PosobieTEOR.OSN.ORG.KHIM
.pdf5. Тестовые задания для самостоятельной работы сту-
дентов
5.1. Тестовые задания по теме: Номенклатура органических соединений
1. Наименьшее число атомов углерода содержит родоначальная структура со-
единения:
а) |
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OH |
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O |
C OH |
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C |
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CH3 |
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CH3 |
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CH |
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CH2 CH2 C |
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CH3 CH2 |
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CH3 |
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OH |
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2. Формула первичного бутила, - это: |
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CH3 |
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CH2 |
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CH |
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CH3 |
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CH2 |
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CH3 |
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CH3 |
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в) |
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г) |
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CH3 |
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CH3 |
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CH3 |
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C |
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CH3 |
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CH2 |
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CH2 |
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CH2 |
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3. Карбонильная группа обозначается суффиксом в соединении:
а) |
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б) |
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CH3 |
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CH |
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C |
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CH2 |
H |
C |
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CH |
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CH2 |
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C |
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N |
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CH O |
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NH |
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NH2 |
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3 |
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2 |
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в) |
г) |
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CH3 |
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C |
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CH |
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COOH |
CH3 |
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CH |
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C |
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CH2 |
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SO3H |
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O CH3 |
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CH3 |
O |
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4. Не является аминокислотой соединение, формула которого:
а) |
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б) |
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NH2 |
O |
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NO2 |
O |
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CH3 |
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CH |
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CH2 |
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C |
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CH3 |
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CH |
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CH |
|
C |
OH |
|||
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||||||||||||
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||||||
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OH |
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CH3 |
|||||||
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в) |
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г) |
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NH2 |
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O |
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C |
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CH2 |
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CH2 |
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CH |
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|
C |
NH2 |
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CH2 |
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CH2 |
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CH2 |
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C |
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H2N |
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NH2 |
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OH |
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5. Не имеет третичного атома углерода соединение: |
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а) |
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б) |
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CH3 |
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H3C |
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CH |
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CH3 |
O |
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CH2 |
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C |
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CH2 |
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CH2 |
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OH |
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Br |
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CH |
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CH |
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C |
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CH |
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CH |
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C |
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2 |
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2 |
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в) |
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CH2 |
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CH2 |
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CH3 |
г) |
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OH CH3 |
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CH3 |
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CH3 |
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C |
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CH3 |
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F |
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CH3 |
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CH3 |
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CH |
|
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|
C |
|
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|
CH3 |
|
|
|
CH3 |
|
|
C |
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C |
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CH2 |
|
|
CH3 |
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
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|||||||||
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O |
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F |
|
OH |
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6. Не содержит sp2-гибридизованных атомов углерода соединение, формула ко-
торого: |
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а) |
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б) |
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CH3 |
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|
NO2 |
|
|
|
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|||||||||||
CH3 |
|
|
C |
|
|
CH2 |
|
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|
CH |
|
CHO |
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||||
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CH3 |
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C |
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CH2 |
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CH |
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CH3 |
||||||||||||||||
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|||||||||||||||||||||
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|||||
