Дайте ответы на ситуационные задачи

1. При определении количественного содержания кислоты глутаминовой по Сёренсену на титрование навески массой 0,01500 г затрачено 23,9 мл 0,1 М раствора гидроксида натрия, на контрольный опыт пошло 0,2 мл титранта. Рассчитайте содержание кислоты глутаминовой в веществе (М.м. = 147,13).

2. При определении количественного содержания кислоты глутаминовой методом нейтрализации на титрование навески массой 0,3017 затрачено 20,1 мл 0,1 М раствора натрия гидроксида. Рассчитайте содержание кислоты глутаминовой в веществе (М.м. = 147,13).

3. Рассчитайте массу кислоты глютаминовой для количественного определения методом нейтрализации, чтобы при титровании было затрачено 10 мл 0,1 М раствора гидроксида натрия (М.м. = 147,13).

4. Рассчитайте теоретический объем 0,1 М раствора гидроксида натрия, который пойдет на титрование 0,1495 г кислоты глутаминовой методом нейтрализации (М.м. = 147,13).

5. При количественном анализе кислоты глутаминовой метом Кьельдаля на титрование аммиака, выделившегося в процессе минерализации, затрачено 10,0 мл 0,1 М раствора кислоты хлористоводородной, на титрование контрольного опыта – 0,8 мл. Рассчитайте содержание азота в препарате (а=0,1474).

6. Величина угла вращения плоскости поляризованного света 5% раствора кислоты глютаминовой в разведенной кислоте хлористоводородной составила 3,3º (l=20 см). Рассчитайте удельное вращение.

Тестовые задания по теме занятия:

1. Растворимость кислоты глутаминовой в воде:

1. мало растворим

2. растворим

3. практически нерастворим

4. легко растворим

5. очень легко растворим

2. Эффект нингидриновой пробы при испытании на подлинность кислоты глутаминовой:

1. сине-фиолетовое окрашивание

2. красно-фиолетовое окрашивание

3. желтое окрашивание

4. желто-бурое окрашивание

5. зеленое окрашивание

3. Исходный продукт синтеза кислоты глутаминовой:

1. аминомалоновый эфир

2. миозин

3. ацетиламиномалоновый эфир

4. коллаген

5. диметиламиномалоновый эфир

4. Недопустимые примеси в препарате кислоты глутаминовой:

1. хлориды

2. сульфатная зола и тяжелые металлы

3. органические примеси

5. Метод количественного определения кислоты глутаминовой по ГФХII:

1. йодометрия

2. нейтрализация

3. перманганатометрия

4. аргентометрия

5. комплексонометрия

6. Метод Кьельдаля является:

1. фармакопейным

2. нефармакопейным

7. Растворимость кислоты аминокапроновой в воде:

1. мало растворим

2. практически нерастворим

3. растворим

4. очень мало растворим

5. легко растворим

8. Результат испытания на подлинность метионина - сине-фиолетовое окрашивание. Укажите реактив:

1. разведенная соляная кислота

2. натрия гидроксид

3. нингидрин

4. натрия нитропруссид

5. разведенная серная кислота

9. Посторонние примеси в лекарственном веществе «Кислота глутаминовая» методом хроматографии определяют реактивом:

1. натрия гидроксид

2. серная кислота

3. аммиак

4. нингидрин

5. реактив Фелинга

10. Сходным по фармакологическому действию с глутаминовой кислотой является:

1. кислота аминокапроновая

2. цистеин

3. аминалон

4. метионин

5. ацетилцистеин

11. Аргентометрическое титрование методом Мора проводят в среде:

1. кислой

2. щелочной

3. нейтральной

12. Титрантом в ацидиметрическом анализе органических оснований в неводной среде является:

1. смесь ледяной уксусной в муравьиной кислоте

2. раствор хлорной кислоты в ледяной уксусной кислоте

3. уксусный ангидрид

4. растров натрия гидроксида в метиловом спирте

5. диметилформамид

13. Содержание общего азота в метионине составляет:

1. Не менее 0,5% и не более 1%

2. Не менее 9,2% и не более 9,5%

3. Не менее 20,4% и не более 20,5%

14. Медицинское применение препарата «Метионин»:

1. противоаллергическое средство

2. муколитическое средство

3. нейромедиаторное средство

4. при токсических поражениях печени

5. кровоостанавливающее средство

15. Медицинское применение препарата «Аминалон»:

