51
тетраедричним (109 °28'), а крім того немає затулених конформацій. Екваторіальні конформери менш стійкі, ніж аксіальні, тому що вони відчувають конформаційне напруження.
СПОСОБИ ОДЕРЖАННЯ ЦИКЛОАЛКАНІВ
1. Дегалогенування дигалогенопохідних алканів натрієм або цинком (Густавсон, 1887 р.):
CH2 |
Br |
|
|
CH |
||||
CH2 |
|
|
Zn (пил) |
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
||||
|
|
CH2 |
|
|
|
+ ZnBr2 , n=1-3 |
||
n |
|
|
n |
|
|
|||
|
C2H5OH, 25 ° C |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|||
CH2 |
Br |
|
|
|
CH |
|||
|
|
|
|
|
|
2 |
||
За таким методом можна добувати циклоалкани з кількістю атомів вуглецю у циклі від 3 до 6. Проте найлегше так добувати циклопропан.
2. Взаємодія дигалогенопохідних алканів з натріймалоновим естером.
За цим методом можна добути цикли, які містять від 3 до 6 вуглецевих атомів:
CH2 |
Br |
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
C |
|
OC |
H |
|
2 CH |
CH |
ONa |
|
COOC2H5 |
+2 H |
O |
COOH |
t° , |
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
2 |
|
5 |
|
|
|
|
|
|||||||||
CH2 |
+ |
CH2 |
|
|
3 |
2 |
|
C |
|
2 |
|
C |
|
|
|
|||
|
|
-2NaBr |
|
-2 C2H5OH |
-2 CO2 |
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
CH2 |
Br |
C OC2H5 |
|
COOC2H5 |
COOH |
|
|
|||||||||||
-2 C2H5OH |
|
|
|
циклобутан |
||||||||||||||
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
3. Піроліз солей дикарбонових кислот. Цей метод зручний для синтезу 5-, 6- і більшчленних циклів:
|
O |
|
|
|
C |
O |
t° , |
C O |
+ H2 |
C |
O |
Ba -BaCO3 |
-H2O |
|
адипінат баріюO |
|
циклопентанон |
циклопентан |
|
|
|
|||
Спеціальні методи
1. Шестичленні цикли добувають гідруванням бензолу:
Ni-Ренея
150 °C, 100 атм.
2. Дієновий синтез (див. 1,3-алкадієни):