном строении органических молекул и его влиянии на свойства вещества.

С другой стороны, в последнее время всё более усиливается динамичная интеграция химии и биологии. Значительные достижения в области теоретической и синтетической органической химии, молекулярного дизайна и стереохимии так или иначе связаны с развитием биологической и фармакологической науки. Кроме того, органическая химия, как фундаментальная наука о строении и свойствах молекул, создала основу для развития биохимии и молекулярной биологии. Достаточно сказать, что в последние десятилетия классические химические журналы до половины своего объёма посвящают проблемам современной биомолекулярной химии.

Врамках реализации принципов Болонской системы образования становятся очевидными многие недостатки и просчёты в методологии и практике преподавания органической химии. Прежде всего, это недостаточная эффективность самостоятельной и индивидуальной работы студентов и, как следствие, более низкий результат учебного процесса. Сглаживанию названных недостатков и призвано помочь это учебнометодическое пособие. В основу написания рукописи был положен принцип индивидуализации обучения, самостоятельного «добывания знаний».

Врамках такого подхода преподавателю отводится, главным образом, роль организатора учебного процесса и консультанта.

Впоследние годы в педагогической практике наблюдается повышенный интерес к новым формам организации учебного процесса в вузах, в том числе и к модульно-рейтинговой системе.

Её использование может помочь в достижении возможности активно влиять на процесс обучения и, как следствие, приведёт к улучшению функциональных характеристик самого процесса. В свою очередь, это улучшение позволит поднять интерес студентов к учебному процессу, повысить их успеваемость.

5

Структура настоящего пособия составлена на основе осуществления принципов модульно-рейтинговой системы оценки качества знаний. Пособие включает в себя шесть модулей по основным разделам органической химии, разделённых, в свою очередь, на 28 тем. Каждая тема содержит наборы задач по теоретическим разделам органической химии, методам получения, химическим свойствам и методам идентификации органических молекул в объёме, достаточном для выдачи комплекта индивидуальных заданий каждому студенту.

Вкачестве рабочего инструмента авторами использован дедуктивный, сравнительный подход к изложению материала, позволяющий выявить причинно-следственные связи между строением и свойствами молекул.

Представляя данное методическое пособие на суд студентов и преподавателей, авторы будут признательны за любые критические замечания и предложения.

Взаключение авторы хотели бы выразить искреннюю благодарность за хороший отзыв и ценные замечания кандидату химических наук, доценту кафедры химии МГТУ им. Н.Э. Баумана Павлу Владимировичу Слитикову.

6

МОДУЛЬ 1. ИЗОМЕРИЯ, НОМЕНКЛАТУРА. ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ В ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЯХ

Тема 1. Номенклатура органических соединений

1.На чём основана классификация органических соединений? Что означают понятия: ряд, класс, производные, функциональная группа? (см. табл. 1). Какие соединения называются полифункциональными и гетерофункциональными? Составьте схему классификации органических соединений. Приведите примеры соединений.

2.Какие виды номенклатур используются в современной химии?

3.Что представляет собой заместительная номенклатура IUPAC? Что понимают под родоначальной структурой и характеристической группой?

4.Какие правила используются для вычленения главной углеродной цепи и её нумерации? (См. табл. 2).

5.Какие характеристические группы называются в заместительной номенклатуре IUPAC в виде суффиксов и префиксов? (См. табл. 3 и 4).

Приведите по две структурные формулы поли- и гетерофункци-

ональных соединений состава C4H6O4, трёх соединений состава С5H10O2, относящихся к разным классам.

Таблица 1

Некоторые важнейшие классы

ипроизводные органических соединений

впорядке уменьшения старшинства характеристических групп, обозначаемых в названиях окончаниями (суффиксами)

№№

Характеристическая или

Название класса или производных

п.п

функциональная группа

органических соединений

1

2

3

1.

ROÅH2

Ониевые и аналогичные катионы

2.

-CООН

Карбоновые кислоты

3.

-С(О)-СООН

Оксокислоты

4.

-С(S)ОН

Тионовые кислоты

5.

