PosobieTEOR.OSN.ORG.KHIM

Министерство здравоохранения Российской Федерации

Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования

«Саратовский государственный медицинский университет имени В.И. Разумовского» Министерства здравоохранения Российской Федерации

(ГБОУ ВПО Саратовский ГМУ им. В.И. Разумовского Минздрава России)

Теоретические основы органической химии

учебно – методическое пособие для студентов 1 курса медицинского университета

Саратов

2013

УДК 547.001.11 (075.8)

ББК 24.2 я 73

Автор. знак Т338

Методическое пособие предназначено для студентов I курса лечебного, педиатрического, стоматологического и медико–профилактического факультетов Саратовского государственного медицинского университета и разработано в соответствии с «Программой для студентов факультетов по специальности: лечебное дело, педиатрия, стоматология, медико-профилактическое дело медицинских вузов».

В пособии вопросы теории и практики соединены в единую форму занятий. По каждой теме приведены план и вопросы для самоподготовки, теоретическая часть, упражнения и варианты тестированных заданий для самостоятельной работы студентов. Последовательность расположения заданий служит установлению логической связи между основными понятиями и раскрытию обобщающих закономерностей.

Авторы - составители: П.В. Решетов, доктор химических наук, заведующий кафедрой общей и биоорганической химии СГМУ; М.И. Скуратова, кандидат химических наук, старший преподаватель кафедры общей и биоорганической химии СГМУ; О.П. Семенова, кандидат медицинских наук, ассистент кафедры общей и биоорганической химии СГМУ; Р.Т. Куцемако, кандидат биологических наук, доцент кафедры общей и биоорганической химии СГМУ; С.Б. Орлов, проф. РАЕ, старший преподаватель кафедры общей и биоорганической химии СГМУ.

©Саратовский медицинский университет, 2013.

©П.В. Решетов, М.И. Скуратова, О.П. Семенова, Р.Т. Куцемако, С.Б. Орлов

ФГУП НТЦ “Информрегистр” номер государственной регистрации обязательного эк-

земпляра электронного издания 0321301983; регистрационное свидетельство №31281 от

06.08.2013 г.

2

1.КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Цель изучения темы: Освоение принципов построения названий моно-, поли-

и гетерофункциональных органических соединений по систематической но-

менклатуре.

Студент должен знать:

-классификацию органических соединений;

-основы номенклатуры биологически активных моно-, поли- и гетерофункцио-

нальных органических соединений.

- тривиальные названия биологически активных органически соединений

Студент должен уметь:

- давать названия биологически активным поли-, гетерофункциональным и высокомолекулярным органическим соединениям по систематической номенк-

латуре.

- по названию органического соединения написать его структурную формулу.

1.1. Классификация органических соединений

В основу научной классификации и номенклатуры органических соедине-

ний положены принципы теории химического строения органических соедине-

ний А.М. Бутлерова.

Органические соединения классифицируют по двум основным признакам:

строению углеродного скелета и функциональным группам.

По строению углеродного скелета различают ациклические, карбоцикли-

ческие и гетероциклические соединения.

3

Ациклические соединения – содержат открытую цепь атомов углерода.

Карбоциклические соединения – содержат замкнутую цепь углеродных атомов и подразделяются на алициклические и ароматические.

К алициклическим относятся все карбоциклические соединения, кроме ароматических. Ароматические соединения – это циклические соединения, в

цикле которых все атомы участвуют в образовании единой сопряженной систе-

мы.

Гетероциклические соединения - содержат циклы, включающие наряду с атомами углерода один или несколько гетероатомов.

По природе функциональных групп органические соединения делят на классы:

Таблица 1. Основные классы органических соединений.

4

1.2. Номенклатура органических соединений

В настоящее время для наименования органических соединений применя-

ются три типа номенклатуры: тривиальные названия, рациональная и системати-

ческая номенклатура — номенклатура IUPAC.

5

IUPAC (ИЮПАК) — International Union of Pure and Applied Chemistry

(Международный союз теоретической и прикладной химии) – организация, за-

нимающаяся вопросами развития химической номенклатуры.

Тривиальные названия органических соединений — названия, возник-

шие в начале развития органической химии, когда не существовало классифика-

ции и теории строения органических соединений. Органическим соединениям давали случайные названия по источнику получения (щавелевая кислота, яблоч-

ная кислота, ванилин), цвету или запаху (ароматические соединения), реже — по химическим свойствам (парафины). Многие такие названия часто применяются до сих пор. Например: мочевина, толуол, ксилол, индиго, уксусная кислота, мас-

ляная кислота, валериановая кислота, аланин и многие другие.

Рациональная номенклатура — в этой номенклатуре за основу наимено-

вания органического соединения обычно принимают название наиболее просто-

го (чаще всего первого) члена данного гомологического ряда. Все остальные со-

единения рассматриваются как производные этого соединения, образованные замещением в нем атомов водорода углеводородными или иными радикалами

(например: триметилуксусный альдегид, метиламин, хлоруксусная кислота, ме-

тиловый спирт). В настоящее время такая номенклатура применяется только в тех случаях, когда она дает особенно наглядное представление о соединении.

