Органическая химия. Сборник задач. Учебное пособие
.pdf
Задача 2
Действием каких реагентов и в каких условиях можно осуществить следующие превращения:
C6H6 C6H5CH(CH3)2 C6H5CBr(CH3)2 C6H5C
CH2 CH3
Задача 3
Какие из приведенных соединений являются ароматическими? Что нужно сделать формально, чтобы они стали ароматическими? Ответ обоснуйте.
1 |
2 |
3 |
Задача 4
Напишите формулы строения промежуточных и конечных продуктов в следующих схемах:
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C H |
|
|
|
C |
O |
|
PCl5 |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
C актив. |
|
|
CH3Cl, 1 моль |
|
|
|
|
|
|
Cl |
|
|
KOH/спирт |
|
||||||||||||||
HC |
|
CH |
A |
|
|
|
B |
2 |
5 |
|
|
|
C |
D |
E |
|||||||||||||||||||||
|
400 C |
|
|
AlCl3 |
|
|
|
AlCl3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Na, 1 моль |
E |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
CH3Cl |
|
|
Cl |
|
NaOH/H2O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
A |
2 |
|
B |
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
h |
|
|
|
|
T0C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
AlCl3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C2H5COOH |
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
CH2CH3 |
|
|
|
|
|
|
Mg/эфир |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
D |
|||||||
|
Br2 |
|
|
|
|
|
CH2O |
|
|
|
|
|
|
NH4Cl |
|
|
|
Na |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
A |
|
B |
|
|
|
|
|
|
C |
D |
|
E |
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
AlBr3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2O |
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
61
Задача 5
После проведения реакции неопентилового спирта в кислой среде с бензолом хроматографический метод анализа свидетельствует об образовании двух новых веществ одинакового состава, но разного строения. Объясните этот результат, назовите полученные вещества.
Задача 6
Напишите формулы строения промежуточных и конечных продуктов в следующих схемах:
|
|
|
|
T 0C |
|
B |
|
Br |
C |
Mg |
|
CO2 |
|
H2O |
|
NaOH |
|
||||||
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
D |
|
E |
F |
G |
|||||||||
|
|
|
|
C |
|
|
|
AlBr3 |
|
|
эфир |
|
|
|
|
|
|
||||||
2 CH4 |
|
A |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
15000C |
|
2 CH O |
|
|
|
Al2O3 |
|
|
|
CH -CH=CH-CH |
3 |
N |
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
2 |
|
H |
|
|
|
|
M |
3 |
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
T 0C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
Вариант 5
Задача 1
Запишите уравнения реакций, которые надо провести для осуществления следующих превращений:
1,6-дибромгексан ………… → С6Н5ОСН3 .
Задача 2
Какие из приведенных соединений являются ароматическими? Что нужно сделать формально, чтобы они стали ароматическими? Ответ обоснуйте.
H2C CH2
H3C O O CH3
1 |
2 |
3 |
Задача 3
Напишите строение ароматического углеводорода С9Н12, если при его озонолизе с последующим восстановительным расщеплением
62
образуется |
смесь, состоящая из глиоксаля |
O |
C |
|
C O , метилглиоксаля |
|||||||||||||||||
H |
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
H3C |
|
|
C |
|
C O |
и диацетила |
H3C |
|
|
C |
|
C |
|
CH3 . |
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
O |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|||||||
Задача 4
Напишите формулы строения промежуточных и конечных продуктов в следующих схемах:
CaC2 |
|
2 H2O |
|
2 NaNH2/NH3 |
|
|
|
2 CH3I |
HgSO4/H2SO4 |
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
A |
|
|
|
|
|
|
|
B |
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
D |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2O |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
CH3 |
Cl2, 1 моль |
|
A |
NaOH, H2O |
B |
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
h |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Br2 |
|
|
|
C |
KMnO4 |
D |
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
AlBr3 |
|
|
|
|
H2SO4 |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
CH2CH3 |
|
|
|
Cl2, 1 моль |
|
KOH/спирт |
|
HBr/H2O2 |
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
Br2 |
|
|
|
|
|
|
Na |
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
A |
|
|
|
|
B |
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
D |
|
|
E |
||
|
|
|
AlBr3 |
|
h |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
Задача 5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
Определите |
структурную |
формулу соединения |
С8H10 , |
если из- |
|||||||||||||||||||||||||||
вестно, что оно является жидким веществом, не растворяется в воде, но растворяется в дымящей серной кислоте, дает отрицательные пробы
с разбавленным раствором KMnO4 и Br2 вСCl4 . При окислении в
жестких условиях превращается в твердое вещество, содержащее
68.8 % C и 5.0 % Н.