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CH3 |
|
CH3 |
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CH3 |
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OH |
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в) |
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г) |
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O |
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CH3 |
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O |
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CH3 |
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CH |
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C |
NH2 |
CH3 |
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C |
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CH2 |
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C |
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Cl |
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CH3 |
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CH3 |
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72
7. Названию 2-гидрокси-3-карбоксипентандиовая кислота соответствует форму-
ла:
а) |
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б) |
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HO O |
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O |
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O |
O |
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C |
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O |
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C |
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CH |
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C |
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CH2 |
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C |
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C |
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CH |
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CH |
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CH2 |
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C |
|||
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||||||||||||||
HO |
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OH |
HO |
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OH |
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|
OH O |
|
|
|
OH |
||||||||||||||||||
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|
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в) |
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г) |
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|||
O |
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OH |
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O |
HO C |
O |
O |
||||||||||
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C |
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CH |
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CH |
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CH |
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C |
CH3 |
|
CH |
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CH |
|
C |
|
||||
|
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|||||||||||||
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|
||||||||||||||||
HO |
|
2 |
|
OH |
|
|
|
|
|
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OH |
|||||||
|
|
OH |
|
|
|
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|
|
OH |
||||||||||||
|
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8. Названию 4-нитро-3,3-диметилпентанон-2 соответствует формула:
а) |
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б) |
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NO2 |
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CH NO |
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3 |
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|
2 |
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|
|||||
CH3 |
|
|
|
CH |
|
|
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|
C |
|
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C |
|
CH |
|
CH3 |
CH3 |
|
|
C |
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C |
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|
|
C |
|
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CH3 |
||||||||||||
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CH3 CH3 O |
|
CH3 |
|
|
|
O |
CH3 |
CH3 |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
в) |
|
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г) |
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|
|||
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|
|
|
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|
|
CH3 NO2 |
|
|
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|
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|
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|
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|
CH3 |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|||||||||||||||||
CH3 |
|
|
C |
|
|
C |
|
|
|
CH |
|
|
|
CH3 |
CH3 |
|
|
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C |
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|
CH |
|
C |
|
CH3 |
|||||||||||||||||||
|
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||||||||||||||||||||||||||||||
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|
O |
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
NO2 |
CH3 |
9. Формуле:
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
OH |
||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||
H |
|
C |
|
C |
|
C |
|
CH |
|
|
CH2 |
|||
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
||||
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
Cl |
соответствует название по номенклатуре ИЮПАК:
а) 2-метил-6-хлоргексанол-5 б) 5-метил-1-хлоргексин-3-ол-2
в) 2-гидрокси-5-метил-1-хлоргексин-3 г) 5,5-диметил-1-хлорпентин-3-ол-2
73
10. Формуле:
|
|
|
NH2 |
O |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
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CH3 |
|
C |
|
CH2 |
|
CH2 |
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
CH CH CH2 OH
OH
соответствует название по номенклатуре ИЮПАК:
а) 2-метил-2-(3-гидрокси-1-пропенил)-4-аминопентандиовая кислота б) 2-метил-2-(3-амино-1-этил)-5-оксипентен-3-овая кислота в) 4-метил-7-окси-4-аминогептен-5-овая кислота г) 4-метил-7-окси-4-нитрогептен-5-овая кислота.
11. Пять атомов углерода содержит родоначальная структура соединения:
а) |
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
б) |
|
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|
||||||
Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
CH3 |
|
|
CH3 |
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
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|
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|
CH |
|
|
|
|
CH |
|
CH |
|
OH |
CH |
|
|
CH |
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
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|
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||||||||||||||||||
|
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|
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|
|
|
|
|
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|
|
CH3 CH3 CH3 |
CH3 |
|
Cl |
|
|
|||||||||||||||||||||||
в) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
г) |
|
|
|
|
|
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|
|
||||||
|
CH3 |
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
CH |
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
||
|
CH |
|
|
C |
|
CH3 |
CH3 |
|
|
C |
|
CH |
|
|
CHO |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
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||||||||||||||||||||
|
|
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|
|
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|
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||||
CH3 |
|
Cl |
|
|
|
|
|
CH3 CH2 |
|
|
CH3 |
|||||||||||||||||
|
|
|
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|
12. Строение третичного радикала соответствует формуле:
а) |
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|
|
|
б) |
|||||||||||||
|
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|
|
CH3 |
|
|
|
CH |
|
CH2 |
|
|
|
||||
|
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|
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|||||||||
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|
|
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CH3 |
|
|
CH2 |
|
CH |
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CH3 |
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CH3 |
||||||||||||||
|
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||||||||||||||||||||||||
в) |
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г) |
|||||||||||||
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|||||||||||
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||||||||||
CH3 |
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|
C |
|
CH2 |
|
|
CH3 |
|
|
|
CH3 |
|||||||||||||||
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|||||||||||||||||||||
