4006194

4006194-Desc-ru var ctx = "/emtp"; The translation is almost like a human translation. The translation is understandable and actionable, with all critical information accurately transferred. Most parts of the text are well written using a language consistent with patent literature. The translation is understandable and actionable, with most critical information accurately transferred. Some parts of the text are well written using a language consistent with patent literature. The translation is understandable and actionable to some extent, with some critical information accurately transferred. The translation is not entirely understandable and actionable, with some critical information accurately transferred, but with significant stylistic or grammatical errors. The translation is absolutely not comprehensible or little information is accurately transferred. Please first refresh the page with "CTRL-F5". (Click on the translated text to submit corrections)

Patent Translate Powered by EPO and Google

French

German

  Albanian

Bulgarian

Croatian

Czech

Danish

Dutch

Estonian

Finnish

Greek

Hungarian

Icelandic

Italian

Latvian

Lithuanian

Macedonian

Norwegian

Polish

Portuguese

Romanian

Serbian

Slovak

Slovene

Spanish

Swedish

Turkish

  Chinese

Japanese

Korean

Russian

      PDF (only translation) PDF (original and translation)

Please help us to improve the translation quality. Your opinion on this translation: Human translation

Very good

Good

Acceptable

Rather bad

Very bad

Your reason for this translation: Overall information

Patent search

Patent examination

FAQ Help Legal notice Contact УведомлениеЭтот перевод сделан компьютером. Невозможно гарантировать, что он является ясным, точным, полным, верным или отвечает конкретным целям. Важные решения, такие как относящиеся к коммерции или финансовые решения, не должны основываться на продукте машинного перевода.

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ US4006194A[]