Задача 6
Напишите формулы строения промежуточных и конечных продуктов в следующих схемах:
|
|
|
|
|
|
|
|
Br2 |
|
Mg |
E |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
D |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
H2O |
|
T 0C |
|
|
|
|
эфир |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
C |
|
AlBr3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ |
|
H2 |
|
||||||||
CaO+ C |
0 |
A |
T 0C |
B C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
H |
F |
|
G |
||
|
|
CH3Cl |
|
|
|
|
NaOH |
|
Pt, T 0C |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
T C |
|
|
|
|
|
|
2 Cl2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
K |
|
|
|
M |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
AlCl3 |
h |
|
T 0C |
|
|
|
|||||||||||||
63
Вариант 6
Задача 1
Запишите уравнения реакций, которые надо провести для осуществления следующих превращений:
CH3CH=CH2 |
|
|
O2 |
|
H+ |
|
H2SO4 |
|
NaOH |
|
H+ |
||
|
|
A |
|
|
B |
|
C |
|
D |
|
E |
|
F |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
H2SO4 |
кат-р, ТоС |
ToC |
||||||||||
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
Задача 2
Из метана получите мета-нитробензойную кислоту. Объясните последовательность реакций, рассмотрев механизм некоторых стадий.
Задача 3
Какие из приведенных соединений являются ароматическими? Что нужно сделать формально, чтобы они стали ароматическими? Ответ обоснуйте.
CH3
NH
NO2
1 |
2 |
3 |
Задача 4
Напишите формулы строения промежуточных и конечных продуктов в следующих схемах:
|
|
|
|
|
|
|
Na |
|
|
|
Pt |
|
CH3Br |
|
|
|
KMnO4 |
|
|
|
NaOH |
|
E |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
D |
||||||
1-бромпропан |
|
|
|
|
A |
|
T0C |
B AlBr |
|
C |
H2SO4 |
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
CH2 = CH2 |
|
|
|
|
|
Br2 |
|
|
|
|
KOH/спирт |
|
Br2 |
KOH/спирт HgSO4 |
F |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
A |
|
|
|
|
|
B |
|
|
C |
|
|
|
D |
|
|
E |
H2SO4 |
|
|||||||||
|
|
|
|
H2SO4 |
|
|
|
h |
|
|
|
|
|
CCl4 |
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
CH2Br |
|
|
|
CHO |
||||||||||||
? |
|
|
|
? |
|
|
|
|
? |
|
? |
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Br |
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Br |
|
|
|
Br |
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
Укажите условия проведения реакций.
64
Задача 5
Бромистый водород, полученный при монобромировании гомолога бензола в присутствии хлорида железа(III), был пропущен над избытком раствора нитрата серебра. В результате был получен осадок в количестве 7.52 г. Определите структурные формулы исходного соединения и полученного продукта. Напишите реакции и назовите все соединения.
