Органическая химия. Сборник задач. Учебное пособие
.pdf
Задача 5
При гидролизе 3.54 г сложного эфира этиленгликоля было получено 2.76 г предельной одноосновной кислоты. На нейтрализацию полученной кислоты израсходовали 600 мл 0.1М раствора гидроксида калия. Установите структурную формулу исходного эфира.
Задача 6
Напишите структурные формулы всех промежуточных и конечных веществ в следующих синтезах:
2-метил-1-пропанол 4-метил-2-пентанон
|
|
NaNH2/NH3 |
A |
(CH3)3CBr |
|
HgSO4 |
|
|
C |
|
[H] |
D |
||||||||
|
|
B |
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
HC CH |
|
|
|
|
H2SO4 |
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
(CH3)2CH = CH2 |
CH3Br |
|
A |
|
|
KCN |
B |
|
[H] |
C |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
Вариант 2
Задача 1
Какие из перечисленных соединений являются С–Н кислотами: неопентилацетилен, этил-втор-пропилацетилен, аллилацетилен, 1,3-диэ- тинилциклопентан, метил-трет-бутилацетилен? Назовите их по номенклатуре ИЮПАК. Есть ли среди них изомеры? Напишите, в какие реакции они могут вступать как С–Н кислоты?
Задача 2
Получите: а) 2-бутин из ацетилена; б) 3-метил-1-бутин из изопентилхлорида.
Задача 3
Получите винилацетат из угля и неорганических соединений.
Задача 4
Предложите реакции, с помощью которых можно различить глицерин, гексен-1 и гексин-1. Напишите уравнения реакций, укажите их признаки.
Задача 5
Органическое соединение, плотность паров которого по аргону равна 2.55, при кипячении с раствором едкого калия образует кисло-
51
родсодержащее вещество, в котором массовая доля углерода равна 64.86 %, водорода – 13.51 %. При сгорании 306 мг исходного соединения образуется 660 мг углекислого газа и 270 мг воды. Какое строение вы можете предположить у исходного вещества и продукта его реакции с едким калием?
Задача 6
Осуществите следующие превращения: 3-метил-1-пентен → метил-втор-бутилкетон
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Mg/эфир |
CH3CHO |
|
HCl |
|||||||||||
CH3CH2CHCH(CH3)2 |
|
|
|
A |
|
|
|
|
B |
|
|
|
C |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
Br |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
KOH/C2H5OH |
|
H2O |
|
|
|
KMnO4 |
|
|
|
NaOH(тв |
) D |
||||||
H2C |
|
CH |
|
CH3 |
|
|
A |
|
|
|
B |
|
C |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
HgSO4/H2SO4 |
H2SO4 |
|
|
T0C |
||||||||||||
Cl |
Cl |
|
|
||||||||||||||||||||
Вариант 3
Задача 1
Какие из перечисленных соединений являются С–Н кислотами: ме- тил-трет-бутилацетилен, неопентилацетилен, этил-втор-пропила- цетилен, дивинилацетилен, 1,3-диэтинилциклопентан? Назовите их по номенклатуре ИЮПАК. Есть ли среди них изомеры? Напишите, в какие реакции они могут вступать как С–Н кислоты.
Задача 2
Получите: а) бутин-2 из ацетилена; б) 3-метил-1-бутин из изопентилхлорида.
Задача 3
Получите ацетон из угля и неорганических соединений.
Задача 4
Получите бутадиен-1,3 исходя из 1,4-дибромбутана и бутана.
Задача 5
Сложный эфир, плотность паров которого по кислороду составляет 3.625, был получен в результате взаимодействия первичного одноатомного спирта, содержащего 60 % углерода, с одноосновной органи-
52
ческой кислотой. Определите молекулярную формулу сходных веществ и сложного эфира. Назовите их. Приведите возможные формулы изомеров эфира. Как называется данная реакция?
Задача 6
Осуществите следующие превращения: изоамиловый спирт метилизопропилкетон
CaC2 |
H2O |
A |
H2O |
B |
[Ag(NH3)2]OH |
C |
|
|
PCl5 |
D |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
ToC |
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
HgSO4/H2SO4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
CH3CHCH2Cl |
Mg/эфир |
CO2 |
|
|
|
H2O |
C |
NaOH(тв.) |
|
|||||||||
|
|
A |
|
|
|
|
B |
|
|
|
|
|
D |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
ToC |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
Вариант 4
Задача 1
Напишите структурные формулы: а) изомерных алкинов С6Н10, не являющихся С–Н кислотами, и б) изомерных алкинов С5Н8 , облада-
ющих С–Н кислотными свойствами. Назовите их по номенклатуре ИЮПАК. Напишите реакции, в которые могут вступать соединения, являющиеся С–Н кислотами?
Задача 2
Получите: а) ацетилен из известняка, б) метилизопропилацетилен из 4-метил-1-пентена.
Задача 3
Получите уксусную кислоту из известняка и неорганических соединений.
