Основы физической, коллоидной и биологической химии. Курс лекций
.pdf
CH3 OH
| |
OH–CH2–C–––CH–CO–NH–CH| 2–CH2–COOH
CH3
Холин, витамин В4. По химическому строению это аминоэтиловый спирт.
Функция: участвуетвобменелипидов, синтезеацетилхолина, лецитина. При авитаминозе – жировое перерождение печени и почек.
НО–СН2–СН2–|N≡(CН3)3
ОН
Никотиновая кислота, никотинамид, ниацин, витамин РР (В5), антипеллагрический фактор. По химическому строению ни-
котиновая кислота и ее амид (никотинамид). Функция: участвует в окислительных реакциях. Входит в состав коферментов НАД и НАДФ (в ферментах – анаэробных дегидрогеназах). В тканях РР синтезируется из триптофана. Снижает содержание холестерина в крови. При авитаминозе: дерматиты (пеллагра), диарея, деменция.
|
|
|
|
Витамин РР (B5) |
|||
|
|
|
СOOH |
Амид никотиновой |
|||
|
|
|
|||||
|
|
|
|
кислоты |
|||
N |
|
|
|
СO–NH2 |
|||
|
|
|
|||||
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|||
Никотиновая кислота |
N |
||||||
(витамин В5, или РР) |
|
|
|
|
|||
Пиридоксол, витамин В6, антидерматитный. По строению – производное пиридина. Встречается в трех формах: пиридоксол
(спирт), пиридоксаль (альдегид), пиридоксамин (соединение с NН2). Функция: образует кофермент фосфопиридоксаль (ФП)
при участии пиридоксальфосфаткиназы и АТФ. ФП входит в состав ферментов аминтрансфераз и декарбоксилаз аминокислот. При ави-
51
таминозе: симметричные дерматиты (акродиния), судороги, гипохромная анемия.
|
|
|
CH2ОH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2NH2 |
|
|||||||||
HО |
|
|
|
|
|
|
|
CH2ОH |
|
HО |
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2ОH |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
H3С |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H3С |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
Пиридоксол |
|
|
|
|
О |
|
|
Пиридоксамин |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C–H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
HО |
|
|
|
|
|
|
|
CH2ОH–O–PO3H |
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
H3С |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Пиридоксальфосфат |
|
|||||||||||||
Фолиевая кислота (фолацин), витамин Вс, (В9), антиане-
мический. Содержит остатки птеридина, парааминобензойной и глутаминовой кислот. Находится в растениях (folium – лист) и дрожжах. Синтезируется микрофлорой пищеварительного трак-
та. Является коферментом ферментов, участвующих в метаболизме формильных и метильных групп, в синтезе метионина,
серина, гистидина, креатина, холина, азотистых оснований. Вместе с витамином В12 участвует в процессах кроветворения. При гиповитаминозе Вс развивается лейкопения и мегабластическая (гипохромная) анемия.
Цианкобаламин, витамин В12, антианемический. Содержит в своем составе нуклеотидную и хромофорную части. Функции: входит в состав метилтрансфераз и участвует в синтезе метионина, холина, креатина, адреналина. Стимулирует синтез белков (особенно Нв), а также РНК и ДНК. Повышает активность изомераз. При авитаминозе: анемия, поражение нервной системы, нарушение желудочной секреции. У жвачных синтезируется в рубце микрофлорой при наличии солей Со.
52
Цианкобаламин (витамин В12)
NH2COCH2CH2 |
R CH3 |
|
|
C |
|
NH2COCH2 |
|
|
|
|
|
|
А |
|
CH3 |
N |
N |
СН3 |
|
Co |
NH2COCH2 |
N |
N |
Д |
|
|
NHCOCH2CH2 CH3 |
C |
|
|
||
| |
|
CH3 |
CH2 |
|
|
| |
|
|
CH3–CH |
N |
|
O |
O– |
|
P |
N |
|
|
|
|
O O HO
H
O
HOCH2 H
CH3 CH2CONH2 |
|
|||
В |
|
|
CH2CH2CONH2 |
часть |
С |
|
|
CH3 |
Хромофорная |
|
|
CН |
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
CH2CH2CONH2 |
|
||
|
|
|
CH3 |
часть |
|
|
|
CH3 |
Нуклеотидная |
|
|
|
|
|
Аскорбиновая кислота, витамин С, антицинготный. Произ-
водное гулоновой кислоты. Функции: стимулирует синтез белков (особенно коллагена), хрящевой и костной тканей, гормонов надпочечников, участвует в ОВР. При авитаминозе: кровоточивость десен, кровоизлияние на мышцах, слизистых оболочках, слабость, в моче появляется креатин. У коров в молоке кровь, у пушных зверей – парезы и параличи. Источники: зеленые растения, овощи и фрукты.
