Органическая химия. Сборник задач. Учебное пособие

Задача 2

Вычислите G298 и определите, можно ли получить фтор в данной реакции

2NaF (тв) + Cl2 (газ) = 2NaCl (тв) + F2 (газ).

Задача 3

Приведите структуры (без учета стереоизомерии) всех насыщенных углеводородов с молекулярной массой 72.0 г/моль. Назовите их по номенклатуре ИЮПАК. Выберите из них те, которые дают соответственно наибольшее и наименьшее число монохлорпроизводных; приведите структуры этих монохлорпроизводных.

Задача 4

Масса 0.001 м3 газа при 0 оС и 101.33 кПа равна 1.25 г. Вычислите мольную массу газа и массу одной молекулы газа

Вариант 4

Задача 1

Рассчитайте эмпирические формулы соединений, если известен процентный состав (кислород непосредственно не определяется).

Задача 2

Вычислите G298 реакции:

CH4 (газ) + CO2 (газ) ↔ 2CO (газ) + 2H2 (газ).

Прямая или обратная реакция будет протекать при стандартных условиях в системе?

31

Задача 3

Вычислите в миллиграммах массу 1 мл метана, оксидов углеро-

да(IV) и (II) при 0 оС и 101.3кПа.

Задача 4

Приведите структуры насыщенных углеводородов, содержащих 16.28 % водорода по массе. Назовите их по номенклатуре ИЮПАК. Выберите те из них, которые дают только по три монохлорпроизводных, приведите структуры этих монохлорпроизводных.

Вариант 5

Задача 1

Рассчитайте эмпирические формулы соединений, если известен процентный состав (кислород непосредственно не определяется).

Задача 3

Какой объем в литрах займут при нормальных условиях 3.5 г азота, 640 г кислорода, 110 г оксида углерода(IV)?

Задача 4

Приведите структуры насыщенных углеводородов, содержащих 16.67 % водорода по массе. Назовите их по номенклатуре ИЮПАК. Выберите из них те, которые дают соответственно наибольшее и наименьшее число монохлорпроизводных, приведите структуры этих монохлорпроизводных.

32

Вариант 6

Задача 1

Рассчитайте эмпирические формулы соединений, если известен процентный состав (кислород непосредственно не определяется).

Задача 2

В стальном баллоне вместимостью 12 л при 0 оС находится кислород под давлением 15.2 МПа. Какой объем кислорода можно получить из такого баллона при нормальных условиях?

Задача 3

Установите молекулярную формулу третичного амина, если известно, что при его сгорании выделилось 0.896 л (н.у.) углекислого газа, 0.99 г воды и 0.112 л (н.у.) азота.

Задача 4

Рассчитайте изомерный состав при монохлорировании 2,2,5,5-тет- раметил-3,4-диизопропилгексана, если константа скорости свободнорадикального хлорирования по первичным атомам углерода равна 1.0, по вторичным – 3.3 и третичным – 4.4.

33

Задача 5

По какому механизму протекает реакция гидролиза алкилгалогенидов в присутствии муравьиной кислоты R-Br + H2O R-OH + HBr,

если известно, что скорость реакции изменяется следующим образом:

Как будет влиять полярность растворителя на скорость данной реакции?

Задача 6

Расположите следующие соединения в порядке ослабления их кислотных свойств: фенол, гептанол-3, вода, этиловый спирт. Дайте объяснение с точки зрения мезомерных и индуктивных эффектов.

Вариант 2

Задача 1

Изобразите электронную структуру данных соединений, если каждый атом имеет полный октет электронов, а два атома могут иметь несколько общих пар электронов. Определите валентность и степень окисления всех атомов в данных соединениях. Сколько σ- и π-связей содержится в них? Определите тип гибридизации каждого атома углерода:

H2O2 CH2O H2C CH2 CH3СН2Cl

Задача 2

Напишите структурные формулы всех изомеров веществ, имеющих состав: C2H3Br3, C3H9N и C3H6O.

Задача 3

Определите, какие из соединений обладают оптической изомерией: 1,3-дибромбутан и 1,4-дибромциклогексана. Нарисуйте пространственные изомеры для всех соединений. Для оптически активных соединений изобразите проекции Фишера.

35

Задача 4

Определите тип связи в BH3, BaO, NaOH, CO2, CH2F2, I2, H2O. От-

вет обоснуйте с использованием величин электроотрицательности элементов.

Задача 5

Приведите ряд уменьшения реакционной способности следующих соединений в реакциях SN1 и SN2 : 3-хлор-1-пропен, 1-бромэтан, 1-хлор-

пропан, 2-хлорпропан, 2,2-диметил-1-хлорпропан, 2-хлор-1-пропен. Ответ обоснуйте. Как будет влиять природа растворителя на скорость ре-

акции, идущей по механизму SN2 ?

Задача 6

Расположите в порядке увеличения скорости реакции дегидратации в присутствии серной кислоты следующие вещества: н-бутиловый спирт, втор-бутиловый и трет-бутиловый спирт. Ответ обоснуйте.

Вариант 3

Задача 1

Нарисуйте электронную структуру данных соединений, полагая, что каждый атом имеет полный октет электронов, а два атома могут иметь несколько общих пар электронов. Определите валентность и степень окисления всех атомов в данных соединениях. Сколько σ- и π-связей содержится в них? Определите тип гибридизации каждого атома углерода:

CH3Cl HCl H3C O CH3 CH3СН2Cl

Задача 2

Напишите структурные формулы всех изомеров веществ, имеющих состав: C3H4O, C4H9N иC3H7NO2 .