Задача 4
Предложите реакции, с помощью которых можно различить этанол, гексен-2 и гексин-1. Напишите уравнения реакций, укажите их признаки.
Задача 5
При гидролизе сложного эфира с молярной массой 130 г/моль образуется кислота «А» и спирт «Б». Определите строение эфира, если
53
известно, что серебряная соль кислоты «А» содержит 59.66 % серебра(I), а спирт «Б» не окисляется дихроматом натрия и легко реагирует с хлороводородной кислотой с образованием алкилхлорида.
Задача 6
Осуществите следующие превращения: 4-метил-2-пентанон 4-метил-2-пентанамин
|
|
|
|
|
|
|
CH3C |
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3CHCH2Cl |
Mg/эфир |
A |
H |
|
B |
H2O |
C |
|
Na |
D |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NaOH/H2O |
|
|
KOH/C2H5OH |
|
KMnO4 |
|
|
H2 |
|
|||||||||
D |
|
|
CH3CHCH2Cl |
|
|
|
|
|
A |
|
|
B |
|
|
|
C |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
H2SO4 |
|
Pt, ToC |
|||||||||||
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
Вариант 5
Задача 1
Напишите структурные формулы: а) изомерных алкинов С6Н10 , являющихся С–Н кислотами; б) изомерных алкинов С5Н8 , не облада-
ющих С-Н кислотными свойствами. Назовите их по номенклатуре ИЮПАК. Напишите реакции, в которые могут вступать соединения, являющиеся С–Н кислотами.
Задача 2
Получите: а) этилацетиленид калия из бутина-1; б) 2-метил-3-пен- тин-2-ол из пропина.
Задача 3
Получите этилацетат из метана и неорганических соединений.
Задача 4
Предложите реакции, с помощью которых можно различить глюкозу, пентен-2 и пентин-1. Напишите уравнения реакций, укажите их признаки.
Задача 5
При гидролизе 23 г этилового спирта с каталитическим количеством концентрированного раствора серной кислоты образовалось два
54
органических соединения. Одно из них (газообразное) может обесцветить 40 г 40 %-го раствора брома в тетрахлориде углерода. Второе соединение представляет собой легкокипящую жидкость. Какие соединения и в каком количестве получились, если считать, что этиловый спирт прореагировал количественно (на 100 %)?
Задача 6
Осуществите следующие превращения: 2-пентанон пентин-2
D |
NaOH/H2O |
KOH/C2H5OH |
|
KMnO4 |
|
H2 |
|
||||
|
CH3CHCH2Cl |
|
|
|
|
A |
|
B |
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
H2SO4 |
Pt, ToC |
||||||
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
O |
|
NaOH/H2O |
|
|
|
|
|
||
|
CH3CH2-O-C-CH2CH3 |
|
A + B |
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|||||||
PCl5
PCl5 C 
D
Вариант 6
Задача 1
Напишите структурные формулы: а) алкинов С6Н10 , имеющих в
составе один третичный атом углерода и не являющихися С–Н кислотами; б) изомерных алкинов С5Н8 , обладающих С–Н кислотными
свойствами; в) алкинов С4Н6 , имеющих симметричное строение.
Назовите их по номенклатуре ИЮПАК. Напишите реакции, в которые могут вступать соединения, являющиеся С–Н-кислотами.
Задача 2
Получите: а) этилацетилен из н-бутилбромида, б) метил-трет- бутилацетилен из 4-хлор-2,2-диметилпентана.
Задача 3
Получите пропаргиловый спирт из карбида кальция и неорганических соединений.
55
Задача 4
Предложите реакции, с помощью которых можно различить глицерин, гексен-3 и гексин-1. Напишите уравнения реакций, укажите их признаки.
Задача 5
Сложный эфир, плотность паров которого по водороду равна 58, был получен в результате взаимодействия предельного одноатомного спирта с органической кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты. Определите строение спирта и кислоты, если спирт имеет следующий состав: водород –13.04 %; кислород – 34.78 %; углерод – 52.18 %. Как называется данная реакция?
Задача 6
Осуществите следующие превращения: 1,2-дихлорэтан → бутан-1,4-диовая кислота
CH3CHCH2Br |
KOH/C2H5OH |
|
H2O |
HCN |
C |
HCl/H2O |
|||||
|
|
A |
|
|
B |
|
|
|
D |
||
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||
Br |
|
|
|
HgSO4/H2SO4 |
|
|
|
|
|
||
|
H O |
|
Cu(OH)2 |
|
PCl5 |
|
CH3ONa |
||
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3CH2CHCl2 |
|
A |
|
B |
|
C |
|
|
D |
|
ToC |
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ЗАДАНИЕ 5
Ароматические соединения
Вариант 1
Задача 1
Напишите уравнения реакций, которые надо провести для осуществления следующих превращений:
гексан циклогексан бензол изопропилбензолбензойная кислота
Задача 2
Получите пара-нитробензойную кислоту из метана. Объясните последовательность реакций.
