Сравнение кислотности этоксикатиона и этанола
+ |
H |
H+ + CH3 — CH2 — OH pKa = 2,2 |
CH3 — CH2 — O |
H |
|
|
|
Влияние сольватации
|
муравьи |
уксусная |
пропановая |
|
ная |
|
|
рКа |
3,7 |
4,7 |
4,9 |
H - COO¯ |
CH3 – COO ¯ |
CH3 – CH2-COO¯ |
Основность по Бренстеду; классификация оснований
n-основания |
молекулы и анионы |
|
|
аммониевые |
- ¨NH - |
оксониевые |
- ¨O - |
тиониевые |
- ¨S - |
π-основания
C 
С
n- ОСНОВАНИЯ
|
n-основания: |
анионы |
|
R–ОН — спирты |
НО¯ гидроксид-ион |
R–O–R — простые эфиры RO¯ алкоксид-ион
R- CO-R- альдегиды(кетоны) RS¯ алкил-тиолят-ион
|
RCOOH- кислоты |
H2N¯ амид-ион |
|
R–SH — тиолы |
RCOO¯ ацилат-ион |
|
R–NH2— амины |
Н¯ — гидрид ион |
рКвн+ - количественная характеристика основности
Kвн B H
BH
рКа + рКв = 14
Константа кислотности сопряженной к-ты
рКвн+ = -lg Квн+
чем выше рКвн+, тем сильнее основание
Значения рКвн+ некоторых оснований
Гидроксид натрия |
14 |
Этиламин |
11 |
Аммиак |
9 |
Хинин |
8 |
Анилин, пиридин |
5 |
п-Нитроанилин |
1 |
Качественная характеристика основности- величина электронной плотности на основном центре
Природа атома
|
. . |
. . |
. . |
|
СН3 |
О СН3 |
СН3 S СН3 |
||
СН3 NH CH3 |
||||
2 |
|
3 |
1 |
|
|
|
|
ЭO N ниже, чем О
радиус S больше, чем О
Влияние радикала
|
2 |
1 |
||
|
|
|||
— NH2 |
|
CH3 |
— |
NH2 |
сопряжение |
+IСН3 |
|
. .
СН3 СН2 NH2
этиламин
-I NH2
электроноакцептор