Настоящее изобретение относится к получению фенолов и, более конкретно, к получению фенолов из α-аралкилпероксидов. Настоящее изобретение также относится к общему способу получения фенолов из алкилзамещенного ароматического соединения и гидропероксида алкила. This invention relates to the production of phenols and more particularly to the production of phenols from .alpha.-aralkyl peroxides. This invention further relates to an overall process for producing phenols from an alkyl substituted aromatic compound and an alkyl hydroperoxide. Фенол получают окислением кумола до гидропероксида кумила, который затем разлагается в присутствии кислотного катализатора до фенола и ацетона. Существует постоянная потребность в новых способах получения фенола, в частности, способах, способных производить побочные продукты, отличные от ацетона, и способных также производить фенол через более стабильное промежуточное соединение. Phenol has been produced by the oxidation of cumene to cumyl hydroperoxide which is then decomposed in the presence of an acid catalyst to phenol and acetone. There is a continuing need for new processes for producing phenol in particular, processes which are capable of producing byproducts other than acetone and are also capable of producing phenol through a more stable intermediate. Соответственно, целью настоящего изобретения является создание нового способа получения фенолов. Accordingly, an object of this invention is to provide a new process for producing phenols. Другой целью настоящего изобретения является разработка способа получения фенола разложением α-аралкилпероксида. Another object of this invention is to provide a process for producing a phenol by the decomposition of an .alpha.-aralkyl peroxide. Еще одной целью настоящего изобретения является создание способа получения фенолов из алкилзамещенного ароматического соединения и алкилгидропероксида. A further object of this invention is to provide a process for producing phenols from an alkyl substituted aromatic compound and an alkyl hydroperoxide. Эти и другие цели изобретения станут более очевидными при чтении следующего его подробного описания со ссылкой на прилагаемый чертеж, на котором: These and other objects of the invention should be more apparent from reading the following detailed description thereof with reference to the accompanying drawing, wherein: Чертеж представляет собой упрощенную принципиальную схему реактора, используемого в варианте осуществления изобретения. The drawing is a simplified schematic diagram of a reactor to be used in an embodiment of the invention. Цели данного изобретения в целом достигаются в одном аспекте путем разложения ароматического пероксида, характеризующегося тем, что одна или обе его части содержат α-аралкильную группу и, если это применимо, в качестве другой части, алкильную группу, в присутствии подходящий катализатор и таким образом, чтобы летучие продукты реакции; т.е. карбонильное соединение, соответствующее алкильной части α-аралкильной части, и спирт, если он образуется, соответствующий алкильной части, непрерывно отделяются от реакционной среды; такие продукты реакции выделяют из реакционной смеси по мере ее образования. The objects of this invention are broadly accomplished in one aspect by decomposing an aromatic peroxide characterized by having as one or both of its moieties an .alpha.-aralkyl group, and if applicable as its other, an alkyl group, in the presence of a suitable catalyst and in a manner such that the volatile products of reaction; i.e., the carbonyl compound corresponding to the alkyl portion of the .alpha.-aralkyl moiety and alcohol, if formed, corresponding to the alkyl moiety, are continuously separated from the reaction environment; i.e., such reaction products are separated from the reaction mixture as formed. В другом аспекте цели изобретения достигаются путем взаимодействия алкилзамещенного ароматического соединения с гидропероксидом алкила с получением α-аралкилпероксида, который затем разлагается до фенола. In another aspect, the objects of the invention are accomplished by reacting an alkyl substituted aromatic compound with an alkyl hydroperoxide to produce an .alpha.-aralkyl peroxide which is then decomposed to phenol. Более конкретно, α-аралкилалкилпероксид разлагается при температуре от примерно 20 до примерно 150°С, предпочтительно от примерно 70 до примерно 110°С, в присутствии кислотного катализатора, либо протоновую кислоту или кислоту Льюиса таким образом, чтобы летучие продукты реакции (карбонильное соединение и спирт, если они образовались) непрерывно отделялись от реакционной смеси. Летучие продукты реакции предпочтительно отделяют от реакционной смеси с помощью отпарного газа, который непрерывно отделяет летучие продукты от смеси. Однако следует понимать, что способы, отличные от использования отпарного газа, входят в сущность и объем изобретения, например дистилляция, хотя использование отпарного газа является предпочтительным. Также следует понимать, что материал, используемый в качестве отпарного газа, может также быть катализатором реакции; например, диоксид серы действует как катализатор и отпарной газ. More particularly, the .alpha.