-С(S)-СООН

Тиооксокислоты

6.

-SО3Н

Сульфоновые кислоты

7.

-С(О)-О-С(О)-

Ангидриды

8.

-С(О)-Hal

Галогеноангидриды

9.

-С(О)-NН2

Амиды

10.

-С(О)-NН-NН2

Гидразиды

11.

-С≡N

Цианиды (нитрилы)

12.

-С(О)Н

Альдегиды

13.

-С(О)-

Кетоны

 

 

7

1

2

3

14.

-ОН

Спирты, затем фенолы

15.

-O-NO2

Нитраты

16.

-О-ОН

Гидроперекиси (гидропероксиды)

17.

-NН2

Амины

18.

=NН

Имины

19.

-NН-NН2

Гидразины

20.

-О-

Простые эфиры

21.

-О-О-

Перекиси (пероксиды)

Таблица 2

Правила номенклатуры органических соединений

(Справочник химика, дополнительный том, Л.: Химия, 1968)

При названии органического вещества необходимо руководствоваться следующими правилами:

1.Все неуглеродные заместители называют характеристическими группами.

2.Установлен порядок старшинства характеристических групп как при перечислении их в названии, так и при определении порядка нумерации атомов в углеродной цепи:

радикал, содержащий меньшее число углеродных атомов, является старшим; при одинаковом числе углеродных атомов старшим является менее разветвлённый радикал;

кратная связь старше радикала; двойная связь старше тройной;

двойные и тройные связи должны получить возможно более низкие номера;

характеристическая группа старше кратной связи.

3. Если в составе соединения имеется несколько характеристических групп, то старшая (главная) группа определяет нумерацию цепи (табл. 3) и обозначается суффиксом (окончанием), младшая – префиксом. Младшие заместители называются в алфавитном порядке (табл. 3 и 4).

8

Таблица 3

Названия характеристических групп, применяемые в заместительной номенклатуре1

 

Класс

Формула

 

Название в качестве

 

 

префикса

суффикса

 

 

 

 

 

Катионы

 

онио–

– оний

 

 

ониа–

 

 

 

 

 

 

Карбоновые

-СООН

 

карбокси-

карбоновая кислота

 

кислоты

-(С)ООН

 

-овая кислота

Сульфоновые

-SO3Н

 

сульфо–

– сульфоновая

 

кислоты

 

кислота

 

 

 

 

 

Соли

-СООМ

 

металл...карбоксилат

 

-(С)ООМ

 

металл...оат

 

 

 

Эфиры сложные2

-СООR

R-оксикарбонил

R...карбоксилат

 

 

-(С)ООR

 

R...оат

Галогенангидри-

-СО-Наl

галформил-

-карбонилгалид

 

ды кислот

-(С)O-Наl

 

-оилгалид

 

Амиды

-СО-NН2

карбамоил-

-карбоксамид

 

-(С)О-NН2

 

-амид

 

 

 

 

Нитрилы

-CN

 

циано-

-карбонитрил

 

-(C)N

 

-нитрил

 

 

 

 

Альдегиды

-СН=О

 

формил-

-карбальдегид

 

-(C)H=O

 

оксо-

-аль (ал)

 

 

 

 

Кетоны

(С)=О

 

оксо-

-он

 

Спирты

-ОН

 

гидрокси-

-ол

 

Фенолы

-ОН

 

гидрокси-

-ол

 

Тиолы

-SH

 

меркапто-

-тиол

Гидроперекиси

-O-OR

R-гидроперокси-

R-гидропероксид

(R-гидроперокись)

 

 

 

 

 

 

Амины

-NH2

 

амино-

-амин

 

Имины

=NH

 

имино-

-имин

Эфиры простые

-OR

 

R-окси-

 

Сульфиды

-SR

 

R-тио-

 

Перекиси

-O-O-

 

диокси-

пероксид

(пероксиды)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1В скобках указаны атомы углерода, которые входят в состав главной цепи и указываются в её названии.

2R – алкил (метил, этил, пропил, изопропил и т.д.).

