Органическая химия. Сборник задач. Учебное пособие

5) триметилэтан, 6) , -диметил- , -диизопропилэтан, 7) -метил- -

этил- , -дипропилэтан, 8) 1-хлор-3-метилциклопентан, 9) 4-метилцик- логексанол.

Задача 2

Напишите уравнения реакций и назовите все органические соединения:

а) 1,4-дихлорбутан + Na б) втор-бутилбромид + Na

в) изобутилбромид + Mg/эфир г) трет-бутилбромид + Mg/эфир

д) продукт реакции (в) + H2O

е) 1,5-дибром-2,4-диметилпентан + Zn ж) продукт реакции (в) + D2O

Задача 3

Исходя из структуры углеводородов, расположите их в порядке уменьшения температуры кипения: а) 3,3-диметилпентан, б) н-пентан, в) н-гептан, г) 2-метилгексан, д) 2-метилгептан.

Задача 4

Какой из изомерных октанов можно получить с хорошим выходом по реакции Вюрца: 2,4-диметилгексан или 2,5-диметилгексан? Ответ обоснуйте. Предложите механизм реакции Вюрца.

Задача 5

Напишите структурные формулы всех продуктов монохлорирования изогептана и рассчитайте процентный выход каждого из них, исходя из того, что при 300 °С соотношение скоростей хлорирования первичного, вторичного и третичного атомов углерода составляет

1: 3.3: 4.4.

Вариант 2

Задача 1

Напишите структурные формулы и назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие углеводороды: 1) триметилметан, 2) тетраметилметан, 3) диметилизопропил-н-пропилметан, 4) триметилэтан (все изо-

меры), 5) -метил- -этил- , -дипропилэтан, 6) , -диметил- , -диизо- пропилэтан, 7) 3-метилциклопентанамин, 8) 1,1-дихлорциклопропан.

41

Задача 2

Напишите структурные формулы всех возможных монобромпроизводных изомерных пентанов. Какие из этих соединений легче всего получить реакцией бромирования? Ответ обоснуйте, рассмотрев механизм реакции.

Задача 3

Исходя из структуры углеводородов, расположите их в порядке уменьшения в порядке температуры кипения: а) 2,3-диметилпентан, б) изопентан, в) 2-метилгептан, г) 3-метилгексан, д) 2,3-диметилбутан.

Задача 4

Предложите реакции, позволяющие отличить циклопропан от пропана.

Задача 5

Полагая, что скорости хлорирования первичного и вторичного углерода в алканах соотносятся как 1 : 4, рассчитайте соотношение продуктов моносульфохлорирования бутана и пентана.

Вариант 3

Задача 1

Напишите структурные формулы и назовите по номенклатуре ИЮПАК:

1) этилдиизопропил-втор-бутилметан, 2) этил-ди-втор-бутилме- тан, 3) триметилизопропилметан, 4) 1,1,2-трипропил-2-изопропилэтан,

5) α-метил- -этил- -трет-бутилэтан, 6) 1-метил-3-изопропил-5-изобу- тил-циклогептан, 7) 3-этил-4-изобутил-циклогептанол, 8) диметил-ди- трет-бутилметан.

Задача 2

Напишите основные конформеры циклогексана. Какая конформация является более устойчивой? Ответ обоснуйте.

Задача 3

Исходя из структуры углеводородов, расположите их в порядке уменьшения температуры кипения: а) 2,2-диметилпентан, б) 2-изо- пропилпентан, в) 2,2-диметилгептан, г) 2,3-диметилгексан, д) 2-метил- пентан.

42

Задача 4

Получите реакцией декарбоксилирования (сплавлением соли соответствующей карбоновой кислоты со щелочью) пропан, 2-метилбутан и 2,3-диметилбутан.

Задача 5

Напишите структурные формулы всех продуктов монобромирования 2,4-диметилпентана и рассчитайте процентный выход каждого из них, исходя из того, что при 300 °С соотношение скоростей хлорирования первичного, вторичного и третичного атомов углерода составля-

ет 1: 3.3: 4.4.

Вариант 4

Задача 2

Напишите уравнения реакций и назовите все органические соединения:

43

Задача 3

Исходя из структуры углеводородов, расположите их в порядке уменьшения температуры кипения: 2-метилпентан, 2,6-диметилгептан, 2,4-диметилпентан, 2,2,5-триметилгексан, 3-этилпентан, 3,3-диметил- нонан.

Задача 4

Напишите основные конформеры циклопентана. Какая конформация является более устойчивой? Ответ обоснуйте.

Задача 5

Напишите структурные формулы всех продуктов монохлорирования ди-трет-бутила и рассчитайте процентный выход каждого из них, исходя из того, что при 300 °С соотношение скоростей хлорирования первичного, вторичного и третичного атомов углерода составляет

1: 3.3: 4.4.

Вариант 5

Задача 1

Напишите структурные формулы данных соединений и исправьте неправильные названия: 2-этилгексан; 2,2,5-триметилгептан; 3-пропил- гептан; 2-метил-3-изопропилпентан; 1-метил-3-этилнонан.