-aralkyl alkyl peroxide, is decomposed at a temperature from about 20 DEG to about 150 DEG C., preferably from about 70 DEG to about 110 DEG C., in the presence of an acid catalyst, either a protonic acid or a Lewis acid, in a manner such that the volatile reaction products, (the carbonyl compound and alcohol, if formed) are continuously separated from the reaction mixture. The volatile reaction products are preferably separated from the reaction mixture by the use of a stripping gas which continuously strips the volatile products from the mixture. It is to be understood, however, that techniques other than the use of a stripping gas are within the spirit and scope of the invention e.g., distillation, although the use of a stripping gas is preferred. It is also to be understood that the material used as a stripping gas may also be a catalyst for the reaction; e.g., sulfur dioxide functions as both catalyst and stripping gas. Материал, используемый в качестве отпарного газа, может состоять из любого из множества материалов, которые не оказывают неблагоприятного воздействия на реакцию разложения, и в качестве репрезентативных примеров таких газов могут быть упомянуты: низшие углеводороды, азот, алкилароматические соединения ( предпочтительно алкилароматическое соединение, из которого получают пероксид) и т.п. Отпарный газ также может быть образован из материала, который катализирует реакцию; например, двуокись серы, в этом случае нет необходимости добавлять дополнительный катализатор. Выбор отпарного газа для конкретной реакции разложения считается находящимся в пределах компетенции специалистов в данной области, исходя из приведенных здесь указаний. The material employed as the stripping gas may be comprised of any of a wide variety of materials which do not adversely affect the decomposition reaction, and as representative examples of such gases, there may be mentioned: The lower hydrocarbons, nitrogen, alkyl aromatic compounds (preferably the alkyl aromatic compound from which the peroxide is derived) and the like. The stripping gas may also be formed from a material which catalyzes the reaction; e.g., sulfur dioxide, in which case no additional catalyst need be added. The choice of a stripping gas for a particular decomposition reaction is deemed to be well within the scope of those skilled in the art from the teachings herein. Реакцию разложения можно проводить в присутствии или в отсутствие растворителя в виде периодического или непрерывного процесса. Растворитель, если его используют, предпочтительно представляет собой либо алкилароматическое соединение, из которого получают пероксид, либо смесь такого ароматического соединения со спиртовым продуктом реакции разложения. Однако следует понимать, что любой из большого разнообразия растворителей, которые не оказывают неблагоприятного воздействия на реакцию разложения, включены в сущность и объем изобретения. The decomposition reaction may be effected in the presence or absence of solvent as a batch or continuous process. The solvent, if employed, is preferably either an alkyl aromatic compound from which the peroxide is derived or a mixture of such an aromatic compound with the alcohol reaction product of the decomposition. It is to be understood, however, that any one of a wide variety of solvents which do not adversely affect the decomposition reaction are included within the spirit and scope of the invention. Способ изобретения применим к разложению широкого круга α-аралкилпероксидов, при этом термин α-аралкилпероксиды, как он используется здесь, обозначает класс соединений, имеющих в одной или обеих частях ароматическое ядро, замещенное с органической пероксиметильной группой, где метиленовая группа незамещена или один или оба атома водорода метильной группы замещены алкильной группой, а ароматическое ядро может не содержать замещающих групп, отличных от алкилпероксиметильной группы, или содержать другие замещающие группы и если применимо, в качестве другой его части алкильная группа; следующая структурная формула является репрезентативной для таких соединений: где R1 и R2 могут быть одинаковыми или разными группами и представлять собой либо водород, либо алкил (предпочтительно низший алкил); R3 представляет собой алкил (предпочтительно низший алкил, особенно предпочтителен третичный низший алкил) или фен (низший) алкил; и Ar представляет собой либо фенильный, нафтильный (α или β-нафтил), антранильный (1,2 или 9-антранильный) или фенантранильный (1-, 2-, 3- или 9-фенантранильный) радикал (предпочтительно фенильный радикал) или замещенные производные таких радикалов, в которых замещающие группы представляют собой либо галоген (предпочтительно хлор-), низший алкил, низший алкокси, нитро или циано. The process of the invention is applicable to the decomposition of a wide variety of .alpha.-aralkyl peroxides with the term .alpha.-aralkyl peroxides as used herein denoting the class of compounds having as one or both of its moieties an aromatic nucleus substituted with an organic peroxymethyl group wherein the methylene group is unsubstituted or one or both of the hydrogens of the methyl group is substituted with an alkyl group and the aromatic nucleus may be free of substituent groups other than the alkyl peroxymethyl group or contain other substituent groups and if applicable as its other moiety an alkyl group; the following structural formula is representative of such compounds: ##STR1## wherein R1 and R2 may be the same or different groups and are either hydrogen or alkyl (preferably lower alkyl); R3 is alkyl (preferably lower alkyl, with tertiary lower alkyl being particularly preferred) or phen (lower) alkyl; and Ar is either a phenyl, naphthyl (.alpha. or .beta.