9

Таблица 4

Названия характеристических групп, обозначаемых в заместительной номенклатуре в виде префиксов

Характеристическая группа

Название (префикс)

-Br

бром-

-Cl

хлор-

-ClO

хлорозил-

-ClO2

хлорил-

-ClO3

перхлорил-

-F

фтор-

-I

иод-

-IO

иодозил-

-IO2

иодил-

-I(OH)2

дигидроксииод-

-N2

диазо-

-N3

азидо-

-NO

нитрозо-

-NO2

нитро-

=N(O)OH

ацинитро-

-OR

алкокси-

-SR

алктио-

Таблица 5

Названия некоторых углеводородных групп

Углеводородные группы

Сокращённое

Номенклатура

обозначение

 

 

1

2

3

СH3-

Me-

метил

СН3-СН2-

Et-

этил

СН3-СН2-СН2-

Pr-

пропил

 

iPr-

изопропил,

 

втор-пропил

 

 

СН3-СН2-СН2-СН2-

Bu-

бутил, н-бутил

 

iBu

изобутил

 

 

 

 

10

 

1

2

3

sBu втор-бутил

 

tBu-

трет-бутил

 

 

 

СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-

Am-

н-пентил, пентил, амил

 

iAm-

изопентил, изоамил

 

 

 

 

 

неопентил

 

 

 

СН2=СН-

Vin-

винил, этенил

СН≡С-

 

этинил

СН3-СН=СН-

 

1-пропенил

СН2=СН-СН2-

All-

аллил (2-пропенил)

С6Н5-

Ph-

фенил

С6Н5СН2-

Bzl-, Bn-

бензил

С6Н5-СН=СН-

 

стирил

Примеры названий некоторых соединении

H3S+ – сульфоний;

NH4+ – аммоний;

Н3O+ – оксоний; СН3С+Н2– этил-катион;

СН3СН2SO3Н – этансульфоновая кислота (этансульфокислота); СН3СН2OSO3Н – этилсульфат;

СН3СН2SН – этантиол; СН3СН2SСН2СН3 – диэтилсульфид;

СН3SO22 – метилсульфамид (амид метилсульфокислоты); СН3SO2Cl – метилсульфохлорид (хлорангидрид метилсульфоновой

кислоты); СН3СН2СООН – пропановая кислота;

СН3СН2СООNa – натрийпропаноат (натрийэтанкарбоксилат); СН3СН2СООСН3 – метилпропаноат (метиловый эфир пропановой ки-

слоты);

СН3СН2С(О)Cl – пропаноилхлорид, хлористый пропаноил, хлорангидрид пропионовой кислоты;

СН3СН2С(О)NН2 – пропаноиламид; СН3СН2СN – пропаннитрил; СН3СН2СНО – пропаналь;

11

СН3С(O)СН3 – пропанон (ацетон); СН3СН(ОН)СН3 – пропанол-2; С6Н5ОН – фенол;

СН3СН2NH2 – аминоэтан (этанамин, этиламин); СН3СН=NН – иминоэтан, этанимин;

СН3СН2-О-СН3 – метоксиэтан (метилэтиловый эфир); СН3СН2-О-О-СН2СН3 – диэтилпероксид, перекись диэтила; СН3СН2OOН – гидроэтилпероксид, гидроперекись этила; СН3СН2Na – этилнатрий;

СН3СН2МgBr – этилмагния бромид: СН2Cl-СН=СН2 – 3- хлорпропен-1; СН2OНСН=СН2 – 2- пропенол-1; СН3СН=N-NН2 – этангидразон; НООССН2СООН – пропандиовая кислота; (СН3)2NNа – натрия диметиламид; [СН33]+Сl– хлорид метиламмония;

СН3СОNНС2Н5 – этилэтанамид, этилацетамид, N-этилацетиламид; СН3СН2NO2 – нитроэтан;

СН3СН2-О-NO2 – этилнитрат; СН3С(О)ОС(О)СН3 – уксусный ангидрид;

6Н11СО)2О – гексановый ангидрид; СН3С(О)ОС(О)С2Н5 – пропионовоуксусный ангидрид (уксуснопро-

пионовый ангидрид).