Задача 2

Сравните действие хлора к пропану, гексану, циклопропану и циклогексану. Ответ обоснуйте.

Задача 3

Исходя из структуры углеводородов, расположите их в порядке уменьшения температуры кипения: 3-этилпентан; 3,3-диметилнонан, 2,3-диметилгексан, 2,2,3,4-тетраметилпентан, 3-метилпентан, 3,4,5-три- метилоктан.

Задача 4

Какие углеводороды получаются при действии металлического натрия на следующие смеси: а) йодистый метил и йодистый этил; б) бромистый этил и хлористый пропил; в) хлористый изоамил и бромистый изопропил; г) 2,5-дибромгексан; д) 1,4-дибромбутан?

44

Задача 5

Напишите структурные формулы всех продуктов монохлорирования 2,2,3-триметилпентана и рассчитайте процентный выход каждого из них, исходя из того, что при 300 °С соотношение скоростей хлорирования первичного, вторичного и третичного атомов углерода состав-

ляет 1: 3.3: 4.4.

Вариант 6

Задача 1

Напишите структурные формулы и назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие углеводороды: 1) метилэтилпропилметан; 2) ме- тилэтил-втор-бутилметан; 3), 2,3,3,5-тетраметилгексан; 4) ди-трет-бу-

тилметан; 5) 1,2-ди-втор-бутил-1-изобутилэтан; 6) , -дихлор- -изо-

пентилэтан; 7) 3-изопропилциклогексанол; 8) 1,3-дихлор-4-этилцик- логептанол.

Задача 2

Получите н-гексан по реакции Вюрца, электролизом Кольбе, по реакции Дюма, гидролизом реактива Гриньяра. Напишите уравнения реакций и назовите все органические соединения.

Задача 3

Исходя из структуры углеводородов, расположите их в порядке уменьшения температуры кипения: 3-метилпентан, 2,3,4-тримети- локтан, 2-метилпентан, 2,6-диметилгептан, 2,4-диметилпентан, 2,2,5- триметилгексан.

Задача 4

Какие виды изомерии характерны для циклобутана? Нарисуйте все изомеры и назовите их.

Задача 5

Напишите структурные формулы всех продуктов монохлорирования 2-метипентана и рассчитайте процентный выход каждого из них, исходя из того, что при 300 °С соотношение скоростей хлорирования первичного, вторичного и третичного атомов углерода составляет

1: 3.3: 4.4.

45

ЗАДАНИЕ 3

Алкены и диены

Вариант 1

Задача 1

Напишите уравнения реакций: 1) гидробромирования 2-метил- бутена-1; 2) гипохлорирования изобутилена; 3) дегидратации изопропилового спирта; 4) полимеризации стирола; 5) бромирования дивинила при –40°С. Назовите продукты. Укажите условия их проведения.

Задача 2

Напишите структурные формулы этиленовых углеводородов, озониды которых при расщеплении водой образуют: а) формальдегид и 2-метилбутаналь; б) диметилкетон и пропионовый альдегид.

Задача 3

Из ацетилена и неорганических соединений получите транс- гексен-3 и цис-гексен-3.

Задача 4

Какое соединение образуется при окислении 3-бром-3-хлорбутена-1 хромовой смесью? Изобразите строение продуктов в виде проекций Фишера и Ньюмена. Обладают ли они оптической активностью?

Задача 5

Напишите структурные формулы изомеров непредельного ряда, плотность которых относительно воздуха составляет 1.93. Укажите строение продуктов реакции гидробромирования в отсутствие и в присутствии перекиси водорода. Объясните различие, рассмотрев механизм реакции на примере одного изомера.

Вариант 2

Задача 1

Напишите уравнения реакций: 1) окисления 2-метилбутен-1 перманганатом калия в кислой среде; 2) полимеризации пропилена; 3) дегидрогалогенирования 3-бром-2-метилпентана; 4) крекинга бутана; 5) гидратации изопрена. Укажите условия их проведения.

46

Задача 2

Напишите формулу строения углеводорода состава С5Н8, если в результате разложения продуктов его озонолиза получаются формальде-

гид, уксусный альдегид и глиоксаль OHC-COH.

Задача 3

Предложите схему получения 3,3,4,4-тетраметилгексана из 3-ме- тилбутена-1 и напишите уравнения реакций.

Задача 4

Какое соединение образуется при окислении бутена-2 перманганатом калия в слабощелочной среде? Изобразите строение продукта в виде проекций Фишера и Ньюмена. Обладает ли данный продукт оптической активностью?

Задача 5

Напишите структурные формулы изомеров непредельного ряда, плотность которых относительно кислорода составляет 1.6875. Укажите строение продуктов реакции бромирования при –40 °С и 80 °С. Объясните различие, рассмотрев механизм реакции на примере одного изомера.

Вариант 3

Задача 1

Напишите уравнения реакций: 1) дегалогенирования 2,3-дибром- 4-метилпентана; 2) дегидрирования бутана; 3) гипохлорирования пропилена; 4) озонирования 2-метилбутена; 5) полимеризации винилхлорида. Укажите условия проведения реакций.

