Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
2 семестр / Функциональные производные.ppt
Скачиваний:
51
Добавлен:
01.07.2022
Размер:
1.48 Mб
Скачать

Амиды

Номенклатура

CH

O

CH3

O

 

O

C

C

 

H C

3

NH2

 

NH

 

N(CH3)2

 

 

 

ýòàí àì èä

N-ф ен илацетам ид

 

N,N-дим етилф о рм ам ид

(ацетам ид)

 

 

 

 

 

CH3CHCH2CH2C O

 

C

O

 

CH3

NH2

 

NH2

 

 

 

 

 

 

4-м етилп ен тан ам ид

цикло п ен тан карбо ксам ид

Методы получения

1) Ацилирование аммиака и аминов (аминолиз)

R

 

C

O

+

NH3

 

R

 

C

O

HX

 

X

 

 

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

X = Cl, OCOR, OR

2) Пиролиз аммониевых солей карбоновых кислот

R

 

O

t

R

 

C

O

+

H2O

 

C

 

 

NHR

 

 

 

 

 

 

 

 

O- +H3NR

 

 

 

 

 

 

3) Гидролиз нитрилов

 

 

 

 

 

 

H2O

H+ или OH-

R

 

O

R

 

C

 

 

N +

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

t

 

 

 

 

н итрил

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

4) Перегруппировка Бекмана

R

R

O

H2SO4

 

C

R C

 

N

NHR

 

OH

 

 

оксим

вторичный амид

R

R

R

R

+ H2O

C

+ H+

C

 

 

 

 

 

R C N R

N

OH

N

OH2

- H2O

 

 

 

R C N R

 

R

C N R

R

C

H

R

- H+

N

 

 

OH

 

O

 

 

OH2

 

 

 

 

 

5) Синтез лактамов

O

 

C

 

CH2

 

OH

t

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2 NH2

CH2

аминоксимасляная

кислота

N OH

O

NH + H2O

бутиролактам

NH

+ H+

O

оксим циклогексанона

капролактам

Химические свойства

1) Кислотный гидролиз

R

 

C

O

t

O

 

 

+ H2O + HCl

 

R

 

C

+

NH4Cl

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

OH

 

O

R C + H+

NH2

OH

R C OH

NH3

OH

OH

R C

H2O

R C OH2

NH2

NH2

 

OH

O

R C

+ NH3

R C + NH4+

 

OH

OH

2) Щелочной гидролиз

R

 

C

O

t

O

 

 

+ NaOH

 

R

 

C

+

NH3

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

ONa

 

O

O

+ OH-

O

+H2O

 

 

R C + OH-

R C NH2

- H2O

R C NH2

 

NH2

OH

O

 

 

 

 

O

 

 

R C

+ NH

+

OH-

 

3

 

 

O

 

 

3) Дегидратация

R

 

O

P2O5

 

C

 

 

 

 

 

NH2

t

4) Восстановление

O LiAlH4

R C

NH2

O LiAlH4

R C

NHR/

O LiAlH4

R C

NR/R//

R C N + H2O

н итрил

H2O

R CH2 NH2

H2O R CH2 NHR/

H2O

NR/R//

R CH

2

 

5) Перегруппировка Гофмана

 

O

 

R C

+ Br2 + 4NaOH

RNH2 + Na2CO3 + 2NaBr

 

NH2

 

 

O

 

 

 

O

 

+ OH-

O

 

 

 

 

 

 

 

R C

 

 

R C

+ Br2 + OH-

 

R

C

 

 

- H2O

- Br

-

 

 

- H2O

 

 

 

N

 

 

NH2

- Br

-

 

NH

Br

 

Br

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+ H2O

R

H

C O

R N C O

N

 

 

 

OH

RNH2 + CO2

изоцианат

карбаминовая

 

кислота

Перегруппировка Курциуса

O

 

O

+ H2O

 

R C

 

R C

 

R N C O

N3

- N2

N

 

 

изоцианат

ацилазид

 

 

 

 

 

R

H

C O

RNH2 + CO2

N

OH

карбаминовая

кислота

 

O

 

 

O

R C

+ NaN3

R

C

+ NaCl

 

 

Cl

 

 

N3

Нитрилы

Номенклатура

CH3C

 

 

N

CH3CH2C

 

 

N

 

 

 

 

C

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

этан о н итрил

п ро п ан о н итрил

бен зо н итрил

(ацето н итрил)

(п ро п ио н итрил)

 

 

 

 

 

 

 

 

Соседние файлы в папке 2 семестр