-naphthyl,) anthranyl (1,2 or 9 anthranyl), or phenanthranyl (1-, 2-, 3- or 9-phenanthranyl) radical, (preferably a phenyl radical) or substituted derivatives of such radicals wherein the substituent groups are either halo (preferably chloro-), lower alkyl, lower alkoxy, nitro or cyano. Используемый здесь термин низший алкил включает примерно до шести атомов углерода. The term lower alkyl as used herein includes up to about six carbon atoms. Предпочтительными пероксидами являются пероксиды низших алкил-α-фен (низших) алкилов и пероксиды ди-α-фена (низших) алкилов, и в качестве репрезентативных примеров таких предпочтительных пероксидов можно указать: трет-бутил- α-фенетилпероксид; трет-бутил-α-толилпероксид; трет-бутил-2-фенилизобутилпероксид; трет-бутилкумилпероксид; ди-α-фенетилпероксид; дикумилпероксид; кумил-α-фенетилпероксид и т.п. Следует понимать, что приведенные выше репрезентативные примеры являются только иллюстративными, и поэтому объем изобретения ими не ограничивается. The preferred peroxides are the lower alkyl-.alpha.-phen (lower) alkyl peroxides and the di-.alpha.-phen (lower) alkyl peroxides and as representative examples of such preferred peroxides, there may be mentioned: t-butyl-.alpha.-phenethyl peroxide; t-butyl-.alpha.-tolyl peroxide; t-butyl-2-phenylisobutyl peroxide; t-butyl cumyl peroxide; di-.alpha.-phenethyl peroxide; dicumylperoxide; cumyl-.alpha.-phenethyl peroxide, and the like. It is to be understood that the hereinabove noted representative examples are only illustrative and, therefore, the scope of the invention is not to be limited thereby. Используемый катализатор может представлять собой любой из большого разнообразия кислотных катализаторов, которые обычно применяют для разложения ароматических гидропероксидов; т. е. любой материал, который обеспечивает кислый рН в воде, и в качестве репрезентативных примеров таких катализаторов могут быть упомянуты: серная кислота, соляная кислота, бензолсульфокислота, п-толуолсульфокислота, фосфорная кислота, трихлоруксусная кислота, хлорид олова, сера диоксид, хлорид цинка, хлорид железа, хлорид алюминия, трифторид бора, фтористый водород, хлорная кислота и т.п. Катализатор обычно используют в количестве от примерно 0,01% до примерно 10% и предпочтительно в количестве от примерно 0,1% до примерно 2%, все по весу, в пересчете на пероксид. Однако следует понимать, что можно использовать другие количества катализатора, отличные от указанных выше, хотя указанные количества являются предпочтительными по экономическим причинам. The catalyst which is employed may be any one of the wide variety of acid catalysts which are generally employed to decompose aromatic hydroperoxides; i.e., any material which provides an acidic pH in water, and as representative examples of such catalysts there may be mentioned: sulfuric acid, hydrochloric acid, benzene sulfonic acid, p-toluene sulfonic acid, phosphoric acid, trichloroacetic acid, stannic chloride, sulfur dioxide, zinc chloride, ferric chloride, aluminum chloride, boron trifluoride, hydrogen fluoride, perchloric acid and the like. The catalyst is generally employed in an amount ranging from about 0.01% to about 10%, and preferably in an amount ranging from about 0.1% to about 2%, all by weight, based on peroxide. It is to be understood, however, that other amounts of catalyst than those hereinabove noted may be employed although the stated amounts are preferred for economic reasons. Разложение пероксида предпочтительно проводят в присутствии воды, поскольку присутствие воды обычно приводит к увеличению выхода. Воду удобно добавлять в систему, используя пар в качестве отпарного газа или добавляя пар к отпарному газу. Однако следует понимать, что вода может быть введена в систему иначе, чем с отпарным газом или в качестве отпарного газа. The peroxide decomposition is preferably effected in the presence of water in that the presence of water generally results in an increased yield. The water may be conveniently added to the system by employing steam as the stripping gas or by adding steam to the stripping gas. It is to be understood, however, that water may be introduced into the system in a manner other than with or as the stripping gas. В соответствии с предпочтительной процедурой изобретения реакцию проводят в вертикально расположенном колонном реакторе, в котором чистый поток направлен вниз с минимальным обратным перемешиванием, и летучие продукты реакции непрерывно отводятся в виде верхнего погона из колонны, а фенольный продукт реакции удаляется. сняты как днища. Предпочтительная процедура изобретения будет описана со ссылкой на прилагаемый чертеж, который представляет собой схематическое изображение реактора, который можно использовать в предпочтительной методике. In accordance with a preferred procedure of the invention, the reaction is effected in a vertically disposed columnar reactor in which net flow is downward, with minimal back mixing, and the volatile reaction products are continuously withdrawn as overhead from the column and phenol reaction product is withdrawn as bottoms. The preferred procedure of the invention will be described with reference to the accompanying drawing which is a schematic representation