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||||||||
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CH3 |
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CH |
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CH2 |
|
CH3 |
||||||||||||||
|
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74
13. Кетонная группа будет обозначаться суффиксом в соединении:
а) б)
HOOC |
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CH |
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|
|
C |
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|
CH |
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COOH |
CH3 |
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CH |
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CH2 |
|
|
|
|
COOH |
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
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OH O |
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CH3 |
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в) |
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г) |
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CH |
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C |
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CH |
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C |
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OH |
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CH3 |
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CH |
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C |
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CH2 |
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3 |
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2 |
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O |
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CH3 O CH3 |
||||||||||||||||||||||||||
14. Не является оксикислотой соединение, формула которого: |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
а) |
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б) |
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HOOC |
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CH |
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CH |
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CH2 |
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COOH |
HOOC |
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CH |
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CH |
|
CH2 |
|
COOH |
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OH OH |
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OH COOH |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
в) |
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г) |
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COOH |
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HOOC |
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CH |
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C |
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CH2 |
|
COOH |
CH3-CH-CH-COOH |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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OH |
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CH3 |
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15. Не имеет вторичного атома углерода соединение, формула которого:
а) |
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б) |
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O |
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NO2 |
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C |
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CH |
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C |
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CH |
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C |
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HO |
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C |
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C(CH3)2 |
|
C |
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CH3 |
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||||||||||||||||
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||||||||||||||||||||
HO |
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2 |
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OH |
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|||||
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OH |
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O |
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|
O |
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CH3 |
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в) |
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г) |
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CH3 |
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OH |
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O |
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CH |
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C |
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C |
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CH |
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CH2 |
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||||||||||
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|||||||||||||||
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NH2 |
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CH2 |
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CH2 |
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CH2 |
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C |
|||||||
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||||||||||||||
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CH3 |
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Cl |
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OH |
75
16. Не имеет sp-гибридизованных атомов углерода соединение, формула кото-
рого: |
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а) |
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б) |
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CH3 |
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O |
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CH3 |
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C |
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CH |
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C |
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CH |
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C |
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C |
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C |
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CH |
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CH |
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C |
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OH |
3 |
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2 |
2 |
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OH |
|||||||
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O |
CH3 |
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CH |
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3 |
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в) |
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г) |
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HO |
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O |
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C |
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CH3 |
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CH |
|
|
|
CH |
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CH2 |
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C |
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CH |
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||||||||||||||||||
|
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CH2 |
|
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CH3 |
|
|
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|
CH3 |
|
|
CH |
|
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C |
|
|
CH |
|
COOH |
||||||||||||||||||
|
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|||||||||||||||||||||||||||
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17. Названию 2-гидрокси-4-оксопентановая кислота соответствует формула:
а) |
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б) |
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O |
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O |
O |
|
|
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|
|
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C |
|
C |
|
CH |
|
CH |
|
C |
|
C |
|
CH2 |
|
|
CH |
|
C |
|
CH3 |
|||||
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
HO |
|
|
|
|
|
|
2 |
|
OH |
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
|||
|
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|
|
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|
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|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|||
|
|
O |
|
OH |
|
|
|
|
|
OH |
|
O |
|||||||||||||
