44.Фенольные гликозиды: строение, физико-химические свойства, выделение из лрс, применение в медицине.

Фенолы – ароматические соединения, которые имеют бензольное ядро с одной или несколькими гидроксильными группами. Фенольные соединения с одной ОН-группой называют монофенолами, с двумя ОН-группами – дифенолами, с тремя и более ОНгруппами – полифенолами. Классификация природных соединений.

1. простые фенолы, окси-, диокси-, триоксибензолы – С₆-соединения;

2. фенолокислоты, т.е. соединения С₆-С₁;

3. фенолоспирты, фенил-уксусные кислоты, т.е. соединения С₆-С₂;

2. гидроксистильбены – соединения, имеющие структуру С₆-С₂-С₆;

3. оксикоричные кислоты, спирты, кумарины, хромоны, т.е. С₆-С₃;

4. лигнаны – соединения со структурой (C₆-C₃)₂, или С₆-С₃-С₃-С₆;

5. флавоноиды – соединения со структурой С₆-С₃-С₆;

6. танины, лигнины, меланины (С₆-С₃-С₆)_n

7. димерные соединения –эллаговая кислота и гексагидроксидифеновая кислота; 8) нафто- и антрахиноны, состоящие из 2 или 3 конденсир бензольных колец 9) ксантоны, флаволигнаны.

Физико-химические свойства фенольных соединений и качественные реакции их определения. вследствие высокой реакционной способности и определенной токсичности для живой протоплазмы, в растительных тканях находятся в гликозилированной форме. Нерастворимы в органических растворителях (хлороформе, этилацетате, эфире, многоатомных спиртах), но растворимы в воде, низкоатомных (метиловый, этиловый) спиртах и водно-спиртовых смесях, с помощью которых их обычно и экстрагируют из растительного сырья. После высушивания ФГ – бесцветные или окрашенные кристаллы, реже аморфные вещества. Оптически активны. ФГ характеризуются способностью к гидролизу при нагревании с минеральными к-ми или при термостатировании с ферментами-гидролазами. Обладают слабыми кислотными св-ми и реагируют со щелочами, образуя феноляты. Важное свойство полифенолов - способность к окислению с образованием хинонов. Орто-дигидроксифенолы дают окрашенные комплексы с Fe³⁺ и другими ионами тяжелых металлов. Онитакже реагируют с диазониевыми соединениями, давая азокрасители с разной окраской.

Для определения присутствия фенолов в растительном сырье используют кач реакцию с 10% раствором натрия фосфорномолибденовокислого в соляной кислоте: в рез-те экстракт, содержащий арбутин и др фенолы, показывает сине-зеленый цвет.

При разделении фенольных соединений в тонком слое селикагеля хроматограммы после обработки 4% H₂SO₄ в абсолютном этаноле проявляют ФГ, в зависимости от их строения, в виде желтых, оранжевых, красных или голубых пятен. После обработки р-ром AgNO₃ и щелочью ФГ выявляются в виде коричневых пятен. После обработки реактивом ФолинаДениса также хроматоспектрофотометрическое количественное определение фенольных соединений.

Медицинское значение. Препараты используются в качестве противомикробных, антиоксидантных, противовоспалительных, вяжущих, тонизирующих, слабительных, гипотензивных, диуретических средств. Фенольные кислоты лишайников подавляют рост туберкулезной палочки и грам-позитивных бактерий. Малотоксичны и не вызывают побочных эффектов. Флороглюцин и др. фенольные гликозиды корневищ щитовника мужского обладают противоглистными свойствами.

45.ЛР и ЛРС, содержащие фенольные гликозиды: толокнянка, брусника, родиола розовая, фиалка трехцветная и полевая, виды ивы, малина, лабазник обыкновенный, бузина черная, пион, чага, щитовник мужской. FoliaUvaeursi– листья толокнянки.Cormi–побеги.