53
Аскорбиновая кислота (витамин С)
O |
|
|
|
|
|
O |
|
|
||
|| |
|
|
|
|
|
|| |
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
| |
|
|
|
|
|
| |
|
|
|
|
HO–C |
|
|
|
–H2 |
|
O=C |
|
|
||
|
|
|
|
|||||||
|| |
|
O |
|
|
|
| |
|
O |
||
|
|
|
|
|||||||
HO–C |
|
|
|
+H2 |
|
O=C |
|
|
||
|
|
|
|
|||||||
| |
|
|
|
|
|
| |
|
|
|
|
НC |
|
|
|
|
|
|
НC |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
| |
|
|
|
|
|
| |
|
|
|
|
HOCH |
|
|
|
|
|
HOCH |
|
|
||
| |
|
|
|
|
|
| |
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
||
L-аскорбиновая |
|
|
L-дегидроаскорбиновая |
|||||||
кислота |
|
|
|
|
кислота |
|
|
|||
Биотин, витамин Н, (В7), антисеборрейный. Содержит ими-
дазольное и тиофеновые кольца, а также остаток валериановой кислоты. Функция: участвует в образовании карбоксильных групп (–СООН). В качестве кофермента входит в состав карбоксилаз (+СО2) кетокислот. Стимулирует синтез пуринов, мочевины, липидов. Стимулятор роста дрожжей. При авитаминозе: себорея (усиленное выделение жира сальными железами кожи), дерматит («очкастые глаза»). Антивитамин – белок куриного яйца авидин.
Биотин (витамин H)
О
||
C
HN NH
HC CH
H2C CH–(CH2)4–COOH
S
54
5.3. БИОФЛАВОНОИДЫ
Витамин Р – группа веществ (флавонов), придающих окраску растениям – рутин, эридиктиол, кверцетин. Они участвуют в ОВР, предохраняют адреналин от окисления. Ингибиторы фермента гиалуронидазывстенкахкапилляров. Используютсяприлеченииполиартритов, ревматизма, лучевойболезни. Ихмноговцитрусовых, шиповнике.
Витамин U (S-метилметионинсульфониламид). Производное метионина. Предохраняет от язвы желудка и двенадцатиперстной кишки. Является донором метильных групп при синтезе холина и креатина, метилгистидина. Задерживает отложение холестерина в сосудах. Содержится в капусте, томатах, луке, моркови.
Вопросы для самоконтроля
1.Что такое витамины?
2.Дайтеклассификациювитаминов. Перечислитеназваниявитаминов по международной номенклатуре.
3.Охарактеризуйте жирорастворимые и водорастворимые витамины.
4.Приведите примеры использования витаминов в животноводстве.
6.ГОРМОНЫ, ИХ СТРОЕНИЕ И ФУНКЦИИ
Это биологически активные вещества (БАВ), которые образуются в железах внутренней секреции, принимают участие в регуляции обменных процессов. При их недостатке наступает гипо-
функция, при избытке – гиперфункция.
У пептидных гормонов имеются транспортные белки, которые предохраняют их от разрушения плазменными протеазами. Гормоны в плазме и тканях имеют концентрацию 10–7–10–10 моль. В тканях есть белковые рецепторы, которые воспринимают влияние гормонов.
Механизм действия гормонов: 1. Гормоны стимулируют син-
тезбелков-ферментовпосхеме: гормон
ген(ДНК)
фер-
55
ментный белок. 2. Повышают или снижают активность ферментов путем аллостерического ингибирования. 3. Изменяют проницаемость клеточных мембран.
Гормоны гипотоламуса. Связь между ЦНС, гипоталамусом и гипофизом осуществляется нейрогуморальным путем.
В ядрах гипоталамуса синтезируются стимуляторы (пептидлиберины) и ингибиторы (статины), регулирующие образование гормонов гипофиза. По химическому строению это пептиды, содержащие от 3 до 14 остатков аминокислот. Тиролиберин – стимулирует образование тиреотропного гормона гипофиза. Меланолиберин – стимулирует образование меланотропина, а меланостатин – тормозит этот процесс. Люберин – стимулирует образование лютеинизирующего гормона. Соматостатин – тормозит образование соматотропного гормона.