of a reactor which may be used in the preferred procedure. На чертеже показан вертикально расположенный колонный реактор 10, состоящий из нижней реакционной части 11 и верхней части 12 фракционирования, причем часть фракционирования содержит подходящие устройства для контактирования жидкости и пара (не показаны). Реакционная часть 11 также может быть снабжена подходящими устройствами или перегородками для контактирования пар-жидкость, помогающими отделять летучие компоненты от реакционной смеси. Реакционная часть 11 предпочтительно имеет отношение длины к диаметру, по меньшей мере, примерно 10:1, чтобы максимизировать температурный градиент от ее входа к выходу и свести к минимуму обратное перемешивание в ней. Referring now to the drawing, there is illustrated a vertically disposed columnar reactor 10 comprised of a lower reaction portion 11 and an upper fractionation portion 12, the fractionator portion containing suitable liquid-vapor contacting devices (not shown). The reaction portion 11 may also be provided with suitable vapor-liquid contacting devices or baffles to assist in separating volatile components from the reaction mixture. The reaction portion 11 preferably has a length to diameter ratio of at least about 10:1 in order to maximize the temperature gradient from the inlet to the outlet thereof and minimize back mixing therein. Пероксид, такой как трет-бутил-α-фенетилпероксид, в трубопроводе 15 пропускают через теплообменник 17, чтобы осуществить его нагрев за счет непрямого переноса тепла с продуктом реакции, как описано ниже. Затем предварительно нагретый пероксид по линии 18 вводят в верхнюю часть реакционной части 11 реактора 10. A peroxide, such as t-butyl -.alpha.- phenethyl peroxide in line 15 is passed through a heat exchanger 17 to effect heating thereof by indirect heat transfer with reaction product, as hereinafter described. The preheated peroxide in line 18 is then introduced into the top of the reaction portion 11 of reactor 10. Подходящий катализатор, такой как бензолсульфоновая кислота, растворенная или суспендированная в реакционном растворителе, таком как этилбензол, вводится в верхнюю часть реакционной части 11 реактора 10 по линии 20. Реакционная смесь, состоящая из алкилароматического растворителя, пероксида и катализатора, пропускают вниз через реакционную часть 11 с такой скоростью потока, чтобы свести к минимуму обратное перемешивание и обеспечить требуемое время пребывания. Реакция является экзотермической, и теплота реакции испаряет летучие спирты и карбонильные продукты реакции. A suitable catalyst, such as benzene sulfonic acid, dissolved or suspended in a reaction solvent, such as ethylbenzene, is introduced into the top of the reaction portion 11 of reactor 10 through line 20. The reaction mixture comprised of alkyl aromatic solvent, peroxide and catalyst is passed downwardly through the reaction portion 11 at a rate of flow to minimize back mixing and provide the required residence time. The reaction is exothermic and the heat of reaction vaporizes the volatile alcohol and carbonyl products of reaction. Летучая жидкость, такая как изобутан, вводится в нижнюю часть реакционной части 11 реактора 10 по линии 21, и в условиях, поддерживаемых в реакционной части, жидкость немедленно испаряется, тем самым обеспечивая отпаривающий газ для облегчения удаления спиртовые и карбонильные продукты реакции из реакционной смеси. A volatile liquid, such as iso-butane, is introduced into the bottom of the reaction portion 11 of reactor 10 through line 21 and under the conditions maintained in the reaction portion the liquid is immediately vaporized, thereby providing a stripping gas to facilitate removal of the alcohol and carbonyl reaction products from the reaction mixture. Отпарный газ, включая испаренный спирт и карбонильные продукты реакции, поступает в фракционирующую часть 12 реактора 10, и в результате фракционирования в ней верхний погон, относительно свободный от реагентов и фенольного продукта реакции, отводится по линии 22. Верхний погон в линии 22 проходит через конденсатор 23, а сконденсированная часть верхнего погона направляется в виде флегмы в фракционирующую часть 12 по линии 24. Летучая жидкость, используемая в качестве десорбирующего газа, может быть рециркулирована в реакционную часть 11 после извлечения карбонильных и спиртовых продуктов реакции. The stripping gas, including vaporized alcohol and carbonyl reaction products, enters the fractionation portion 12 of reactor 10 and as a result of the fractionation therein, an overhead relatively free of reactants and phenol reaction product is withdrawn through line 22. The overhead in line 22 is passed through a condenser 23 and a condensed portion of the overhead is passed as reflux to the fractionation portion 12 through line 24. The volatile liquid employed as the stripping gas may be recycled to the reaction portion 11 after recovery of the carbonyl and alcohol reaction products. Продукт реакции, состоящий из фенола в реакционном растворителе и дополнительно включающий жидкий катализатор и некоторое количество побочных продуктов карбонила и спирта, выводят из реакционной части 11 по линии 26, и, при желании, часть его можно рециркулировать в реакционную часть 11 по линии. 