Задачи

1. Назовите углеводородные группы:

 

H3C CH

O

 

H3C CH

 

H3C CH CH3

 

б)

CH

; H3C C

;

CH

;

CH

2

;

 

2

 

 

 

3

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

г) C(CH3)3 ;

CH2 C CH3

; CH2 CH2 CH2

; H3C CH

;

 

CH3

CH3

CH

3

 

 

 

 

12

з) H C CH

;

CH

(CH )

CH

; H C CH

;

;

3

 

3

2 2

2

2

 

C2H5

 

 

 

 

 

 

 

2. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 2,4-диметил-3-этилпентан; 2,2,3,3-тетраметилгексан; 2,6-диметил- гептан; 3-метоксипропен-1; 4-метоксибутанол-1; 3-нитро-2,2-диметил- гексан; 4-нитропентен-2; 2-аминопентан; метилэтиламин; 4-амино- бутанол-1; 3,5-диметил-4-этилгексановая кислота; 3-хлор-2-этил- пентановая кислота;

б) 2,4-диметил-3-этилпентан; 2,2,3,3-тетраметилгексан; 2,6-диметил- гептан; 2-аминопентан; метилэтиламин; 4-аминобутанол-1; 3-нитро-2,2- диметилгексан; 4-нитропентен-2; 3-метоксипропен-1; 4-метоксибутанол-1; 3,5-диметил-4-этилгексановая кислота; 3-хлор-2-этилпентановая кислота; в) 2,3,4-триметилпентан; 3,3-диметилгексан; 2,4-диметил-3-этил- пентан; диметилпропионовая кислота; 2-гидрокси-3-метилпентановая кислота; триметиламин; 3-метил-2-аминобутан; 4-хлор-1-аминопентан; 2-нитро-3,3-диэтилгептан; 2-хлор-3-нитробутан; 3-метоксибутен-1;

4-метоксигексанол-1; г) 2,4-диметил-3-этилпентан; 2,2,3,3-тетраметилгексан; 2,6-диметил-

гептан; 2-нитро-4-метилпентан; 3-нитропропанол-1; 1-пропокси-3-метил- бутан; 1,2-диметоксиэтан; 2,2,3-триметилбутановая кислота; 3-амино-3- метилоктановая кислота; 2-аминогептан; метилизопропиламин; 4-амино- пентанол-1;

д) 2,4-диметилгексан; 2,2,3,3,4-пентаметилоктан; 2-метил-3,3-диэтил- октан; 2,2,3-триметилпентановая кислота; 3-амино-3-метилгептановая кислота, 2-нитро-3,3-диэтилнонан; метилизопропиламин; N-этил-2-амино-2- 13

метилбутан; 3-метоксипентен-1; 4-метоксибутанол-1; 2-хлор-3-нитро-

3. Напишите структурные формулы соединений и назовите их по сис-

бутан;

 

 

 

 

 

 

тематической номенклатуре:

е) 2,3,4-триметилпентан; 3,3-диметил-4-этилгептан; 2,4-диметил-3-

а) метилдиизопропилметан, метилпропил-трет-бутилметан, диэтил-

этилпентан; диметилпропановая кислота; 2-гидрокси-3-метилпентановая

дипропилметан, симм-диизопропилэтилен, несимм-диэтилэтилен, триме-

кислота; 1-пропокси-3-метилбутан; 1,2-диметоксиэтан; 2-нитро-4-метил-

тилэтилэтилен, ди-втор-бутилацетилен, этилизобутилацетилен, масляный

пентан;

3-нитропропанол-1; триметиламин;

3-метил-2-аминобутан;

альдегид, метилизобутилкетон, диэтилизопропилкарбинол, метил-втор-

4-хлор-1-аминопентан;

 

 

 

 

бутилкарбинол;

ж) 2,3,3-триметилпетан; 3,3-диметилгексан; 2,4-диметил-3-этилпентан;

