
- •Кафедра биоорганической химии БГМУ
- •Связь пространственной структуры с биологической активностью
- •КОМПЛЕМЕНТАРНОСТЬ
- •Формирование фермент-субстратного комплекса
- •К ТЕОРИИ ТОПОХИМИЧЕСКОГО СООТВЕТСТВИЯ
- •СПЕЦИФИЧНОСТЬ ГОРМОН – РЕЦЕПТОРНОГО ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
- •Схема взаимодействия энантиомеров адреналина с рецептором
- •π –диастереомеры олеиновой к-ты
- •Лекарственное средство - толидомид
- •ДЕТИ – ЖЕРТВЫ ТОЛИДОМИДА
- •ВЗАИМНОЕ ВЛИЯНИЕ АТОМОВ.
- •Электронное строение молекул
- •Факторы влияющие на распределение
- •II валентное состояние - sp2 - гибридизация
- •Пространственные эффекты органических молекул- сопряжение
- •Различают сопряженные системы:
- •Типы сопряжения:
- •аллильный
- •π-π-Сопряжение в бутадиене-1,3
- •Связь делокализованная
- •Энергия сопряжения
- •Π-Диастереоизомеры ретиналя
- •Сетчатка глаза и строение палочек
- •Бензол C6H6
- •Энергия сопряжения 150,5 кДж/моль
- •Критериии ароматичности
- •Бензол C6H6
- •Π-молекулярные орбитали бензола
- •Заселенность МО бензола
- •Современная трактовка правила ароматичности Хюккеля
- •Нафталин
- •Фенантрен
- •Витамин Е (токоферол)
- •Сопряжение в ресвератроле
- •Циклопентадиенильный анион
- •Ферроцен
- •Циклогептатриенильный катион – тропилий-катион
- •АРОМАТИЧНОСТЬ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕННИЙ
- •Порфин
- •Комплексы протопорфирина IX
- •Пиридин 1s22s22px12py12pz1
- •Пиридин
- •ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ
- •Смещение электронной плотности, передающееся по механизму электростатической
- •Индуктивный эффект
- •Перераспределение -электронной плотности в сопряженной системе под влиянием заместителя, вступающего в - -
- •МЕЗОМЕРНЫЙ ЭФФЕКТ
- •Гиперконъюгация
- •электронодонорные и электроноакцепторные заместители
- •пиррол
- •БЛАГОДАРЮ ЗА ВНИМАНИЕ!
- •π -π -сопряжение в бутадиене-1,3
- •Педфаку посвящается
- •Для выделения соединения из биологического материала
- •Объекты, изучаемые биоорганической химией
- •R-,S- стереоизомеры
- •БензолЗамкнутыеC Hсистемы сопряжения
- •СТЕРЕОИЗОМЕРЫ ВИННОЙ К-ТЫ
- •СOOH
- •Энантиомеры и диастереомеры
- •π-Диастереомеры олеиновой к-ты
- •Абсолютная конфигурация стереоизомеров
- •Старшинство заместителей
- •R-,S- номенклатура
- •Тема лекции №2
- •R-,S- номенклатура стереоизомеров (номенклатура КИП –Канн, Ингольд,Прелог)
- •II валентное состояние - sp2-гибридизация

π -π -сопряжение в бутадиене-1,3
CH2=CH―CH=CH2
Бутадиен-1,3
H |
|
|
H |
|
H |
|
3 |
|
4 |
0,148 |
|
|
0,137 |
|
|
|
|
||
1 |
2 |
|
|
H |
0,137 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
H |
|
|
|
0,137 0,148 0,137
СН2 СH — СН
CH2
СН2 |
|
СH2 |
СН3 — СН3 |
|
0,134 |
0,154 |
|



Для
определения
структуры
соединений
Методы биоорганической химии
Рентгеноструктурный анализ
Электронография
Электронный парамагнитнгый резонанс - ЭПР
Ядерный парамагнитный резонанс - ЯМР
Спектроскопия


Педфаку посвящается
Вы в выгодной, удобной конформацииИ засветился вдруг экран,Я не совру Вам ни на гран,
Поверьте лучшей радости мне нет,И это достоверный факт -Чем лекции уж столько лет (с 1969г.)Тебе читать любимый мойПЕДФАК !

Для выделения соединения из биологического материала
Для изучения состава сложных молекул
Высоковольтный электрофорез
Хроматография: Тонкослойная Ионообменная Газовая Жидкостная
Изоэлектрическое фокусирование
Ультрацентрифугирование
Кислотный и щелочной гидролиз
Избирательное расщепление определенных связей

Объекты, изучаемые биоорганической химией
Компонент |
Доля массы клетки, % |
Число молекул на клетку |
Число видов молекул |
НИЗКОМОЛЕКУЛЯРНЫЕ |
74,0 |
|
830 |
СОЕДИНЕНИЯ |
|
|
|
Вода |
70 |
4,0 1010 |
1 |
Неорганические ионы |
1,0 |
2,5 108 |
20 |
Моносахариды |
1,0 |
2,0 108 |
250 |
и производные |
|
|
|
Аминокислоты |
0,4 |
3,0 107 |
100 |
и производные |
|
|
|
Нуклеотиды и |
0,4 |
1,2 107 |
100 |
производные |
|
|
|
Липиды |
1,0 |
2,5 107 |
50 |
Другие низкомолекулярные |
0,2 |
1,5 107 |
300 |
соединения |
|
|
|
МАКРОМОЛЕКУЛЫ |
26 |
|
4600 |
Белки |
15 |
1,0 106 |
3000 |
РНК |
6 |
3,0 104 |
1000 |
ДНК |
1 |
4,0 106 |
1 |
Полисахариды |
2 |
3,9 104 |
50 |
Фосфолипиды мембран |
2 |
- |
40 |
Всего: |
100 |
- |
5000 |

R-,S- стереоизомеры
Убывание старшинства по часовой стрелке - R (от лат. rectus правый)
Убывание старшинства против часовой стрелки - S (от лат. sinister левый).
|
C2H5 |
|
|
OH |
взгляд |
H |
CH3 |
S - изомер |
|
||
|
|
Абсолютная конфигурация