1. кровоостанавливающее средство

2. при токсических поражениях печени

3. противоаллергическое средство

4. ноотропное средство

5. муколитическое средство

16. Температура плавления кислоты глутаминовой:

1. не ниже 190^оС

2. не ниже 170^оС

3. не выше 110 ^оС

4. не ниже 90^оС

5. не ниже 50 ^оС

17. Растворимость аминокислот в органических растворителях:

1. мало растворимы

2. трудно растворимы

3. легко растворимы

4. практически нерастворимы

5. растворимы

18. Аминокислоты из белковых веществ получают путём:

1. дегидратации

2. гидролиза

3. ацилирования

4. конденсации

5. гидрирования

19. Недопустимые примеси в кислоте аминокапроновой:

1. сульфаты

2. посторонние аминокислоты

3. сульфатная зола

20. Результат реакции взаимодействия метионина с нитропруссидом натрия:

1. сине-фиолетовое окрашивание

2. желто-бурое окрашивание

3. коричневое окрашивание

4. красно-фиолетовое окрашивание

5. тёмно-фиолетовое окрашивание

21. Растворимость метионина в воде:

1. трудно растворим

2. легко растворим

3. очень мало растворим

4. практически нерастворим

5. растворим

22. По химической структуре метионин отличается от глутаминовой кислоты наличием:

1. в -положении тиометильной группы

2. в -положении тиометильной группы

3. в -положении аминогруппы

4. в -положении карбоксильной группы

5. в -положении тиометильной группы

23. Тип реакций характерных для аминокислот:

1. этерификация

2. ацилирование

3. декарбоксилирование

4. все верно

24. Групповая реакция для -аминокислот:

1. с натрия гидроксидом

2. нингидриновая проба

3. реакция серебряного зеркала

4. реакция Колбе-Шмидта

5. реакция Либермана

25. Тиометильную группу в метионине можно обнаружить реактивом:

1. 30% раствор натрия гидроксида

2. 30% раствор кислоты серной

3. 30 % раствор кислоты хлористоводородной

4. 10% раствором селенистой кислоты

5. 15% раствором азотной кислоты

26. Метод количественного определения метионина по ГФ Х:

1. комплексонометрия

2. аргентометрия

3. нейтрализация

4. йодометрия

5. перманганатометрия

27. Для слабых оснований и их солей при неводном титровании применяют растворители:

1. протофильные

2. амфотерные

3. протогенные

28. Ацидиметрию применяют для анализа веществ:

1. основного характера

2. кислого характера

29. Медицинское применение препарата «Кислота глутаминовая»:

1. муколитическое средство

2. нейромедиаторное средство

3. кровоостанавливающее средство

4. противоаллергическое средство

5. при токсических поражениях печени

30. Медицинское применение препарата «Кислота аминокапроновая»:

1. ноотропное средство

2. при эпилепсии (малые припадки)

3. муколитическое средство

4. при токсических поражениях печени

5. кровоостанавливающее средство

Литература для студента:

1. Государственная фармакопея СССР / Министерство здравоохранения СССР. – Х изд. – М.: Медицина, 1968. – С. 52, 420

2. Государственная фармакопея СССР Вып. 1. Общие методы анализа. Лекарственное растительное сырье / Министерство здравоохранения СССР. - 11-е изд., доп. - М. : Медицина, 1989. – С. 30, 180

3. Фармацевтическая химия. В 2 ч.: учебное пособие / В. Г. Беликов – 4-е изд., перераб. и доп. – М.: МЕДпресс-информ, 2007. – С. 202-207

4. Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии. Под редакцией А.П. Арзамасцева, стр. 171-175.

5. Государственная Фармакопея XIII. Режим доступа: http://www.femb.ru/feml

Приложение 1

Фармакопейные статьи

ГЛУТАМИНОВАЯ КИСЛОТА (ФС 42-0229-07)

(2S)-2-Аминопентандиовая кислота

C₅H₉NO₄ М.м. 147,13

Cодержит не менее 98,5 % C₅H₉NO₄ в пересчете на сухое вещество.

Описание. Белый кристаллический порошок или бесцветные кристаллы.

Растворимость. Легко растворим в кипящей воде, мало растворим в воде, практически нерастворим в ацетоне (А177) и в спирте 96 % (С106).