б) метилдиизопропилметан, метилпропил-трет-бутилметан, диэтил-

1-пропокси-3-метилбутан;

1,2-диметоксибутан;

2-хлор-3-нитробутан;

пропилметан, этилбутилизобутилкарбинол, диизопропилуксусный альде-

2-нитро-3,3-диэтилгептан; диметилпропановая кислота; 2-гидрокси-3-

гид, бутил-втор-бутилкетон, ацетон, пропилизопропилацетилен, трет-

метилпентановая

кислота;

трипропиламин;

3-метил-2-аминогексан;

бутилацетилен, несимм-этилпропилэтилен, изобутилэтилен, тетраэтилэти-

4-хлор-1-аминопентан;

 

 

 

 

лен;

з) 2-метилпропанол-1; 2,2,5-триметилгексен-3; 2-метилбутанол-1; 2,2-

в) метилэтилизопропилметан, триметилизопропилметан, диметил-н-

диметилпропанол-1; 2,3,4-триметилпентан; 4-метилпентанол-2; 3,3-ди-

бутилметан, пропилизопропилкарбинол, бутил-трет-бутилкарбинол,

метилбутен-1; 2,4-диметилпентанол-3; 3-метилпентанон-2; 2,3-диметил-

симм-диизопропилэтилен, триметилэтилэтилен, масляный альдегид, этил-

бутан; 3-метилпентановая кислота; 4-метилпентин-2; 3,3-диметил-

пропилуксусный альдегид, метилизобутилкетон, диизопропилацетилен,

бутаналь;

 

 

 

 

 

этилизобутилацетилен;

и)

2,3-диметилбутен-1;

4-метилпентин-1;

2,2-диметилпентанол-3;

г) диэтилизобутилметан, тетрапропилметан, метилпропил-втор-бутил-

2-метил-4-пропилоктан; 2,2,4,4-тетраметилпентан; 3-метилгексадиен-1,5;

метан, дипропилизопропилкарбинол, бутил-трет-бутилкарбинол, метил-

4,4-диметилпентен-1; 4-метилциклогексен; 2,3-диметил-6-этилоктадиен-

гексилацетилен, этилизопропилацетилен, пропионовый альдегид, диизо-

1,7; 1-бром-2,2-диметилпропан; 4-метилгексанол-3; 2-метилгександиол-

бутилкетон, этилвинилкетон, изовалериановая кислота, несимм-ди-

1,2; 2-этилбутен-2-ол-1;

 

 

 

 

пропилэтилен, симм-дипропилэтилен;

к) 2,2,4-триметилпентен-3-ол-1; 2,2,3,6,7,7-гексаметилоктин-4-диол-

д) метилэтилизопропилметан, триметилизопропилметан, диметилэти-

3,6; 4-метилгексен-3-аль; 3,7-диметилоктадиен-2,6-аль; 4-метилпентанон-

лизопропилэтилен, этилбутилизобутилкарбинол, карбинол, метилэтилаце-

2; 2,6-диаминогептанол-1; 2-метил-5-пропилдекановая кислота; гексен-4-

тилен, этилизопропилацетилен, диизобутилуксусный альдегид, бутил-

ин-2-овая кислота; 5-хлор-1,7-диокси-6-метилгептин-3-он-2; 3,3-диметил-

втор-бутилкетон, ацетон;

2-оксибутановая кислота; 2,4-диокси-3-хлорметилбутановая кислота;

е) бутил-трет-бутилизоамилметан; ди-трет-бутилметан; α-метил-β-

4,6,6-триметилгептен-1-ол-4;

 

 

 

 

втор-бутилэтилен; метилаллилнеопентилкарбинол; этилизобутилкарби-

л) 3,3,4,5,6-пентаметилнонен-4; 2-этилгексен-2-овая кислота; 2,2,6,6-

нол; метилэтилаллилуксусный альдегид; метилизобутилкетон; метилди-

тетраметилоктин-4; 4,5,6-триметилоктадиен-1,4; 2-бром-6,6-диметил-

пропилуксусная кислота; β,β-ди(бромметил)молочная кислота; β,β,β-три-

циклогексен-3-он-1; 5-хлор-4-метоксициклопентен-2-карбоновая кислота;