56
Задача 3
Какие из приведенных соединений являются ароматическими? Что нужно сделать формально, чтобы они стали ароматическими? Ответ обоснуйте.
1 |
2 |
3 |
Задача 4
Напишите формулы строения промежуточных и конечных продуктов в следующих схемах:
C2H5Br |
A |
HNO3 |
B |
KMnO4 |
C |
|
AlCl3 |
H2SO4 |
T0C |
||||
|
|
|
||||
|
A |
H2SO4 |
B |
KMnO4 |
C |
|
|
|
|
||||
AlCl3 |
|
T0C |
||||
|
|
|
|
|||
CH3COCl |
A |
[H] |
B |
[O] |
C |
|
AlCl3 |
|
|
||||
|
|
|
|
|
Задача 5
При бромировании гомолога бензола в присутствии железа образовалось 95.52 г монобромпроизводного и выделился бромоводород, на нейтрализацию которого потребовалось 80 мл 20 %-го раствора гидроксида натрия (плотность 1.2 г/мл). Определите структурную формулу арена, если при бромировании в указанных условиях образуется только одно монобромпроизводное. Назовите данное соединение.
Задача 6
Напишите формулы строения промежуточных и конечных продуктов в следующих схемах:
57
Вариант 2
Задача 1
Получите пара-хлортолуол из бензола, а затем проведите с ним реакцию Фиттига–Вюрца с хлористым изопропилом в присутствии металлического натрия. Что получится при окислении продукта?
Задача 2
Напишите реакции, позволяющие из бензола получить орто- этилфенол. Объясните последовательность реакций, рассмотрев механизм.
Задача 3
Какие из приведенных соединений являются ароматическими? Что нужно сделать формально, чтобы они стали ароматическими? Ответ обоснуйте.
1 |
2 |
3 |
Задача 4
При окислении 79.5 г производного бензола образовалось 91.5 г бензойной кислоты. Определите молекулярную формулу углеводорода, если выход реакции окисления составляет 100 %.
Задача 5
Напишите формулы строения промежуточных и конечных продуктов в следующих схемах:
Br |
|
Mg/эфир |
|
CH3CHO |
|
H2O/H+ |
|
|
[O] |
|||||
2 |
|
A |
|
B |
|
|
|
C |
|
|
D |
|
|
E |
FeBr3 |
|
|
эфир |
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
CH2=CH2 |
|
Br2 |
|
КОН/спирт |
|
Br2 |
|
КОН/спирт |
||||||
|
|
A |
|
B |
|
|
|
C |
|
|
D |
|
|
E |
AlCl3 |
T0C |
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
Cl
Mg/эфир |
|
CO |
|
H2O/H+ |
Br2 |
|
|||
|
|
A |
2 |
B |
|
C |
|
|
D |
|
|
эфир |
|
FeBr3 |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|||
58
Задача 6
Напишите формулы строения промежуточных и конечных продуктов в следующих схемах:
Вариант 3
Задача 1
Запишите уравнения реакций, которые надо провести для осуществления следующих превращений:
метан ………. 2-хлор-4-нитробензойная кислота
Задача 2
Предложите последовательность превращений бензола в мета- хлорбензойную кислоту. Укажите реагенты и условия протекания реакций. Объясните последовательность реакций, рассмотрев механизм.
Задача 3
Какие из приведенных соединений являются ароматическими? Что нужно сделать формально, чтобы они стали ароматическими? Ответ обоснуйте.
N
N
1 |
2 |
3 |
Задача 4
Напишите формулы строения промежуточных и конечных продуктов в следующих схемах:
59
|
|
|
|
|
|
H2SO4 |
|
|
A |
NaOH |
|
NaOH |
C |
Br2 |
(изб) |
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
B |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
D |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
T C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C2H5Cl |
|
|
Cl2, h |
|
|
|
KOH/C2H5OH |
|
C |
|
|
KMnO4/H2O |
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
A |
|
|
|
|
|
|
|
B |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
D |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
AlCl3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
ClCH2CH2CH2CH2CH2CH2Cl |
Na |
|
A |
|
Cl2, h |
|
|
B |
KOH/спирт |
|
C |
|
HBr |
D |
Na |
E |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
Задача 5
Углеводород, имеющий формулу состава С10Н14 , при окислении
дает бензойную кислоту; при хлорировании на свету и при нагревании – только первичное монохлорпроизводное; при хлорировании в присутствии кислот Льюиса – два изомера в соотношении 10:1. Определите структурную формулу, напишите все реакции.
Задача 6
Напишите формулы строения промежуточных и конечных продуктов в следующих схемах:
Вариант 4
Задача 1
Запишите уравнения реакций, которые надо провести для осуществления следующих превращений:
гексан ………… 3-бром-4-метилбензойная кислота
Объясните последовательность реакций, рассмотрев механизмы некоторых стадий.
60