|
|
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|
в) |
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|
г) |
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|
O |
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|
|
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|
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O |
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|
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|
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O |
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C |
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|
CH |
|
CH2 |
|
C |
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CH3 |
|
C |
|
|
CH |
|
C |
|
CH2 |
|
C |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
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|||||||||||||||
HO |
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|
|
|
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|
HO |
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OH |
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OH |
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O |
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OH O |
||||||||||||||||
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18. Названию 6-хлор-5-метил-2-этилгептановая кислота соответствует формула:
а)
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CH3 |
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O |
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CH3 |
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C |
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CH |
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CH2 |
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|
CH2 |
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CH |
|
|
C |
|||||||||||
|
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||||||||||||||||||
|
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|
OH |
||
б) |
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CH3 |
|
Cl |
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|
H3C |
|
|
CH2 |
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|||||||||||||||
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|||||||||||||||||||||
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CH3 |
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O |
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CH3 |
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C |
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CH |
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CH2 |
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CH2 |
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CH |
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C |
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||||||||||||||||||||
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Cl |
CH3 |
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H3C |
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CH2 |
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OH |
|||||||||||||||
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76
в)
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CH3 |
O |
||||||
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CH3 |
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CH |
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CH |
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CH2 |
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CH |
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C |
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Cl CH3 CH2 CH2 OH
г)
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CH3 |
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CH |
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CH |
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CH2 |
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CH2 |
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CH |
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C |
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||||||||||
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Cl |
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CH3 |
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H3C |
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CH2 |
OH |
|||||||
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19. Формуле:
H3C CH CH3
Br CH2 CH2 C CH CH2
OH CH3
соответствует название по номенклатуре ИЮПАК:
а) 1-бром-3-изопропил-4-метил-3-оксигексаналь-6
б) 6-бром-4-изопропил-3-метил-4-оксигексаналь в) 4-(2-бромэтил)-3,5-диметил-4-оксигексаналь г) 4-(1-бромэтил)-3,5-диметил-4-оксигексаналь
20. Формуле:
CH3 OH
CH C CH3
CH3 CH2 CH3
O
C
H
соответствует название по номенклатуре ИЮПАК:
а) 2,3-диметилпентанол-3 |
б) 3,4-диметилпентанол-3 |
в) 3-метил-2-этилбутанол-2 |
г) 2-изопропилбутанол-2 |
77
5.2. Тестовые задания по теме: Изомерия органических соединений
1.Структурным изомером 2-гидрокси-5-метилбензойной кислоты является со-
единение:
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O |
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а) |
OH |
б) |
OH |
в) |
C |
г) |
OH |
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OH |
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O |
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O |
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O |
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C |
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CH2 |
C |
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OH |
C |
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OH |
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OH |
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OH |
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OH |
2.Межклассовыми изомерами являются:
а) бутанол-1 и бутанол-2; |
б) бутанол-2 и изобутанол; |
в) бутаналь и бутанон-2; |
г) диэтиловый эфир и бутаналь. |
3.Изомерами положения функциональной группы являются:
а) 4-метилпентанон-2 и 2-метилпентанон-3;
б) 4-метилпентанон-2 и 2-метилпентанол-2;
в) бутаналь и бутанон-2;
г) диэтиловый эфир и метилпропиловый эфир.
4.Мезоформой является соединение:
а) |
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COOH |
б) |
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COOH |
в) |
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COOH |
г) |
COOH |
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HO |
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H |
H |
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OH |
H |
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OH |
H |
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OH |
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H |
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OH |
H |
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OH |
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OH |
HO |
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H |
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COOH |
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CH3 |
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COOH |
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COOH |
5.Невозможно существование геометрических изомеров для соединения:
а) бутендиовая кислота; |
б) бутен-2-овая кислота; |
в) бутен-3-овая кислота; |
г) 2-хлорбутен-2-овая кислота. |
78
6.Стереохимическим стандартом для соединений L-ряда является:
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HO |
O |
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H |
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O |
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а) |
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CH3 |
б) |
C |
в) |
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г) |
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CH3 |
C |
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H |
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OH |
HO |
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H |
H |
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OH |
HO |
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H |
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O |
C |
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CH3 |
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O |
C |
HO |
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CH2 |
|||||||||
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OH |
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H |
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||||||
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7. Для ассиметрического атома углерода должны выполняться следующие ус-
ловия:
а) sp2 – гибридизация, три разных заместителя;
б) sp3 – гибридизация, четыре разных заместителя;
в) sp – гибридизация, два разных заместителя;
г) sp3 – гибридизация, четыре одинаковых заместителя.
