Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
2 семестр / Функциональные производные.ppt
Скачиваний:
51
Добавлен:
01.07.2022
Размер:
1.48 Mб
Скачать

Методы получения

1) Дегидратация карбоновых кислот

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

ÑH3

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

(C H O) P=O, 7000C

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

2

5

3

ÑH3

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O + HOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ÑH3

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ÑH3

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

2) Ацилирование солей карбоновых кислот хлорангидридами

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

O

 

 

O

 

R

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

R

 

C Ñl

 

 

 

 

 

 

 

 

O + NaCl

 

 

 

 

 

 

+ R C O-Na+

 

 

 

R

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

3) Присоединение карбоновых кислот к кетенам

CH2

 

C

 

O + R

 

C

O

 

CH2

 

C

 

O

 

C

 

R

 

CH3

 

C

 

O

 

C

 

R

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH O

 

 

 

O

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Химические свойства

Реакции ацилирования

R

O

 

 

 

 

O

C

HY

R C

O +

R C

 

O +

OH

R

C

 

 

Y

 

 

O

 

 

 

 

 

Гидролиз

R

 

 

O

 

+

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

C

 

 

 

 

O +

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O +

H2O

H

R

 

C

R

 

C

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

R

 

C

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

O

 

 

 

 

 

O + H2O

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

O

ÿí òàðí û é

 

 

 

ÿí òàðí àÿ

ан гидрид

 

кисло та

 

 

Алкоголиз

R

C

O

 

H+

 

O

 

 

 

O

 

 

 

O +

ROH

R

+

R

C

 

 

 

 

 

 

C

OH

 

 

 

R

C

O

 

 

 

OR

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

H+, t

 

 

 

O

 

 

O

ÑH3

C

+ HO

 

 

ÑH3

C

+

ÑH3

ÑH3

O

 

 

 

 

C

C

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

OH

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

O

 

 

O

ÑH3

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O + C2H5OH

 

ÑH3

 

C

+

ÑCl3

C

 

 

 

 

 

 

 

 

ÑCl3

 

C

 

 

 

OC2H5

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

Аминолиз

R

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

C

2NH3

 

R

 

O

 

R

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

O +

 

 

C

+

 

O-NH4+

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

C

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

O

 

 

O

ÑH3

C

 

ÑH3

+

ÑH3

ÑH3

O + H2N

C

C

C

 

 

NH

 

 

OH

 

O

 

 

 

 

 

 

уксусн ы й

àí èëèí

ацетан илид

 

 

 

ан гидрид

 

 

 

 

 

 

Сложные эфиры

Номенклатура

O

H C

OCH3

м етилм етан о ат (м етилф о рм иат)

O

CH3 C

OC2H5

этилэтан о ат (этилацетат)

O

C2H5 C

OC6H5

ô åí èëï ðî ï èî í àò

O

C6H5 C

OCH(CH3)2

изо п ро п илбен зо ат

Методы получения

1) Реакция этерификации

CH3 C

O

C2H5OH

H+

O

+

HOH

+

 

CH3 C

OC2H5

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

Механизм

 

O

 

 

O H

HOC2H5

OH

H

 

H+

 

 

CH3 C

+

CH3 C

OH

CH3

C O

C2H5

 

OH

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

OH

- H2O

 

O H

+

O

 

 

- H

CH3 C OC2H5

 

CH3

C

 

CH3

C

 

 

 

OC H

 

OC2H5

H O H

 

 

2

5

 

 

 

 

 

 

 

 

2) Ацилирование спиртов хлорангидридами и ангидридами (алкоголиз)

R

 

C

O

ROH

 

R

 

C

O

HX

 

+

 

 

+

 

 

 

 

 

 

X

 

 

 

 

 

OR

 

X = Cl, OCOR

3) Переэтерификация

 

 

 

O

H+ èëè R/O-

O

 

 

R

 

C

+ R/OH

 

R

 

C

OR/

+

ROH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OR

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

O

 

 

 

OC H

+

HOCH CH N(C H )

 

 

 

 

 

OCH2CH2N(C2H5)2 + C2H5OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

5

 

2

2

2

5 2

 

 

 

 

 

 

H2N

 

 

 

 

 

 

H2N

 

ан естезин

 

 

 

 

 

í î âî êàèí

 

4) Алкилирование солей карбоновых кислот галогенпроизводными

R

 

C

O

+ RCl

 

R

 

C

O

+

NaCl

 

O-Na+

 

 

OR

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5) Алкоголиз нитрилов

RC

 

 

N + R/OH + H2O + HCl

 

RCOOR/ + NH4Cl

 

 

 

 

 

 

 

6) Метилирование карбоновых кислот диазометаном

 

 

 

O

 

00C

O

 

R

 

C

+

CH2N2

 

R

 

C

+

N2

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

OCH3

 

7) Реакция Байера-Виллигера

R

 

C

 

R

+ R/

C O

 

R

 

C

 

OR

+ R/

C O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

п еро ксикисло та

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ñëî æí û é ýô èð

Соседние файлы в папке 2 семестр