Реакции присоединения галогенов

Наличие в составе жиров непредельных жирных кислот обусловливает их способность присоединять галогены:

СН₃ - (СН₂)₇ - СH ═ СH - (СН₂)₇ - СОOH + J₂ олеиновая кислота

СH₃- (СН₂)₇СHJ - СHJ - (СH₂)₇– СООН

9,10 дийодстеариновая кислота

Поскольку в начале для оценки этого свойства жиров использовали инерт­ный йод, то показатель, характеризующий непредельность жирных кислот, был назван иодным числом. По величине йодного числа судят о способности жиров и масел к различным химическим превращениям, так как непредельные жирные кислоты могут присоединять кислород, обусловливая процессы прогоркания жиров.

Гидрогенизация масел и жиров

Этот процесс заключается в присоединении водорода по месту двойных свя­зей к ненасыщенным жирным кислотам в молекулах ацилглицеринов. С его по­мощью целенаправленно изменяется жирно-кислотный состав масел, повыша­ется их температура плавления, твердость, пластичность.

Н₂С-О-СО-С₁₇ Н₃₃ Н₂С-О-СО- С₁₇ Н₃₅

| Н₂, t° |

НС-О-СО- С₁₇ Н₃₁ НС-О-СО- С₁₇ Н₃₅

| катализа тор |

Н₂С-О-СО- С₁₇ Н₂₉ Н₂С-О-СО- С₁₇ Н₃₅

В промышленности этот процесс проводят при высокой температуре (180-240 ^оС) и в присутствии катализаторов. Таким путем получают основу для мар­гаринов (саломас) из растительных масел.

Вместе с реакциями гидрогенизации происходят процессы изомеризации. Прячем, могут получиться липиды, несуществующие в природе. Встраиваясь в состав биологических мембран, они могут нанести вред здоровью человека.

Переэтерефикация жиров

Ацилглицерины в присутствии катализаторов (Н₂SO₄, КОН, NаОН) и ферментов способны к обмену (миграции) остатков жирных кислот. Такой процесс получил название переэтерификация. Это процесс приводит к изменению свойств жиров и масел, применяется в пищевой промышленности для получе­ния продуктов с заданными свойствами.

Физические свойства жиров

Липиды обладают способностью к плавлению и кристаллизации. На это свойство жиров особое влияние оказывают 3 фактора: вид кислотных компо­нентов триглицеридов, распределение кислот в триглицеридах, полиморфные формы кристаллов жира.

Растительные масла имеют низкие температуры застывания (ниже нуля): подсолнечное масло — -16 ÷ -19 °С; кукурузное — -10 ÷-20 °С. Это обусловле­но присутствием большого количества непредельных жирных кислот в составе молекул липидов. Животные жиры плавятся при более высоких температурах (бараний жир имеет температуру плавления 44÷45 °С), их кислотными компо­нентами являются в основном насыщенные высокомолекулярные жирные ки­слоты. Молочный жир плавится в интервале 28 - 38 °С.

Полиморфизмом называют способность твердого тела существовать в не­скольких кристаллических структурах. Явление полиморфизма необходимо учитывать в технологии получения некоторых твердых жировых масс. Соотно­шение полиморфных форм в жировой фазе играет ведущую роль в формирова­нии структуры и консистенции сливочного масла.

При подготовке сливок к сбиванию необходимо, чтобы во время отверде­вания молочного жира образовались стабильные модификации кристаллов. Это обеспечивает выработку масла требуемой структуры и консистенции.

Липиды не растворяются в воде и поэтому обладают способностью образо­вывать эмульсии.

Контрольные вопросы:

1. Назовите общие признаки липидов. Как их классифицируют?

2. Дайте характеристику ацилглицеринам.

3. Что такое фосфолипиды, как они построены ?

4. Каково химическое строение стеринов и восков?

5. Почему жиры являются незаменимыми факторами питания?

6. Напишите уравнение реакции гидролиза триглицеридов.

7.Влияние процессов окисления на степень порчи жиров, механизм окисления.

8. Гидрогенизация и переэтерификация жиров.

9. Какие физические свойства жиров вы знаете?

10. Какие химические числа (константы) используются для характеристики жиров?