- •Методические рекомендации для самостоятельной работы студентов к занятию №12
- •Тверь, 2017
- •План изучения темы
- •Теоретические вопросы для подготовки к занятию:
- •Свойства аминокислот
- •Определение подлинности
- •Метионин
- •Кислота γ-аминомасляная (аминалон)
- •Кислота аминокапроновая
- •Ацетилцистеин
- •Определение чистоты
- •Количественное определение
- •Хранение
- •Применение
- •Дайте ответы на ситуационные задачи
- •Тестовые задания по теме занятия:
- •Метионин
Свойства аминокислот
Имеют в своей структуре ассиметрический атом углерода, что обусловливает существование оптических изомеров.
Содержат кислую карбоксильную группу и основную аминогруппу. В водных растворах существуют в виде диполей.
Являются амфотерными соединениями, поэтому образуют соли как с кислотами, так и щелочами.
Вступают в реакции этерификации (по карбоксильной группе); алкилирования и ацилирования (по аминогруппе), могут восстанавливаться, окисляться, образовывать пептиды и т.д.
Лекарственные вещества |
||
Acidum glutaminicum Кислота глутаминовая
С5Н9NO4 α-аминоглутаровая кислота МНН Glutamic аcid |
Methioninum Метионин
C5Н11NO2S d,l- МНН Methionine |
Aminalonum Аминалон
γ-аминомасляная кислота МНН Aminobutyric acid gamma |
Acidum aminocapronicum Кислота аминокапроновая
МНН Aminocapronic acid |
Phenibutum Фенибут
γ-амино-β-фенилмасляной кислоты гидрохлорид МНН Phenibut |
Cysteinum Цистеин
1-амино-2-меркаптопропионовая кислота МНН Cysteine |
Acetylcysteinum Ацетилцистеин
N-ацетил-L-цистеин МНН Acetylcysteinе |
||
Определение подлинности
Для определения подлинности аминокислот используют несколько общих реакций.
1. Наиболее характерной является реакция с нингидрином. Реакция происходит в несколько стадий. Вначале аминокислота разрушается (при нагревании в присутствии щелочи) до альдегида и аммиака. Выделившийся аммиак вступает в реакцию с нингидрином и дикетооксигидринденом.
2. Для идентификации аминокислот используют их способность образовывать внутрикомплексные соединения с различными катионами (серебра, ртути, свинца, цинка и т.д.). Наиболее характерной является реакция с солями меди (темно-синее окрашивание).
Аминокислоты, содержащие в своей структуре один или несколько атомов серы, испытывают на наличие тио- или тиометильной группы после предварительной инерализации. Образующуюся ионогенную серу обнаруживают раствором натрия нитропруссида, хлорида железа (III), натрия нитрита).
Кислота глутаминовая:
1. Реакция с нингидрином при нагревании, сине-фиолетовое окрашивание.
2. Реакция с резорцином и концентрированной серной кислотой при нагревании, плав красного цвета, при добавлении раствора аммиака появляется красно-фиолетовое окрашивание с зелёной флюоресценцией.
3. ИК-спектроскопия
Метионин
1. Реакция с нингидрином при нагревании, сине-фиолетовое окрашивание.
2. Реакция с нитропруссидом натрия (после сплавления с NaOH), красно-фиолетовое окрашивание.
3. Реакция с разведенной серной кислотой (после сплавления с NaOH), появляется запах сероводорода и меркаптана.
Кислота γ-аминомасляная (аминалон)
Реакция с нингидрином при нагревании, сине-фиолетовое окрашивание.
Реакция с аллоксаном в среде диметилформамида при нагревании, ярко-малиновое окрашивание
ФЭК после реакции с аллоксаном
Реакция с формальдегидом (реакция демаскирования кислотных свойств аминокислоты): к водному раствору нейтрализованному NaOH до розового окрашивания по фенолфталеину добавляют формальдегид – раствор обесцвечивается.

амино-
-метилтиомасляная
кислота