2.3 Липиды

2.3.1 Классификация и строение липидов

Липиды (от греческого lipos – жир) – это общее название жиров и жироподобных веществ, обладающих одинаковыми физико-химическими свойствами. Липиды не растворяются в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях (эфирах, хлороформе, бензине).

По химическому составу липиды делятся на простые и сложные. К простым относятся нейтральные жиры или ацилглицерины и воска; к сложнымфосфолипиды, гликолипиды, стерины и жирорастворимые пигменты и витами­ны.

Ацилглицерины (глицериды)- это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и жирных кислот. В природных жирах могут так же присутствовать продукты гидролиза или неполного синтеза триглицерида (ТГД). Все они по­строены по следующему типу:

О О О

СН₂ – О – С – R₁ СН₂ – О – С – R₁ СН₂ – О – С – R₁

О О

СН - О – С –R₂ СН – О – С – R₂ СН – О – Н

О

СН₂ - О - С– R₃, СН₂ – О – Н СН₂ – О – Н

ТРИГЛИЦЕРИД ДИГЛИЦЕРИД МОНОГЛИЦЕРИД

В нейтральных жирах обнаружено несколько десятков различных жирных кислот, которые делят на насыщенные и ненасыщенные. Чаще других встреча­ются из жирных насыщенных кислот:

Лауриновая (С₁₂): СН₃-(СН₂)₁₀ - СООН

Миристиновая (С₁₄): СН₃-(СН₂)₁₂ - СООН

Пальмитиновая (С₁₆): СН₃-(СН₂)₁₄-СООН

Стеариновая (С₁₈): СН₃-(СН₂)₁₆ - СООН

Из ненасыщенных жирных кислот:

Олеиновая С_(18:1): СН₃-(СН₂)₇-СН=СН-(СН₂)₇-СООН

Линолевая С_(18:2): СН₃-(СН₂)₄-СН=СН-СН₂-СН=СН-(СН₂)₇-СООН

Линоленовая С_(18:3): СН₃-(СН₂-СН=СН)₃-(СН₂)₇ - СООН

Две последние жирные кислоты являются незаменимыми, так как не синте­зируются организмом человека.

Восками называют сложные эфиры высокомолекулярных одноосновных карбоновых кислот (С₁₈ – С₃₀) и одноосновных высокомолекулярных спиртов:

О

R – СН₂ – О – С

R₁

Они образуют защитное покрытие листьев, плодов растений, предохраняя их от смачивания водой, высыхания и действия микроорганизмов. А так же об­разуют защитную смазку перьев и кожи. Наиболее известны пчелиный воск и спермацет кашалотов.

Фосфолипиды. Они отличаются от триглицеридов тем, что в их состав кро­ме глицерина и жирных кислот входят фосфорная кислота и азотистое основа­ние:

СН₂ – О – СОR₁

СН – О – СОR₂

ОН

СН₂ – О – Р – О – А

О

где А - азотистое основание, чаще всего представлено холином

(в лецитине) или этаноламином (в кефалине).

Фосфолипиды являются основными структурными компонентами биомем­бран. Особенность молекул фосфолипидов состоит в том, что они построены из двух частей: гидрофильной (несущей электрические заряды головки) и гидрофобной (длинных углеводородных цепей - хвостов). Рис 10.

Гидрофильная полярная головка

Соединительное звено

Гидрофбные хвосты

Рис. 10 Схематическое изображение молекулы фосфолипида

Рис. 11 Схема эмульгирования жира фосфолипидами.

1 – неполярные хвосты;

2 – полярная головка.

Наличие у молекул фосфолипидов двух частей обусловливает их способность эмульгировать жиры (рис 11). Фосфолипиды широко применяются в пищевой промышленности в качестве поверхностно активных веществ.

Стерины представляют собой высокомолекулярные циклически спирты. Стерины построены следующим образом:

Н₃С R

Один из важнейших представителей стеринов - холестерин. В организме холестерин находится как свободном состоянии, так и в виде сложных эфиров с жирными кислотами (стеридов).

Среди жирорастворимых природных пигментов наиболее распространены каротиноиды и хлорофиллы.

Каротиноиды - растительные красно-желтые пигменты, обеспечивающие окраску ряда жиров, овощей, фруктов, яичного желтка.

Хлорофиллы - придают зеленную окраску растениям.