Толокнянка обыкновенная (Arctostaphylos uva ursi) – сем. Вересковые, Ericaceae – вечнозеленый ветвистый стелющийся кустарничек

Химический состав ЛРС. Листья толокнянки содержат арбутин, метил-арбутин, галлоиларбутин, свободный гидрохинон

Основное действие ЛРС: мочегонное, противовоспалительное, вяжущее. Характер применения. Листья толокнянки применяют в виде отвара, настоя, экстракта как дезинфицирующее, противовоспалительное и слабое мочегонное при воспалениях мочевых путей почек, мочевого пузыря.

Folia Vitis ideae – листьябрусники.Cormi–побеги.

Брусника обыкновенная (Vaccinium vitisideа) – сем. Вересковые,Ericaceae– вечнозеленый кустарничек

Химический состав ЛРС. Листья брусники содержат арбутин (4-9%), метиларбутин, ацетиларбутин, кофеиларбутин, гидрохинон, галловую и эллаговую кислоты, конденсированные и гидролизуемые дубильные вещества.

Основное действие ЛРС: мочегонное, противовоспалительное, вяжущее. Характер применения. Листья брусники принимают в виде отвара в качестве мочегонного и дезинфицирующего средства при мочекаменной болезни, циститах, подагре, ревматизме. HerbaViolae – трава фиалки.

Фиалка трехцветная (Viola tricolorL.), ф. полевая (Viola arvensisMurr.), – сем. Фиалковые, Violaceae – одно- или двухлетние травянистые дикорастущие растения

Химический состав ЛРС. Трава фиалки содержит фенольные гликозиды – виолантозиды, метиловый эфир салициловой кислоты, флавоноиды, каротиноиды, витамины С, К, дубильные вещества, слизи.

Основное действие ЛРС: отхаркивающее, диуретическое.Характер применения. Траву фиалки применяют в виде настоя как отхаркивающее и смягчающе кашель средство при коклюше, хронических бронхитах, бронхопневмониях, острых респираторных заболеваниях. Фиалка входит в грудной и мочегонный сборы.

RhizomataetradicesRhodiolaroseae – корневища с корнями родиолы розовой (= золотой корень).

Родиола розовая (RhodiolaroseaL. – сем. Толстянковые, Crassulaceae) (рис. 57П) – многолетнее суккулентное двудомное растение

Химический состав ЛРС. Корневища и корни родиолы розовой содержат фенолоспирт тирозол и его гликозид – салидрозид (родиолозид, вместе они дают около 1%), гликозиды коричного спирта, флавоноиды (производные гербацетина, кемпферола и трицина.

Основное действие ЛРС: стимулирующее, адаптогенное. Характер применения. Корневища с корнями родиолы розовой используют для получения жидкого экстракта, применяемый как тонизирующее при физическом истощении, переутомлении, после стрессов.

FloresFilipendulaeulmariae – цветки лабазника вязолистного.Herba – трава.

Лабазник вязолистный (Filipendulaulmaria)– сем. Розоцветные, Rosaceae– многолетнее травянистое растение

Химический состав ЛРС. 0,2% эфирного масла (компонентами которого являются метилсалицилат, салициловый альдегид, ванилин), фенольные гликозиды, флавоноиды, кумарины, β-каротин, витамин С

Основное действие ЛРС: противовоспалительное, противоревматическое, вяжущее, ранозаживляющее.Характер применения. Цветки и траву лабазника вязолистного применяют в форме горячих настоев или отваров в качестве противовоспалительного, вяжущего, ранозаживляющего средства. Рекомендуется применять при заболевании полости рта, трофических язвах, экземах, зудящих дерматозах, пролежнях, опрелостях, геморрое.

Fructus Rubi idaeae – плоды малины.Cormi et folia – побеги и листья.