Задача 2

Напишите структурные формулы этиленовых углеводородов, озониды которых при расщеплении водой образуют: а) метилизопропилкетон и формальдегид и б) уксусный альдегид и формальдегид.

Задача 3

Предложите способы превращения транс-бутена-2 в цис-бутен-2.

Задача 4

Какое соединение образуется при озонолизе с последующим кислотным разложением 3-бром-3-хлорпентена-1? Изобразите строение

47

продукта в виде проекций Фишера и Ньюмена. Обладает ли данный продукт оптической активностью?

Задача 5

Напишите структурные формулы изомеров непредельного ряда, плотность которых относительно азота составляет 1.9286. Укажите строение продуктов реакции гидробромирования при –40 °С и 80 °С. Объясните различие, рассмотрев механизм реакции на примере одного изомера.

Вариант 4

Задача 1

Написать уравнения реакций: 1) окисления пропилена на серебряном катализаторе; 2) дегидрирования пропилена; 3) полимеризации изопрена; 4) гидратации 2-метилпропилена; 5) гидробромирования 2-метилпентен-2. Укажите условия проведения реакций.

Задача 2

Напишите структурные формулы этиленовых углеводородов, озониды которых при расщеплении водой образуют: а) диметилкетон и уксусный альдегид и б) метилэтилкетон и диэтилкетон.

Задача 3

Получите 2,5-диметилгексан из изобутилена.

Задача 4

Какое соединение образуется при окислении 3,4-диметилпентен-1 над серебряным катализатором? Изобразите строение продукта в виде проекций Фишера и Ньюмена. Обладает ли данный продукт оптической активностью?

Задача 5

Напишите структурные формулы изомеров, плотность которых относительно азота 1.5. Укажите строение продуктов реакции гидробромирования. Объясните различие.

48

Вариант 5

Задача 1

Напишите уравнения реакций: 1) полимеризации бутен-1; 2) гипобромирования бутен-1; 3) дегидратации 2-метилпентанол-3; 4) гидрирования дивинила; 5) циклизации этилена и бутадиена-1,3. Укажите условия проведения реакций.

Задача 2

Напишите структурные формулы этиленовых углеводородов, озониды которых при расщеплении водой образуют: а) метилэтилкетон и уксусный альдегид и б) метилэтилкетон и формальдегид.

Задача 3

Напишите схему получения пропионовой кислоты из этилена.

Задача 4

Какое соединение образуется при окислении 2,3-диметилбутена-1 разбавленным водным раствором перманганата калия? Изобразите строение продукта в виде проекций Фишера и Ньюмена. Обладает ли данный продукт оптической активностью?

Задача 5

Напишите структурные формулы изомеров монохлорпроизводных алканов, плотность которых относительно хлора составляет 1.352. Укажите строение продуктов реакции дегидрохлорирования. Укажите условия проведения реакции. Объясните различие.

Вариант 6

Задача 1

Напишите уравнения реакций: 1) дегидрирования пропана; 2) полимеризации гексена-1; 3) бромирования дивинила при 80 °С; 4) дегидратации 2,2-диметилпентанола-3; 5) окисления пропана перманганатом калия в слабощелочной среде. Укажите условия проведения реакций.

Задача 2

Напишите структурные формулы этиленовых углеводородов, озониды которых при расщеплении водой образуют: а) 1,6-гександиаль

HOCCH2CH2CH2CH2COH; б) диметилуксусный альдегид (СН3)2СНСНО иметилпропилкетон.

49

Задача 3

Напишите схему получения изопропилового спирта из 1-хлор- пропана.

Задача 4

Какое соединение образуется при окислении 3-хлор-2,3-диметил- бутена-1 водным раствором перманганата калия, подкисленным серной кислотой? Изобразите строение продукта в виде проекций Фишера и Ньюмена. Обладает ли данный продукт оптической активностью?

Задача 5

Напишите структурные формулы изомеров монохлорпроизводных алканов, плотность которых относительно водорода составляет 53.25. Укажите строение продуктов реакции дегидрохлорирования. Укажите условия проведения реакции. Объясните различие.

ЗАДАНИЕ 4

Алкины, кислородсодержащие соединения

Вариант 1

Задача 1

Какие из перечисленных соединений являются С–Н кислотами: дивинилацетилен, диэтинилметан, трет-бутилацетилен, метилизопропилацетилен, этинилциклопропан? Напишите, в какие реакции они могут вступать как С–Н кислоты. Назовите их по номенклатуре ИЮПАК. Есть ли среди них изомеры?

Задача 2

Получите: а) диметилацетилен из первичного бутилового спирта; б) дивинилацетилен из метана.

Задача 3

Получите ацетат натрия из угля, карбоната кальция и других неорганических соединений.

Задача 4

Предложите реакции, с помощью которых можно различить гептан, гептен-1 и гептин-1. Напишите уравнения реакций, укажите их признаки.

50