27, чтобы увеличить общую конверсию. Затем оставшуюся часть продукта реакции пропускают через теплообменник 17 для нагрева пероксидного сырья, как описано выше. Затем продукт реакции направляют в зону разделения и извлечения для извлечения фенола любым из множества способов извлечения. A reaction product comprised of phenol in reaction solvent and further including the liquid catalyst and some carbonyl and alcohol co-products is withdrawn from the reaction portion 11 through line 26 and, if desired, a portion thereof may be recycled to reaction portion 11 through line 27 to increase overall conversions. The remainder of the reaction product is then passed through heat exchanger 17 to effect heating of peroxide feed, as hereinabove described. The reaction product is then passed to a separation and recovery zone to recover the phenol by any one of a wide variety of recovery processes. Следует понимать, что приведенная выше процедура, описанная со ссылкой на чертеж, является только иллюстрацией одной технологической процедуры, которая может быть использована для разложения ароматических пероксидов до фенола в соответствии с идеями изобретения. Таким образом, разложение может осуществляться в периодической реакции, а не как непрерывная реакция, как описано, при условии, что летучие продукты реакции непрерывно отделяются от реакционной смеси. It is to be understood that the hereinabove procedure described with reference to the drawing is only illustrative of one processing procedure which may be employed for decomposing aromatic perioxides to a phenol in accordance with the teachings of the invention. Thus, the decomposition may be effected in a batch reaction rather than as a continuous reaction as described provided the volatile reaction products are continuously separated from the reaction mixture. Далее изобретение будет описано со ссылкой на следующие примеры, но следует понимать, что объем изобретения ими не ограничивается. The invention will be further described with reference to the following Examples, but it is to be understood that the scope of the invention is not to be limited thereby. ПРИМЕР I EXAMPLE I 0.4542 граммов трет-бутил-α-фенетилпероксида и 14,2 мг. п-толуолсульфокислоты растворяют в 2 мл. этилбензола помещали в колбу и нагревали при температуре 70-75oС в течение 15 минут без каких-либо средств для удаления летучих продуктов реакции. Фен не производился. 0.4542 grams of t-butyl-.alpha.-phenethyl peroxide and 14.2 mg. of p-toluene sulfonic acid dissolved in 2 ml. of ethylbenzene were placed in a flask and heated at a temperature of 70 DEG-75 DEG C. for a period of 15 minutes, without any means to remove the volatile reaction products. No phenol was produced. Описанную выше процедуру повторяли, за исключением того, что через систему барботировали 750 см 3 /мин сухого азота и смесь нагревали в течение 20 минут. The above procedure was repeated except that 750 cc/min of dry nitrogen were bubbled through the system and the mixture heated for a period of 20 minutes. Выход фенола составил 77% в расчете на израсходованный пероксид, а конверсия составила 100%. Также производились ацетальдегид и трет-бутанол. The yield of phenol was 77% based on consumed peroxide and the conversion was 100%. Acetaldehyde and t-butanol were also produced. ПРИМЕР II EXAMPLE II 0.4658 граммов трет-бутил-α-фенетилпероксида и 18,2 мг. п-толуолсульфокислоты растворяют в 2 мл. этилбензола помещали в колбу и нагревали при температуре 70-75oС в течение 40 минут без каких-либо средств для удаления летучих продуктов реакции. Фен не производился. 0.4658 grams of t-butyl-.alpha.-phenethyl peroxide and 18.2 mg. of p-toluene sulfonic acid dissolved in 2 ml. of ethylbenzene were placed in a flask and heated at a temperature of 70 DEG-75 DEG C. for a period of 40 minutes, without any means to remove the volatile reaction products. No phenol was produced. Описанную выше процедуру повторяли, за исключением того, что через систему барботировали 750 см 3 /мин сухого азота и смесь нагревали в течение 15 минут. The above procedure was repeated, except that 750 cc/min of dry nitrogen were bubbled through the system and the mixture heated for a period of 15 minutes. Выход фенола составил 84% в расчете на израсходованный пероксид, а конверсия составила 62%. Также производились ацетальдегид и трет-бутанол. The yield of phenol was 84% based on consumed peroxide and the conversion was 62%. Acetaldehyde and t-butanol were also produced. ПРИМЕР III EXAMPLE III 0.1184 граммов трет-бутил-α-фенетилпероксида и 25 мл. 50% серной кислоты растворяют в 25 мл. этанола помещали в колбу и нагревали при температуре 85oC в течение 4 минут, пропуская через систему азот. 0.1184 grams of t-butyl-.alpha.-phenethyl peroxide and 25 ml. of 50% sulfuric acid dissolved in 25 ml. of ethanol were placed in a flask and heated at a temperature of 85 DEG C. for a period of 4 minutes, while bubbling nitrogen through the system. Выход фенола составил 79% в расчете на израсходованный пероксид. Также производились ацетальдегид и трет-бутанол. The yield of phenol was 79% based on consumed peroxide. Acetaldehyde and t-butanol were also produced. ПРИМЕР IV EXAMPLE IV 0.1165 граммы трет-бутил-α-фенетилпероксида, 25 мл. 50% НС1О4 и 25 мл. этанола помещали в колбу и нагревали при температуре 85oC в течение 5 минут, пропуская через систему азот. 0.1165 grams of t-butyl-.alpha.