8. Наибольшее число оптических изомеров имеет соединение:
а) |
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CH2 |
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CH3 |
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O |
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CH3 |
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CH |
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CH |
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CH |
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CH |
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C |
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OH |
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CH3 |
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CH2 |
|
Cl |
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|
Cl |
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||||||||||||||||||||||||||||||
|
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б) |
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CH2 |
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CH3 |
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O |
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|||||||||
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|||||||||||
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CH3 |
|
|
|
|
CH |
|
|
|
CH |
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
C |
|
|
|||||||||||||||||||
|
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|||||||||||||||||||||||||||||
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||||||||||||||||||||||||||||
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|
OH |
|||
|
|
|
|
CH3 |
|
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|
CH3 |
|||||||||||||||||||||
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|||||||||||||||
в) |
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|
Cl |
|
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CH3 |
|
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|||||||||||||||||
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CH3 |
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|
CH |
|
|
|
CH |
|
|
CH2 |
|
|
|
C |
|
|
|
|
CH2 |
|
|
OH |
|||||||||||||||||||||
|
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||||||||||||||||||||||||||||||||
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||||||||||||||||||||||||||
г) |
|
CH2 |
|
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CH3 |
|
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|
CH3 |
|
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||||||||||||||||||||
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CH3 CH3 |
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CH3 |
|
|
CH2 |
|
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|
|
CH |
|
|
|
CH2 |
|
|
|
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|
C |
|
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|
CH |
|
|
NO2 |
|||||||||||||||||
|
|
|
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Br |
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CH3 |
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9.Соединение с хиральным (ассиметрическим) атомом углерода – это:
79
а) |
CH3 |
|
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|
CH2 |
|
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|
CH |
|
CH2 |
|
CH3 |
в) |
CH3 |
|
|
CH2 |
|
|
|
CH |
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|
CH3 |
|||||
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|||||||||||||||||||
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|||||||||||||||||||||||||
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NH2 |
|
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NH2 |
||||||||||
б) |
CH |
|
|
CH |
|
CH |
г) |
CH3 |
|
|
CH2 |
|
|
NH |
|
CH3 |
||||||||||||||
|
|
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|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||
|
3 |
|
|
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|
3 |
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NH2 |
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10. Межклассовым изомером 3-метилпенпентанола-2 является:
а) CH3 |
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CH2 |
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CH |
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CH |
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CH3 |
в) |
CH |
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CH |
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O |
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CH |
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CH |
|||||||||||||||
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3 |
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|
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|
3 |
|||||||
|
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|
|
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CH3 |
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OH |
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|
CH |
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CH |
|||||||||||||||||
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|
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|
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3 |
3 |
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
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|
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O |
б) CH3 |
|
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|
CH |
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|
CH2 |
|
|
CH |
|
CH3 |
г) |
CH3 |
|
|
|
CH |
|
|
CH2 |
|
CH2 |
|
C |
||||||||||||||
|
|
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|||||||||||||||||||||||||
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H |
|
|
|
OH |
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CH3 |
|
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|
CH3 |
|
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|||||||||||||
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11. Изомерами являются:
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|
O |
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|
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а) CH3 |
|
|
|
CH2 |
|
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|
|
NO2 |
|
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|
и |
|
H2N |
|
CH2 |
|
|
C |
|
|
|
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|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
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OH |
|
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|
|
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|
|
||
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|
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|
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CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
б) CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
CH3 |
|
и CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
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|
|
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||||||||||||||||||||||||
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||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
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|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
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CH3 |
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3 |
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в) CH3 |
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O |
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CH2 |
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CH2 |
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CH3 |
и |
CH |
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CH |
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CH |
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CH |
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3 |
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OH |
CH3 |
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CH2 |
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CH3 |
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г) CH3 |
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CH |
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CH |
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CH3 |
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и |
CH3 |
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CH |
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CH2 |
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CH |
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CH2 |
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CH3 |
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CH3 |
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12. Гомологами будет являться пара соединений:
а) C3H8 и C4H9Br ; б) C3H7ОН и C4H9ОН; в) C3H8 и C2H4; г) C3H8 и C6H6.
13. π - диастереоизомером цис-бутендиовой кислоты является:
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