3.4 Углеводы в составе пищи, их превращение при переработке.

1. Классификация, состав и строение углеводов.

Название «углеводам» было дано более 90 лет назад, когда эти соединения рассматривали как содержащие углерод и воду. Общая структурная формула их CmH₂nOn = Cm(H₂O)n. В последствии оказалось, что ряд соединений содержат кислород и водород в другой пропорции, например, дезоксирибоза С₅ Н₁₀О_4.

По строению и свойствам углеводы делятся на три основные группы: моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

Углеводы

Моносахариды Олигосахариды Полисахариды

Гексозы Пентозы Сахароза Крахмал

Глюкоза Арабиноза Мальтоза Клетчатка

Галактоза Рибоза Лактоза Гликоген

Фруктоза Ксилоза Пектин

Моносахариды обычно содержат от 3 до 9 атомов углерода, причем наиболее распространены пентозы и гексозы. По функциональной группе они делятся на альдозы и кетозы. Глюкоза и галактоза содержат альдегидную группу, фруктоза – кетонную.

В молекулах моносахаридов имеются углеродные атомы, связанные с четырьмя различными заместителями. Они получили название асимметричных атомов. Их наличие приводит к появлению оптических изомеров, обладающих способностью вращать плоскополяризованный луч света.

В растениях чаще содержитсяД- форма моносахаридов.

В водных растворах, в т.ч. и в клетке, монозы, из ациклических форм переходят в циклические формы и обратно. Этот процесс получил название таутомерии.

Моносахариды хорошо растворимы в воде за счёт наличия в их молекулах гидрофильных ОН- групп. Присутствие альдегидной группы обусловливает высокую восстановительную способность моноз.

Среди моносахаридов широко известны глюкоза, фруктоза, галактоза, арабиноза, ксилоза и Д-рибоза.

Глюкоза (виноградный сахар) В свободном виде содержится в ягодах и фруктах. Из молекул глюкозы построены крахмал, гликоген, мальтоза. Глюкоза является составной частью сахарозы и лактозы.

Фруктоза (плодовый сахар) содержится в чистом виде в пчелином меде, винограде, яблоках; является составной частью сахарозы.

Галактоза – составная часть молочного сахара (лактозы), которая содержится в молоке млекопитающих, растительных тканях и семенах.

Арабиноза содержится в хвойных растениях, в свекловичном жоме, входит в пектиновые вещества, гемицеллюлозы.

Ксилоза (древесный сахар) содержится в хлопковой шелухе, кукурузных кочерыжках; входит в состав пентозанов.

Д- рибоза служит универсальным компонентом биологически активных молекул, ответственных за передачу наследственной информации, - рибонуклеиновой( РНК ) и дезоксирибонулеиновой (ДНК) кислот. Входит она в состав АТФ и АДФ, с помощью которых запасается и переносится химическая энергия в живых организмах.

Олигосахариды при гидролизе распадаются на две или несколько молекул моноз. Наиболее широко распространены в природе дисахара: сахароза, лактоза, мальтоза.

Сахароза ( тростниковый, свекловичный сахар) С₁₂Н₂₂О₁₁ . Молекулы сахарозы состоят из остатков Д – глюкозы и Д- фруктозы. Содержится в листьях, стеблях, семенах, плодах, в клубнях растений в наибольшем виде в сахарном тростнике и свекле. Хорошо растворима в воде, растворы сахарозы преломляют световые лучи, сбраживается дрожжами, не гигроскопична.

Лактоза (молочный сахар) С₁₂Н22О₁₁ под действием ферментов молочнокислых бактерий распадается на глюкозу и галактозу. Содержится в молоке животных. Плохо растворяется в воде, кристаллизуется из пересыщенных растворов.

Мальтоза (солодовый сахар) C₁₂Н₂₂О₁₁. Молекула мальтозы состоит из остатков двух молекул глюкозы. Образуется при расщеплении крахмала, содержится в проросшем зерне, растворяется в воде, сбраживается дрожжами после гидролиза.

Моно- и дисахариды имеют сладкий вкус, за что получили название сахаров, но степень их сладости неодинакова.

Относительная сладость сахаров в условных единицах:

Сахароза-100 галактоза-32

Фруктоза-173 мальтоза-32

Глюкоза –74 лактоза –16

Полисахариды – это полимеры с высокой молекулярной массой, которые построены из молекул простых сахаров.

Крахмал – резервный полисахарид, главный компонент зерна, картофеля. В клетках растений он находится в виде зёрен.

Крахмал ( С₆Н₁₀О₅ ) n– смесь полимеров двух типов, построенных из остатков амилозы и амилопектина.

……………..

а)

х

б)

в) х

Схема строения полисахаридов:

а) –амилозы; б) – амилопектина; в) – гликогена; х – начало цепи со свободным полуацетальным гидроксилом

Гликоген (животный крахмал) состоит из остатков глюкозы. Важный энергетический запасной материал животных (в печени до 10%, мышцах до 1%), присутствует в некоторых растениях (зёрнах кукурузы). По своему строению напоминает амилопектин, но более разветвлён и его молекула имеет более компактную упаковку. Гликоген хорошо растворяется в горячей воде.

Клетчатка (целлюлоза) – самый распространённый высоко молекулярный полимер (C₆H₁₀O₅)n . Это основной компонент и опорный материал клеточных стенок растений (в древесине 50%) Молекула клетчатки имеет линейное строение и состоит из 2000-3000 остатков - Д – глюкопиранозы. С помощью водородных связей молекулы обьединены в мицеллы (пучки ), состоящие из параллельных цепей. Клетчатка нерастворима в воде и в обычных условиях не гидролизуется кислотами.

Пектиновые вещества содержатся во многих плодах, ягодах, клубнях и стеблях растений. Это высокомолекулярные полисахариды, входящие в состав клеточных стенок и межклеточных образований. Основу всех пектиновых веществ составляет галактуроновая кислота, из молекул которой строится главная цепь, а в состав боковых цепей входят ά - арабиноза, Д-галактоза и Д- рамноза. При созревании и хранении плодов нерастворимые формы пектина переходят в растворимые, с этим связано размягчение плодов. Аналогичные процессы происходят и при тепловой обработке растительного сырья, осветлении плодово-ягодных соков.