Простагландины – это клеточные гормоны, которые впервые были выделены из предстательной железы (простаты). По химическому строению это производные ненасыщенной арахидоновой кислоты. Они изменяют активность адениланциклазы, участвующей в синтезе цАМФ. Простагландины стимулируют распад жиров (липолиз) и глюкозы (гликолиз), успокаивают ЦНС, повышают силу сердечных сокращений, но расширяют мелкие сосуды, снижая артериальное давление. Стимулируют сокращение матки и применяются при слабых родовых потугах.
По химическому строению гормоны делят на: 1) производные стеринов – это гормоны половые и коры надпочечников; 2) производные белков и полипептидов (белок – инсулин, пептид – оксито-
цин); 3) производные аминокислот – тироксин из тирозина; 4) производные ненасыщенных жирных кислот (простагландины).
По структуре гормоны делят на липофильные (стероиды, тиреоиды) и гидрофильные (белковые и производные аминокислот).
Гормоны передней доли гипофиза (аденогипофиза) по хими-
ческому строению белки и полипептиды. Соматотропный (СТГ, гормон роста) стимулирует рост мышечной, костной и хрящевой тканей, синтезбелков, РНКиДНК. Пригипофункции– замедление роста (нанизм). При гиперфункции – быстрый непропорциональ-
ный рост (акромегалия). Адренокортикотропный (АКТГ) стиму-
лирует развитие надпочечников и синтез их гормонов. Тиреотропный (ТТГ) стимулирует развитие щитовидной железы и синтез ее
56
гормонов, поглощение йода этой железой. Пролактин стимулирует развитие жёлтого тела и молочной железы. Фолликулостимулирующий (ФСГ) стимулирует развитие фолликулов, а у самцов – сперматогенез. Лютеинизирующий (ЛГ), лютропин стимулирует развитие жёлтого тела и образование прогестерона.
Гормон средней доли гипофиза. Меланоцитостимулирующий
(МСГ, меланотропин) стимулирует синтез пигментов меланина и родопсина. При гипофункции – альбиносы.
Гормоны задней доли гипофиза. Вазопрессин (ВП), сосудо-
суживающий, антидиуретический (АДГ). Циклический пептид из 9 аминокислот. Суживает сосуды и повышает кровяное давление. Стимулирует обратное всасывание воды в почечных канальцах. При гиперфункции – гипертония, при гипофункции – «несахарный диабет». Окситоцин (ОКСТ). Циклический пептид из 9 аминокислот. Стимулирует сокращение гладких мышц, особенно матки.
Гормоны щитовидной железы. Тироксин (тетрайодтиро-
нин), трийодтиронин, дийодтиронин. Образуются из двух мо-
лекул аминокислоты тирозин с присоединением йода. Функции: стимулируют синтез и окислительный распад белков, РНК, ДНК, углеводов и липидов, а также рост и развитие организма, вызывают разобщение окисления и фосфорилирования. При гипофункции, вызванной недостатком йода, возникает задержка роста, снижение продуктивности, эндемический зоб. У детей – кретинизм, у взрослых – слизистый отек (микседема). При гиперфункции: повышается интенсивность обмена веществ, температура тела, исхудание (кахексия), пучеглазие – все это признаки базедовой болезни.
I |
|
I |
HO |
O |
CH2–CH–COOH |
|
|
| |
I |
|
NH2 |
|
I |
Тироксин (3,5,3',5'-тетрайодтиронин)
57
В парафолликулярных клетках щитовидной железы вырабатывается гормон тиреокальцитонин – полипептид. Функции: снижает содержание кальция в крови, стимулирует отложение кальция и фосфора в костях.
Гормон паращитовидной железы. Паратгормон – белок, со-
стоящий из 84 аминокислот. Функции: стимулирует всасывание кальция из кишечника, повышает его содержание в крови (антагонист кальцитонина), активирует остеокласты и выделение кальция и фосфора из костей в кровь. При гипофункции: снижается уровень кальция и повышается уровень фосфора в крови, повышается возбудимость ЦНС, мышц (судороги). При гиперфункции – кальций откладывается во внутренних органах.
Гормоны вилочковой (зобной) железы, тимуса. Желе-
за (лимфоэпителиальный орган) располагается справа и слева от трахеи, функционирует только у молодняка. Тимозин – полипептид из 28 аминокислот, тимопоэтин – полипептид из
49 аминокислот, лимфоцитостимулирующий гормон (ЛСГ) –
белок. Функция: стимулируют выработку иммунных белков, Т-лимфоцитов.
