Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
2 семестр / Функциональные производные.ppt
Скачиваний:
48
Добавлен:
01.07.2022
Размер:
1.48 Mб
Скачать

Методы получения

1) Дегидратация амидов

R

 

O

P2O5

R

 

C

 

 

N +

H2O

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

t

н итрил

 

 

 

 

 

 

2) Алкилирование цианидов

RX + NaCN

SN2

RCN +

NaX

 

Химические свойства

1) Гидролиз

RC N + 2 H 2 O + HX RCOOH + NH4 X

t

RCN + NaOH + H2O

RCOONa + NH3

2) Восстановление

RC

 

 

 

N

 

H2 [Ni]

RCH2NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

LiAlH4

 

 

RC

 

 

 

 

 

H2O

 

 

 

N

 

 

 

RCH2NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3) Взаимодействие с реактивами Гриньяра

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

C

 

 

N +

R

 

 

MgX

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R C NH H2O

R èì èí

R

 

C

 

N- +MgX

H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

- MgOHX

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

R

C O + NH3 R

êåòî í

O

Cl C OH

õëî ðóãî ëüí àÿ ê-òà хло ран гидрид уго льн о й кисло ты

O

Cl C OC2H5

этило вы й эф ир хло руго льн о й к-ты

Производные угольной кислоты

O

HO C OH уго льн ая кисло та

 

 

O

 

 

O

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl

 

C

 

Cl

H2N

 

C

 

OH

H2N

 

C

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ô î ñãåí дихло ран гидрид уго льн о й кисло ты

карбам ин о вая к-та

м о чевин а (карбам ид)

àì èä

äèàì èä

уго льн о й кисло ты

уго льн о й кисло ты

 

 

O

 

 

O

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C2H5O

 

C

 

OC2H5

H2N

 

C

 

OC2H5

H2N

 

C

 

NH2

 

 

 

 

 

 

диэтилкарбо н ат

этило вы й эф ир

ãóàí èäèí

 

 

 

 

 

 

 

карбам ин о во й к-ты

(им ин о м о чевин а)

 

 

 

 

 

 

 

уретан

 

 

 

 

 

 

 

Взаимопревращения карбоновых кислот и их производных

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

C

O

 

 

 

 

 

 

 

 

NH3

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

карбоновая килота

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

C

O

 

 

+ PCl5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O-NH

+

(- POCl ,

 

 

+ H O,H+

 

 

/

 

 

 

 

 

 

 

 

4

 

 

- HCl)

3

 

 

2

 

 

 

 

 

 

+ ROH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+ H2O

(- ROH)

 

 

 

(-H2O)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(- HCl)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

t

 

-

H O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

/

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

ROH

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

R

 

Cl

 

 

 

 

R

OR/

 

 

 

 

 

 

 

- HCl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

хлорангидрид

 

 

 

 

сложный эфир

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2NH3

 

 

 

 

 

 

 

 

+NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

/ 3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

- NH Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

(- ROH)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

R C NH2

NaOH

P2O5

H2O

/

ROH

- RCOOH

NH3

- RCOOH

O

R C O-Na+

+ RCOCl (- NaCl)

R C O O R CO

ангидрид

амид

O

 

 

 

 

CH3

C

 

C6H5CO3H

O

C

CH

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

O

 

 

 

 

 

 

ацето ф ен о н

 

ф ен илацетат

 

 

O

 

ÑH3

C

+ HO

 

O

ÑH3

C

 

 

O

 

уксусн ы й

ô åí î ë

ан гидрид

 

îлеин о вая кисло та

îлео илхло рид

H+, t

O

 

ÑH3

O

ÑH3

C

+

C

 

O

 

 

OH

ф ен илацетат

COOH

+

O

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl

C C Cl

 

 

 

COCl +

CO2 + CO + HCl

Соседние файлы в папке 2 семестр