Подлинность. Инфракрасный спектр субстанции, снятый в диске с калия бромидом, в области от 4000 до 400 см^-1 по положению полос поглощения должен соответствовать спектру стандартного образца глутаминовой кислоты.

Если в спектрах обнаруживаются различия, субстанция и стандартный образец кислоты глутаминовой по отдельности растворяют в минимальном количестве воды, выпаривают досуха на водяной бане при температуре 60 ºС. Остаток сушат при температуре от 100 до 105 ºС и вновь регистрируют спектры полученных образцов.

0,02 г субстанции растворяют при нагревании в 1 мл свежепрокипяченной воды, прибавляют 1 мл свежеприготовленного раствора нингидрина (Н164) и нагревают; появляется сине-фиолетовое окрашивание.

Прозрачность раствора. 1 г субстанции растворяют при нагревании в

1 М растворе хлористоводородной кислоты и разбавляют 1 М раствором хлористоводородной кислоты до 10 мл. Полученный раствор должен выдерживать испытание с эталонным раствором I.

Цветность раствора. Раствор, полученный в испытании на Прозрачность раствора, должен быть бесцветным или выдерживать сравнение с эталоном В₉.

^{Удельное вращение. От +30,5 до +32,5 º в пересчете на сухое вещество (10 %}

раствор субстанции в 1 М растворе хлористоводородной кислоты).

^{рН. От 3,1 до 3,7 (3 г субстанции растворяют в 60 мл горячей свежепрокипя}ченной воды и охлаждают).

Посторонние примеси. Испытуемый раствор. 0,1 г субстанции растворяют в 5 мл 2 М раствора аммиака и разбавляют водой до 10 мл.

Раствор сравнения. 1 мл испытуемого раствора разбавляют водой до 200 мл.

Раствор для проверки пригодности хроматографической системы. 0,01 г стандартного образца аспартамовой кислоты растворяют в воде, прибавляют 1 мл испытуемого раствора и разбавляют водой до 25 мл.

Раствор для опрыскивания. 1 г нингидрина (Н164) растворяют в смеси бутанол (Б85) – 2 М раствор уксусной кислоты (У22) (19:1) и разбавляют той же смесью до 50 мл.

На линию старта пластинки со слоем силикагеля 60 F наносят 5 мкл (50 мкг) испытуемого раствора, 5 мкл (0,25 мкг) раствора сравнения и 5 мкл (2 мкг глутаминовой кислоты и 2 мкг аспартамовой кислоты) раствора для проверки пригодности хроматографической системы. Пластинку с нанесенными пробами сушат на воздухе, помещают в камеру со смесью уксусная кислота ледяная (У14) – вода – бутанол (Б85) (1:1:3) и хроматографируют восходящим методом. Когда фронт подвижной фазы дойдет до конца пластинки, ее вынимают из камеры, сушат при температуре 100-105 ºС в течение 15 мин и опрыскивают раствором нингидрина (Н164).

Пятно любой посторонней примеси на хроматограмме испытуемого раствора по совокупности величины и интенсивности окрашивания не должно превышать пятно на хроматограмме раствора сравнения (0,25 мкг) (не более 0,5 %).

Результаты испытания считаются достоверными, если на хроматограмме раствора для проверки пригодности хроматографической системы четко видны два пятна.

Потеря в массе при высушивании. Около 1 г субстанции (точная навеска) сушат при температуре от 100 до 105 ºС до постоянной массы. Потеря в массе не должна превышать 0,5 %.

Сульфатная зола и тяжелые металлы. Сульфатная зола из 1 г субстанции (точная навеска) не должна превышать 0,1 % и должна выдерживать испытание на тяжелые металлы (не более 0,001 % в субстанции).

Остаточные органические растворители. В соответствии с требованиями ОФС «Остаточные органические растворители».

Микробиологическая чистота. В соответствии с требованиями ОФС «Микробиологическая чистота».

Количественное определение. Около 0,3 г (точная навеска) субстанции растворяют при нагревании в 50 мл свежепрокипяченной воды, охлаждают и титруют 0,1 М раствором натрия гидроксида (26) до перехода желтой окраски в голубовато-зеленую (индикатор 0,5 мл 0,05 % раствора бромтимолового синего (Б70)).

Параллельно проводят контрольный опыт.

1 мл 0,1 М раствора натрия гидроксида соответствует 14,71 мг C₅H₉NO₄.

Хранение. В сухом, защищенном от света месте.

Methioninum