Гормоны надпочечников. При их гипофункции: потеря аппетита, малоподвижность, бронзовая пигментация кожи (адиссонова болезнь).
Гормоны мозгового слоя. Адреналин и норадреналин образу-
ются из тирозина. Функции: стимулируют синтез фосфорилазы А, повышаютсодержаниеглюкозывкрови(гипергликемия), ионапоявляется в моче (глюкозурия), суживают периферические сосуды, повышая кровяное давление, но расширяют сосуды мозга и сердца, учащается и усиливается сердцебиение.
HO |
|
|
|
|
|
CHОH–CH2–NH–CH3 |
|
|
|
||||
HO |
|
|
|
|
|
Адреналин |
|
|
|||||
HO |
|
|
|
|
|
CHОH–CH2–NH2 |
|
|
|
|
|||
HO |
|
|
|
|
|
Норадреналин |
|
|
|
|
58
Гормоны коркового слоя. Все они высокомолекулярные ци- клические спирты – стерины. Их больше 100. Основные: а) глико- кортикоиды: кортикостерон, гидрокортикостерон, кортизон, б) ми- нералокортикоиды: альдостерон, дезоксикортикостерон, кортизол. Функции: гликокортикоиды стимулируют синтез глюкозы из ами- нокислот (тормозя синтез белков), повышают содержание глюко- зы в крови, снижают воспалительную реакцию. Минералокорти- коиды регулируют минеральный обмен, усиливают воспалитель- ную реакцию. Кортизон применяется при лечении полиартритов, ревматизма, астмы.
|
СH2OH |
|
CH3 |
| |
|
C=O |
|
|
HО |
|
СH2OH |
|
|
|
CH3 |
|
| |
HО |
CH3 C=O |
|
|
ОH |
|
|
|
|
О |
CH3 |
|
|
|
|
Кортикостерон |
|
|
ОГидрокортизон
|
|
|
СH2OH |
||
|
|
| |
|
|
|
О |
CH3 C=O |
||||
|
|
|
ОH |
||
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ОКортизон
Гормоны поджелудочной (панкреатической) железы. Инсулин
вырабатываетсявбета-клеткахостровковЛангерганса. Белоксостоитиздвухцепочек: А– 21 аминокислота, В– 30 аминокислот. Функции: а) увеличиваетпроницаемостьмембрандляглюкозыиееокис-
59
ление в клетках; б) стимулирует синтез гликогена из глюкозы, снижая ее содержание в крови; в) стимулирует синтез жиров из углеводов. При гипофункции: повышается содержание глюкозы в крови (гипергликемия), жажда, выделение глюкозы (глюкозурия) и белка (альбуминурия) с мочой – это признаки сахарного диабета. Глюка- гонобразуетсявальфа-клеткахостровковЛангерганса. Полипептид из 29 аминокислот. Активирует фосфорилазу, повышая содержание глюкозывкровиприраспадегликогена. Липокаинобразуетсявэпителии выводных протоков железы, полипептид. Стимулирует окисление жиров, предупреждая жировое перерождение печени.
Половыегормоны. Этовысокомолекулярныециклическиеспирты (стерины). Мужские – тестостерон, андростерон. Стимулируют половое влечение, синтез белков и мышечной ткани, образование спермиев. Женские – эстрон (фолликулин), эстрадиол, эстриол, стимулирующие рост и развитие организма, появление вторичных половых признаков, половых циклов, овуляцию; Гестагены – это гормоны жёлтого тела, производные прегнана. Прогестерон, образующийсявжелтомтеле, тормозитовуляцию, стимулируетобразование плаценты, развитие молочных желез.
При кастрации снижается уровень окислительных процессов, двигательная активность, замедляется рост и развитие, усиливается отложениежиров. Синтетическийметилтестостеронактивнееприродного, применяетсяприсниженииполовойактивности. Синтетическийсинестрол используется для борьбы с яловостью, при лечении эндометритов. Сывороткажеребыхкобыл(СЖК) применяетсявовцеводстве длястимуляциимногоплодия, особенноукаракулевыховец.
|
Мужские половые гормоны |
|||
|
CH3 |
|||
|
|
|
|
О |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
CH3 |
О
CH3
НО
Андростерон
НО
Дегидроандростерон
60