метилмолочная кислота;

2-бром-5,5-диметилциклогексадион-1,3;

2,3,4-триметилциклопентен-3-

ж) α-этил-β-пропилакриловая кислота; неопентил-трет-бутил-

он-1; 3,5-дихлор-2-метилциклопентилкарбоновая кислота; 4-метил-4-этил-

ацетилен; α,β-диметил-α-аллил-β-втор-бутилэтилен; тетраметилметан;

циклогексадиен-2,5-карбоновая кислота; 2-бром-3,6-диметилциклогекса-

изопропил-трет-бутилкетон; метилдиэтилметан; изобутилуксусная ки-

диен-2,4-карбоновая кислота; 3,4,5-триметил-3-оксициклогексен-5-он-1;

слота; диметилэтилметан; изопропилацетилен; втор-бутилуксусный аль-

м) 2-амино-6-хлор-3-метилбензойная кислота; 6-хлор-2,4-диокси-

дегид;

бензолсульфокислота; 2,4,6-триброманилин; фенил-(4-метокси-2-окси-

з) изобутилэтилен; этилизопропилуксусный альдегид; диметилдиизо-

фенил)кетон;

2,6-дихлор-4-нитротолуол;

2,4-диоксибензальдегид;

бутилметан; втор-бутилуксусная кислота; метил-втор-бутилацетилен;

3-амино-4-этокси-2-метил-5-изопропилбензолсульфокислота;

2,2,4-три-

изопропилизобутилкетон; изопропил-втор-бутилкетон; симм-изопропил-

метил-3-этилпентан; 1-трет-бутил-4-метилциклогексан; 2,3-дибром-

аллилэтилен; несимм-неопентилвинилэтилен; метилизопропилдиаллил-

пентан; 1-хлор-2-бромбутан; 3,3,3-трифторпропен-1.

 

метан;

 

 

 

14

 

 

 

15

и) диметилэтилметан; диметилпропилметан; диэтилизопропилметан; диизопропилдиизобутилметан; этилпропил-втор-бутилметан; диизопропилацетилен; метилбутилацетилен; диизопропилкарбинол; изопропил- трет-бутилкарбинол; динеопентилуксусный альдегид

к) диметилизопропилметан; дибутилди-трет-бутилметан; диметилаллилвинилметан; этилдипропил-трет-бутилметан; симм-ди-втор-бутил- этилен; несимм-диаллилэтилен; тетра-втор-бутилэтилен; метилизобутилацетилен; изопропилвинилацетилен; диметилбутилкарбинол;

л) диметилвинилкарбинол; метилэтилизобутилуксусный альдегид; диэтилвинилуксусная кислота; тетрабутилметан; тетра-втор-бутилэтилен; трипропилэтилен; диметилкарбинол; метилэтилпропилкарбинол; три- втор-бутилуксусная кислота; пропилацетилен;

м) ди-втор-бутилметан; пропил-трет-бутилметан; симм-дивинил- этилен; симм-диаллилэтилен; несимм-диэтилэтилен; триметилкарбинол; диизопропилкарбинол; три-трет-бутилуксусный альдегид; метилэтилизопропилуксусная кислота; β,β-ди-трет-бутил-α-пропилмолочная кислота.

4. Назовите соединения по номенклатуре IUPAC:

16

O

 

 

 

 

 

 

 

COOH

 

O

 

 

 

CH3

 

 

 

 

COOH ;

 

 

 

 

 

 

 

 

COOH

; H C C

C CH

3

;

Cl .

 

 

 

3

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OMe

 

H3C

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

;

;

 

;

;

 

 

COOH;

;

CH3

 

 

 

Br

 

 

 

 

 

 

 

 

NO2

17

18

19

Тут вы можете оставить комментарий к выбранному абзацу или сообщить об ошибке.

Оставленные комментарии видны всем.