Задача 6
Напишите формулы строения промежуточных и конечных продуктов в следующих схемах:
CaO+ C |
|
A |
H2O |
B |
T 0C |
C |
T 0C |
T 0C |
C |
|
Cl2 |
|
D |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
AlCl3 |
|
|
|
|
|
Na |
|
Cl2 |
|
|
|
|
|
NaOH |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
M |
|
N |
|
|
|
F |
|
G |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
CH3Cl |
|
Cl |
|
|
|
|
h |
|
AlCl3 |
|
T 0C |
|||||
|
|
|
H |
2 |
K |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
AlCl3 |
|
h |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
65
РЕКОМЕНДУЕМАЯ ЛИТЕРАТУРА
1.Бойд Дж. Органическая химия / Дж. Бойд, Дж.Моррисон. – М.: Мир, 1974. – 1132 c.
2.Робертс Дж. Основы органической химии: в 2 т.: пер. англ. / Дж. Робертс, М. Кассерио; пер. с англ. Ю.Г. Бунделя; под ред. А.Н. Несмеянова. –
М.: Мир, 1981. – 1 т. – 419 с.
3.Робертс Дж. Основы органической химии: пер. англ. / Дж. Робертс, М. Кассерио; пер. с англ. Ю.Г. Бунделя; под ред. А. Н. Несмеянова. В 2 т. –
М.: Мир, 1981. – 2 т. – 444 с.
4.Петров А.А. Органическая химия: учебник для студентов химикотехнологических вузов и факультетов / А.А. Петров, Х.В. Бальян, А.Т. Трощенко; под ред. А.А. Петрова. – Изд. 4-е, перераб. и доп. – М.: Высшая шко-
ла. – 1981. – 591 с.
5.Несмеянов А.Н. Начала органической химии. В 2 т. / А.Н. Несмеянов, Н.А. Несмеянов; под ред. Д. Бартон. – М.: Химия. 1970. – 824 с.
6.Альбицкая В.М. Задачи и упражнения по органической химии / В.М. Альбицкая, В.И. Серкова. – М.: Высшая школа. 1968. – 208 с.
7.Голодников Г.В. Сборник задач и упражнений по органической хи-
мии. – ЛГУ, 1971. – 256 с.
8.Чесноков В.В. Введение в курс органической химии. Технологии получения углеродсодержащих наноматериалов / В.В. Чесноков, М.Н. Тимофеева. – Новосибирск: Изд-во НГТУ. 2008. – 150 с.
66
|
ОГЛАВЛЕНИЕ |
|
Основные положения .............................................................................................. |
3 |
|
Теоретические сведения.......................................................................................... |
7 |
|
Расчетные задания................................................................................................. |
29 |
|
Задачи для самостоятельного решения................................................................ |
34 |
|
Задание 1. |
Общие сведения о строении органических молекул. |
|
|
Механизмы органических реакций ................................................ |
34 |
Задание 2. |
Алканы. Циклоалканы..................................................................... |
40 |
Задание 3. Алкены и диены................................................................................ |
46 |
|
Задание 4. |
Алкины, кислородсодержащие соединения................................... |
50 |
Задание 5. |
Ароматические соединения............................................................. |
56 |
Рекомендуемая литература................................................................................... |
66 |
|
67
Тимофеева Мария Николаевна Панченко Валентина Николаевна
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
СБОРНИК ЗАДАЧ
Учебное пособие
Редактор Л.Н. Ветчакова
Выпускающий редактор И.П. Брованова Корректор Л.Н. Киншт
Дизайн обложки А.В. Ладыжская Компьютерная верстка Л.А. Веселовская
Налоговая льгота – Общероссийский классификатор продукции Издание соответствует коду 95 3000 ОК 005-93 (ОКП)
_________________________________________________________________________________
Подписано в печать 28.06.2019. Формат 60 × 84 1/16. Бумага офсетная. Тираж 100 экз. Уч.-изд. л. 3,95. Печ. л. 4,25. Изд. № 75. Заказ № 1051. Цена договорная
_________________________________________________________________________________
Отпечатано в типографии Новосибирского государственного технического университета
630073, г. Новосибирск, пр. К. Маркса, 20
68