Задача 3

Определите, какие из соединений обладают оптической изомерией: 1,2-дихлорпропан, бутанол-2, 2-аминопропиновая кислота и 1,2-диме- тилциклопропан. Нарисуйте пространственные изомеры для всех соединений. Для оптически активных соединений изобразите проекции Фишера.

36

Задача 4

Определите тип связи вPCl3, ZnO, CH3F, H2O2, Li2O, WO3. Ответ обоснуйте, пользуя величинами электроотрицательности элементов.

Задача 5

Приведите ряд уменьшения реакционной способности следующих соединений в реакциях SN1 и SN2 : 2-хлор-2-метилпропан, 2-иод-2-ме-

тилпропан, 1-хлор-2-метилпропан, 2-хлорпропан, 1-бром-2-метилпро- пан, 2-фторбутан. Ответ обоснуйте. Как будет влиять природа раствори-

теля на скорость реакции, идущей по механизму SN1?

Задача 6

Какая из кислот будет более сильной: хлоруксусная, трихлоруксусная или трифторуксусная? Дайте объяснение с точки зрения мезомерных и индуктивных эффектов.

Вариант 4

Задача 1

Изобразите электронную структуру данных соединений, считая, что каждый атом имеет полный октет электронов, а два атома могут иметь несколько общих пар электронов. Определите валентность и степень окисления всех атомов в данных соединениях. Сколько σ- и π-связей содержится в них? Определите тип гибридизации каждого атома углерода:

CН3CH2CH3 HBr CH3CH2OH НС≡C-Na

Задача 2

Напишите структурные формулы всех изомеров веществ, имеющих состав:

C3H5Cl3, C4H11N и C4H6O.

Задача 3

Нарисуйте пространственные изомеры для 1-хлор-2,3-дибром- пентана. Для оптически активных соединений изобразите проекции Фишера.

37

Задача 4

Определите тип связи в SiH4, SO3, P2O5, CH4, CS2, F2 , RbCl.

Ответ обоснуйте, пользуясь величинами электроотрицательности элементов.

Задача 5

Приведите ряд уменьшения реакционной способности следующих соединений в реакциях SN1 и SN2 : 2-бромпропан, 2-бром-2-ме-

тилбутан, 1-бромпропан, 3-бром-1-бутен, 2-бромбутан, 4-бром-1-бу- тен. Ответ обоснуйте. Как будет влиять природа растворителя на скорость реакции, идущей по механизму SN2 ?

Задача 6

Расположите следующие ацетиленовые углеводороды в порядке ослабления их кислотных свойств: пропин, этин, 3-хлорпропин, 3-метилбутин-1. Дайте объяснение с точки зрения мезомерных и индуктивных эффектов.

Вариант 5

Задача 1

Изобразите электронную структуру данных соединений, считая, что каждый атом имеет полный октет электронов, а два атома могут иметь несколько общих пар электронов. Определите валентность и степень окисления всех атомов в данных соединениях. Сколько σ- и π-связей содержится в них? Определите тип гибридизации каждого атома углерода:

HCN CH3CH2F СН3CHO

Задача 2

Напишите структурные формулы всех изомеров веществ, имеющих состав:

C2H2F4, C5H7N, C5H7Cl.

38

Задача 3

Нарисуйте пространственные изомеры для 2,4,6-трибром-3,5- диэтилгептана. Для оптически активных соединений изобразите проекции Фишера.

Задача 4

Определите тип связи в Nb2O5,PH3, Hg2Cl2,CHCl3,CH2O,H2, H2S. Ответ обоснуйте, используя величины электроотрицательности элементов.

Задача 5

Расположите соединения в порядке изменения реакционной способности в реакциях, идущих по механизму SN1: 4-гидроксибен- зилхлорид, 4-хлорбензилхлорид, 4-нитробензилхлорид, бензилхлорид, 3-нитробензилхлорид, 4-метоксибензилхлорид.

Задача 6

Расположите в порядке снижения скорости реакции гидрогалогенирования бутен-1, пропен-1, 2-трет-бутилбутен-2 и 2-бромбутен-2. Дайте объяснение с точки зрения мезомерных и индуктивных эффектов.

Вариант 6

Задача 1

Изобразите электронную структуру данных соединений, полагая, что каждый атом имеет полный октет электронов, а два атома могут иметь несколько общих пар электронов. Определите валентность и степень окисления всех атомов в данных соединениях. Сколько σ- и π- связей содержится в них? Определите тип гибридизации каждого атома углерода:

NH3 CH3CH CH2 CH3CH3 CH2O

Задача 2

Напишите структурные формулы всех изомеров веществ, имеющих состав:

C5H14N2, C13H12, C6H8Br2.

39

Задача 3

Нарисуйте пространственные изомеры для 2,6-дибром-3,5-ме- тилгептана. Для оптически активных соединений изобразите проекции Фишера.

Задача 4

Определите тип связи в CO, CH4, CCl4 , CsI, CsCl, HF, HBr. Ответ обоснуйте, используя величины электроотрицательности элементов.

Задача 5

Нарисуйте все изомеры для C5H11Cl и расположите их в поряд-

ке снижения реакционной способности в реакциях, идущих по механизму SN1 .

Задача 6

Расположите кислоты в порядке роста константы диссоциации (pKa ):

Дайте объяснение с точки зрения мезомерных и индуктивных эффектов.

ЗАДАНИЕ 2

Алканы. Циклоалканы

Вариант 1

Задача 1

Напишите структурные формулы и назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие углеводороды: 1) диизопропилметан, 2) втор- бутил-трет-бутилметан, 3) диметилдиэтилметан, 4) метилпропилметан,

40