-phenethyl peroxide, 25 ml. of 50% HC1O4 and 25 ml. of ethanol were placed in a flask and heated at a temperature of 85 DEG C. for a period of 5 minutes, while bubbling nitrogen through the system. Выход фенола составил 57% в расчете на израсходованный пероксид. Также производились ацетальдегид и трет-бутанол. The yield of phenol was 57% based on consumed peroxide. Acetaldehyde and t-butanol were also produced. ПРИМЕР V EXAMPLE V 0.2070 граммов трет-бутил-α-фенетилпероксида, растворенного в 1 мл. этилбензола помещали в колбу и нагревали при температуре 68oC в течение 20 минут. В систему барботировали газообразный диоксид серы, при этом диоксид серы служил как катализатором, так и отпарным газом. 0.2070 grams of t-butyl-.alpha.-phenethyl peroxide dissolved in 1 ml. of ethylbenzene was placed in a flask and heated at a temperature of 68 DEG C. for a period of 20 minutes. Gaseous sulfur dioxide was bubbled into the system, the sulfur dioxide being both the catalyst and stripping gas. Выход фенола составил 88% в расчете на израсходованный пероксид. Также производились ацетальдегид и трет-бутанол. The yield of phenol was 88% based on consumed peroxide. Acetaldehyde and t-butanol were also produced. ПРИМЕР VI EXAMPLE VI Раствор ди-альфа-фенетилпероксида в этилбензоле помещают в колбу и выдерживают при температуре 85-90oС в течение 15 мин, пропуская через раствор газообразный влажный диоксид серы для удаления летучих продуктов реакции. A solution of di-.alpha.-phenethyl peroxide in ethylbenzene is placed in a flask and maintained at 85 DEG-90 DEG C. for 15 minutes while passing gaseous wet sulfur dioxide through the solution to remove volatile reaction products. Фенол выделяют как продукт реакции. Также производится ацетальдегид. Phenol is recovered as reaction product. Acetaldehyde is also produced. ПРИМЕР VII EXAMPLE VII Раствор дикумилпероксида и п-толуолсульфокислоты в этилбензоле помещают в колбу и выдерживают при температуре 85-90oС в течение 15 мин, пропуская через раствор влажный газообразный азот для удаления летучих продуктов реакции. A solution of dicumyl peroxide and p-toluene sulfonic acid in ethylbenzene is placed in a flask and maintained at 85 DEG-90 DEG C. for 15 minutes while bubbling wet gaseous nitrogen through the solution to remove volatile reaction products. Фенол выделяют как продукт реакции. Также производится ацетон. Phenol is recovered as reaction product. Acetone is also produced. ПРИМЕР VIII EXAMPLE VIII Раствор трет-бутил(1-бета-нафтилэтил)пероксида и п-толуолсульфокислоты в этиловом бензоле помещают в колбу и выдерживают при 85-90°С, барботируя через раствор влажный газообразный азот для удаления летучие продукты. A solution of t-butyl (1-.beta.-naphthylethyl) peroxide and p-toluene sulfonic acid in ethyl benzene is placed in a flask and maintained at 85 DEG-90 DEG C. while bubbling wet gaseous nitrogen through the solution to remove volatile products. β-нафтол выделяют как продукт реакции. Также производятся ацетальдегид и трет-бутанол. .beta.-naphthol is recovered as reaction product. Acetaldehyde and t-butanol are also produced. ПРИМЕР IX EXAMPLE IX Раствор трет-бутил-α-толилпероксида и хлорной кислоты в ацетонитриле помещают в колбу и выдерживают при температуре 85-90oC, пропуская пар через раствор для удаления летучих компонентов. A solution of t-butyl-.alpha.-tolyl peroxide and perchloric acid in acetonitrile is placed in a flask and maintained at 85 DEG-90 DEG C. while bubbling steam through the solution to remove volatile components. Фенол выделяют как продукт реакции. Также производятся формальдегид и трет-бутанол. Phenol is recovered as reaction product. Formaldehyde and t-butanol are also produced. ПРИМЕР X EXAMPLE X 0.3966 г трет-бутил-α-фенетилпероксида и 10 мг. п-толуолсульфоновую кислоту растворяли в 1,8 мл этилбензола и 0,2 мл трет-бутанола в колбе и нагревали при температуре 80oC в течение часа при постоянной отгонке азотом, насыщенным водяным паром. 0.3966 g t-butyl-.alpha.-phenethyl peroxide and 10 mg. p-toluene sulfonic acid were dissolved in 1.8 ml ethylbenzene and 0.2 ml t-butanol in a flask and heated at a temperature of 80 DEG C. for one hour with constant stripping by nitrogen saturated with water vapor. Выход фенола составил 90% в расчете на израсходованный пероксид, а конверсия составила 89%. Также производились ацетальдегид и трет-бутанол. The yield of phenol was 90% based on the peroxide consumed and the conversion was 89%. Acetaldehyde and t-butanol were also produced. ПРИМЕР XI EXAMPLE XI Раствор трет-бутил-2-фенилизобутилпероксида и п-толуолсульфоновой кислоты в изобутилбензоле помещают в колбу и выдерживают при 85-90oС, пропуская через раствор влажный газообразный азот для удаления летучих продуктов. A solution of t-butyl-2-phenylisobutyl peroxide and p-toluene sulfonic acid in isobutyl benzene is placed in a flask and maintained at 85 DEG-90 DEG C. while bubbling wet gaseous nitrogen through the solution to remove volatile products. Фенол выделяют как продукт реакции. Также производятся метилэтилкетон и трет-бутанол. Phenol is recovered as reaction product. Methyl ethyl ketone and t-butanol are also produced. В соответствии с другим аспектом изобретения фенол получают из алкилзамещенного бензола реакцией алкилбензола с t-алкилгидропероксидом с получением t-алкил-α-феналкилпероксида, который затем разлагают до фенола, как указано выше. описано. In accordance with another aspect of the invention, phenol is produced from an alkyl substituted benzene by reaction of the alkyl benzene with a t-alkyl hydroperoxide to produce the t-alkyl-.alpha.