Систематическая номенклатура — номенклатура IUPAC — междуна-

родная единая химическая номенклатура. Систематическая номенклатура осно-

вывается на современной теории строения и классификации органических со-

единений и решает главные проблемы номенклатуры: каждое органическое со-

единение должно иметь собственное индивидуальное название и это название должно быть таким, чтобы по нему можно было написать единственно правиль-

ную структурную формулу.

Родоначальная структура - это соединение, название которого использует-

ся как основа для названия более сложного соединения. Чаще всего в качестве

6

родоначальной структуры используют углеводород, соответствующий самой длинной углеродной цепи в рассматриваемом соединении или соответствующую рассматриваемому соединению циклическую структуру.

Радикал – это остаток органической молекулы, от которой отняли один или несколько атомов водорода, оставив свободными одну или несколько ва-

лентностей (см. таблицу 2).

Характеристическая группа – функциональная группа, связанная с родона-

чальной структурой или входящая в ее состав (см. таблицу 3).

Правила построения названия органического соединения по номенклатуре

IUPAC следующие:

1.Определяют старшую функциональную группу в рассматриваемом соеди-

нении.

2.Определяют название основы. За основу названия выбирают название уг-

леводорода с самой длинной углеродной цепью, включающей старшую функциональную группу, с добавлением в суффикса или окончания, соот-

ветствующего данной группе.

3.Атомы углерода в цепи нумеруются последовательно с того конца, к кото-

рому ближе расположена старшая функциональная группа, но предпочте-

ние при прочих равных условиях отдается двойной, затем тройной связи.

4.К названию основы добавляются, начиная с простейшего, названия замес-

тителей, при необходимости – с указанием их количества при помощи приставок умножения ди- (2), три- (3), тетра- (4), пента- (5) и т.д. При этом для каждого заместителя указывают его место в цепи, т.е. номер атома, к

которому присоединен заместитель в сквозной нумерации. Положение и название младших функциональных групп также указывают приставками перед названием основы, отделяя цифры дефисом. Положение старшей функциональной группы при необходимости указывают цифрой после со-

ответствующего суффикса или окончания.

7

5.Названия заместителей (радикалов) могут быть системные и тривиальные.

Алкильные радикалы называют, изменяя окончание – ан на –ил в названии соответствующего алкана. Обычно в названии радикала отражается тип атома углерода, имеющего свободную валентность. Атом углерода, свя-

занный с одним углеродным атомом, называется первичным (СН3-СН3), с

двумя – вторичным (СН3СН2СН3), с тремя – третичным (СН(СН3)3), с че-

тырьмя – четвертичным (С(СН3)4).

6.Если в названии необходимо указать несколько заместителей, то они да-

ются в порядке возрастания старшинства или по алфавиту. При перечисле-

нии суффиксов в первую очередь указывают двойную, затем тройную свя-

зи.

Таблица 2. Названия алканов и алкильных радикалов, принятые систематической номенклатурой IUPAC

8

Таблица 3. Названия функциональных групп (перечислены в порядке старшенства)

Примеры:

I. Назовите соединения по международной номенклатуре:

1)

Выбираем главную цепь и нумеруем ее с атома углерода карбоксильной группы, т.к. карбоксильная группа старшая. Так как в главную цепь вошло три атома углерода, за основу принимаем название алкана с таким же числом угле-

родных атомов, то есть пропан. Перед названием основы приставкой указываем наличие младшей функциональной группы, обозначая цифрой ее положения в

9

цепи (2-гидрокси-). Наличие карбоксильной группы обозначаем окончанием –

овая и словом кислота. Положение карбоксильной группы цифрой не указыва-

ем, так как атом углерода карбоксильной группы всегда имеет первый номер.

Получаем:

2 - гидроксипропановая кислота

2)

Выбираем главную цепь и нумеруем ее с того края, ближе к которому рас-

положена двойная связь. Так как в главную цепь вошло шесть атомов углерода,

за основу выбираем название алкана с тем же числом атомов углерода – гексан.

Главная цепь содержит двойную связь, поэтому суффикс –ан заменяем суффик-

сом –ен, после которого цифрой указываем положение двойной связи в главной цепи – гексен-2. Названия заместителей перечисляем перед названием основы с указанием их положения в главной цепи, причем т.к. атомов хлора два, то доба-

вим к их названию приставку ди-. Получаем:

2,5 - дихлор - 4 - метилгексен - 2

3)

Сложные эфиры являются производными карбоновых кислот, пэтому в на-

звании должно быть указано, какая кислота образует данный эфир. Для этого выбираем главную цепь и нумеруем ее с атома углерода карбоксильной группы,

10