7. Ориентировочная основа действия (оод) для проведения самостоятельной работы студентов в учебное время.

Оборудование и реактивы: Д-глюкоза (0,5%), NаOH (10%), CuSO₄ (2%), резорцин сух., конц HCL, фруктозf (0,5%), сахароза (1%), лактоза (1%).

Пробирки, пипетки, спиртовка, держатель, спички.

Опыт 1. Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе

В пробирку поместите 1 каплю 0,5% раствора D-глюкозы и 6 капель 10% гидроксида натрия. К полученной смеси добавьте 1 каплю 2% раствора сульфата меди(II). Образующийся осадок гидроксида меди(II) быстро растворяется. Полученный раствор имеет синюю окраску. Сохраните его для следующего опыта.

Опыт 2. Восстановление гидроксида меди(II) глюкозой в щелочной среде

Эта реакция называется пробой Троммера и используется для обнаружения глюкозы в моче.

К полученному в предыдущем опыте раствору добавьте несколько капель воды, чтобы высота жидкости составляла 18-20 мм. Нагрейте пробирку над пламенем горелки, держа её наклонно так, чтобы нагревалась только верхняя часть раствора, а нижняя оставалась для контроля без нагревания. Нагрейте только до начала кипения (не кипятите!). Синяя окраска раствора в верхней части пробирки изменяется на оранжевую.

Опыт 3. Проба Селиванова на фруктозу

Проба Селиванова используется в клинических лабораторных исследованиях в качестве скрининг-теста для выявления нарушения обмена веществ у детей. На наличие в моче фруктозы указывает интенсивное красное окрашивание. В норме окрашивание не появляется.

В пробирку поместите крупинку сухого резорцина и 2 капли концентрированной хлороводородной кислоты. Добавьте 2 кали 0,5% раствора фруктозы и нагрейте до начала кипения. Постепенно жидкость приобретает красную окраску. В этой реакции фруктоза образует нестойкое соединение 5-гидроксиметилфурфурол. В сильнокислой среде это соединение конденсируется с резорцином, давая окрашенный продукт.

8. Задания для контроля уровня сформированности компетенций в учебное время.

1. Покажите явление цикло-оксотаутомерии на примере Д-галактозы. Объясните возможность образования двух аномерных форм Д- галактопиранозы.

2. Напишите реакцию получения этил-  - Д- глюкопиранозида. Будет ли для этого соединения характерна цикло-оксотаутомерия?

9. Учебно-материальное обеспечение:

9.1. Литература:

а) обязательная

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М: Дрофа, 2007, 378-406.

2. Биоорганическая химия: руководство к практическим занятиям: учеб. пособие для студентов мед. вузов / под ред. Н.А. Тюкавкиной. - М.: ГЭОТАР-Медиа, 2010. с.104-115.

3. Лекции по органической химии.

б) дополнительная

1.Белобородов В. Л., Зурабян С.Э., Лузин А. П., Тюкавкина Н. А. Специальный курс; под ред. Н. А. Тюкавкиной.- М.: Дрофа, 2009. – Кн. 2., гл.31.

2. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. Под ред. Н.А.Тюкавкиной. М., 1985, с.250-268.

3. Сонина Г.П. Практические умения по биоорганической химии. – Владивосток, 2007.

10. Материальное обеспечение:

а) лабораторное оборудование

б) таблицы механизмов реакций, таблицы электронных эффектов.

Оценивание уровня сформированности компетенций обучающихся проводится по балльно-рейтинговой системе.

6