-phenalkyl peroxide which is then decomposed to phenol as hereinabove described. Более конкретно, алкилзамещенный бензол, обычно толуол, кумол, изобутилбензол или этилбензол, подвергают каталитической реакции с гидропероксидом трет-алкила, предпочтительно гидропероксидом трет-бутила, при температуре в диапазоне от примерно 70 до примерно 160°С. предпочтительно от примерно 85oC до примерно 140oC с получением пероксида трет-бутил-α-феналкила. Реакцию следует проводить при молярном отношении алкилбензола к гидропероксиду по меньшей мере примерно 3:1, поскольку более низкие молярные соотношения не обеспечивают приемлемых выходов. Как правило, молярное отношение алкилбензола к гидропероксиду находится в диапазоне от примерно 3:1 до примерно 7:1, при этом молярные отношения выше примерно 7:1 являются рабочими, но обычно не оказывают никакого дополнительного положительного влияния на выход конечного продукта. товар. More particularly, an alkyl substituted benzene, generally toluene, cumene, isobutyl benzene or ethyl benzene, is catalytically reacted with a t-alkyl hydroperoxide, preferably t-butyl hydroperoxide, at a temperature which ranges from about 70 DEG, to about 160 DEG, preferably from about 85 DEG C. to about 140 DEG C., to produce a t-butyl-.alpha.-phenalkyl peroxide. The reaction should be effected with a mole ratio of alkyl benzene to hydroperoxide of at least about 3:1 in that lower mole ratios do not provide suitable yields. In general, the mole ratio of alkyl benzene to hydroperoxide falls within the range from about 3:1 to about 7:1, with mole ratios above about 7:1 being operable, but generally not having any additional beneficial effect upon the yield of final product. Используемый катализатор обычно представляет собой соль кобальта, меди, марганца, железа или никеля, предпочтительно соль меди, кобальта, железа или марганца, с кобальтом и хлоридом меди, а также нафтенаты и ацетилацетонаты меди и кобальта, в частности кобальт. нафтенат, дающий хорошие результаты. Катализатор обычно используют в количестве от около 0,001 до около 0,1 моля катализатора на моль гидропероксида. The catalyst which is employed is generally a salt of cobalt, copper, manganese, iron or nickel, preferably a salt of copper, cobalt, iron or manganese, with cobalt and copper chloride and the naphthenates and acetylacetonates of copper and cobalt, in particular cobalt naphthenate, giving good results. The catalyst is generally employed in an amount which ranges from about 0.001 to about 0.1 mole of catalyst per mole of hydroperoxide. Реакцию можно проводить с разбавителем или без него, и если используется разбавитель, то разбавитель предпочтительно представляет собой спиртовой продукт реакции (трет-бутанол) или соответствующий алкан (изобутан). The reaction may be effected with or without a diluent, and if a diluent is employed, the diluent is preferably the alcohol reaction product (t-butanol) or the corresponding alkane (isobutane). Полученную реакционную смесь, которая включает пероксид, затем предпочтительно обрабатывают для удаления катализатора, хотя такое удаление катализатора не является необходимым. Так, например, нафтенат меди можно выделить из реакционной смеси перегонкой, выпариванием, промыванием водным раствором аммиака или промыванием разбавленным водным раствором кислоты, например серной, при температуре ниже 30oC так, чтобы pH полученный промывочный раствор имеет значение более чем примерно 6, реакцию соли с карбонатом натрия, отфильтровывание нерастворимого карбоната и регенерацию катализатора путем взаимодействия карбоната с нафтеновой кислотой. Реакционный поток, помимо пероксида, содержит избыток алкилбензола, спиртового продукта реакции (трет-бутанол) и воду и поэтому подходит в качестве исходного сырья для реакции разложения пероксида. The resulting reaction mixture, which includes peroxide, is then preferably treated to remove the catalyst, although such catalyst removal is not necessary. Thus, for example, copper naphthenate may be separated from the reaction mixture by distillation, evaporation, washing with aqueous ammonia or by washing with a dilute aqueous acid, such as sulfuric acid, at a temperature below 30 DEG C. such that the pH of the resulting wash solution is greater than about 6, reacting the salt with sodium carbonate, filtering off the insoluble carbonate and regenerating the catalyst by reacting the carbonate with naphthenic acid. The reaction effluent, in addition to the peroxide, contains excess alkyl benzene, alcohol reaction product (t-butanol) and water, and is therefore suitable as a reaction feed for the peroxide decomposition. Изобретение далее иллюстрируется следующими примерами, относящимися к получению пероксидов. The invention is further illustrated by the following Examples directed to the production of peroxides. ПРИМЕР XII EXAMPLE XII Толуол (2 моля), трет-бутилгидропероксид (0,5 моля) и хлорид меди (0,2 г) предварительно смешивают и нагревают до 70oC. Смесь перемешивают в открытом резервуаре в течение 24 часов. Toluene (2 moles), t-butyl hydroperoxide (0.5 mole) and cuprous chloride (0.2 gram) are premixed and heated to 70 DEG C. The mixture is stirred in an open tank for 24 hours. Продукт реакции содержит пероксид трет-бутил-α-толила.