Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
lektsii / Лекция 3. Кислотно-основные свойства органических соединений..ppt
Скачиваний:
160
Добавлен:
16.05.2015
Размер:
5.77 Mб
Скачать

БЛАГОДАРЮ ЗА ВНИМАНИЕ!

- О

С Н

-

бензальдегид

-I CHO , - М CHO

электроноакцептор

 

-

 

..

-

ОН

 

-

 

фенол

-I OH < + М OH

электронодонор

Перераспределение -электронной плотности в сопряженной системе под влиянием заместителя, вступающего в - - или р- -сопряжение с этой системой, называется мезомерным эффектом (М-эффектом).

 

+

-

+

-

 

-ICHO

СН2

CH

С

O

СН2 CH — С O

-MCHO

 

 

Н

 

 

 

акролеин

 

H

 

 

 

 

..

 

СН2 CH — NН2

 

виниламин

р- сопряжение

-INH2 < +MNH2

Комплексы протопорфирина IX

CH3

CH3

 

 

HOCCH2CH2

CH=CH2

 

 

 

 

 

..N

N

 

 

 

Mg

 

 

N

N

 

 

 

..

 

 

HOCCH2CH2

CH3

CH3

CH

 

 

3

CH3

CH=CH

HOCCH2CH2

CH=CH2

 

2

 

Хлорофилл

..N

N

 

 

 

 

 

Fe

 

 

N

N

 

 

 

..

 

 

HOCCH2CH2

CH3

 

 

CH3

CH=CH2

Гем (протопорфирин IX)

электронодонорные и электроноакцепторные заместители

Заместитель I-эффект

M-эффект

Соотношение

Характер

Алкилы

+I

электронодонор

NH2

-I

+ M

+ M > -I

электронодонор

 

 

— OH, — SH

-I

+ M

+ M > -I

электронодонор

— O — R

-I

+ M

+ M > -I

электронодонор

 

 

Галогены

-I

+ M

- I > + M

электроноакцептор

 

 

 

-I

- M

- I, - M

электроноакцептор

CО

 

-I

- M

- I, - M

О

 

 

 

— C ОН

 

 

 

— SО3Н

-I

- M

- I, - M

 

— NО2

-I

- M

- I, - M

 

электроноакцептор

электроноакцептор электроноакцептор

ПОРФИН

N

N

H H

N

N