Малина обыкновенная (RubusidaeusL.) – сем. Розоцветные, Rosaceae– корнеотпрысковый полукустарник Химический состав ЛРС. В зрелых плодах малины присутствуют: сахара (7,5% – глюкоза, фруктоза, декстроза, сахароза), пектины, слизи, органические кислоты (2% – винная, капроновая, лимонная, яблочная, янтарная), аскорбиновая кислота.

Основное действие ЛРС: потогонное, жаропонижающее, витаминное; как корригент Характер применения: в форме сиропа, настоя при простудных заболеваниях, гриппе, бронхитах как жаропонижающее, потогонное, антивирусное. Рекомендуется также чай из плодов и листьев малины как противоспалительное, антисклеротическое, вяжущее.

Fungusbetulinus – Чага, или березовый гриб.

Трутовик скошенный (Inonotusobliquus) – сем. Гименохетовые, Hymenochaetaceae– фитопатогенный гриб, паразитирующий на стволах берез.

Химический состав лекарственного сырья. водорастворимые меланиновые пигменты и гуматы (производные гуминовых кислот), образующие хромогенный полифенольный комплекс. Кроме них в чаге содержатся тритерпеноиды, флавоноиды, стероиды, смолы.

Основное действие сырья: противовоспалительное, тонизирующее. Характер применения. Настои и отвары чаги применяют для лечения гастритов и язв желудка, двенадцатиперстной кишки, печени при поражении токсинами клеточного распада и бактериального происхождения, ротовой полости при воспалении (полоскание), а также как симптоматическое средство при злокачественных образованиях различной локализации RhizomataFilicismaris – корневища мужского папоротника.

Папоротник (щитовник) мужской (Dryopterisfilixmas) – сем. Щитовниковые, Dryopteridaceae – многолетнее споровое растение с мощным косо растущим корневищем.

Химический состав ЛРС. Корневища папоротника мужского содержат фенольные соединения – флороглюциды (филиксовая и филиспидовая кислоты), дубильные вещества, эфирные масла, горечи, крахмал.

Основное действие ЛРС: глистогонное. Характер применения. Сырье используется, как правило, для получения густого экстракта в капсулах, применяемого для изгнания из кишечника ленточных глистов. Особенно эффективны настои корневищ папоротника против бычьих и свиных цепней.

RhizomataetradicesPaeoniaeanomalae – корневища с корнями пиона уклоняющегося.Herba Пион уклоняющийся (PaeoniaanomalaL. – сем. Пионовые, Paeonaceae) еще известен под названием «Марьина трава» и «Марьин корень». Это – многолетнее травянистое растение Химический состав ЛРС. В подземных органах пиона уклоняющегося содержатся эфирные масла (1,6%), содержащие метилсалицилат, салициловую и бензойную кислоты, фенольный гликозид салицин, иридоиды, флавоноиды, дубильные вещества,сапонины, сахара.

Основное действие ЛРС: седативное.Характер применения. Водные и спиртовые вытяжки пиона обладают седативным и болеутоляющим действием. Настойку пеона применяют при бессоннице, неврастении, ипохондрии.

HerbaEchinaceaepurpureae – трава эхинацеи пурпурной.

Rhizomata et radices Echinaceaepurpureae – корневища с корнями эхинацеи пурпурной. Эхинацея пурпурная (Echinaceapurpurea) – сем. Астровые, Asteraceae– травянистый многолетник

Химический состав ЛРС. Трава содержит полисахариды (гетероксиланы и арабинорамногалактаны), эфирные масла, оксикоричные кислоты (кофейную, кумаровую, феруловую, кафтаровую, цикориевую), флавоноиды.

Основное действие ЛРС: иммуномодулирующее, антивовоспалительное, антивирусное. Характер применения. Сырье эхинацеи применяют в виде настойки, настоя, отвара, густого жидкого и сухого таблетированного экстракта (Эстифан), комплексного препарата Эхинор (Ангиноль) – как антивирусное (при гриппе, герпетических инфекциях, оспе, полиомиелите)