Химические свойства
1) Основные свойства
|
AlkNH2 |
ArNH2 |
pKBH+ |
10-11 |
3-5 |
.. |
-.. |
+ |
|
+ |
+ |
.- |
|||
|
NH |
NH |
. |
NH2 |
NH2 |
2 |
|
-.. |
|
2 |
|
|
||
|
|
|
|
|
pKBH+
2)Реакции электрофильного замещения
•Галогенирование
NH2
(CH3CO)2O
• Нитрование
NH3+HSO4- |
NH3+HSO4- |
NH2 |
HNO3 [H2SO4] |
|
OH-, H2O |
-H2O |
NO |
NO2 |
|
2 |
|
• Сульфирование
3) Нитрозирование
Первичные амины
ArNH2 + NaNO2 + 2HCl ArN2+Cl- + NaCl + 2H2O
соль
аренндиазония
Вторичные амины
ArNHR + NaNO2 + HCl Ar-N-N=O + NaCl + H2O
N-нитрозоамин
Третичные амины
NR |
+ NaNO |
2 |
+ HCl |
O=N |
NR2 + NaCl + H2O |
2 |
|
|
|
|
пара-нитрозо- N,N-диалкиланилин
Енамины (виниламины)
H |
|
H |
|
|
|
N |
R |
N |
R |
||
C C |
|||||
C = C |
|
|
|
||
енамин |
|
имин |
|
|
Методы получения
Взаимодействие карбонильных соединений с вторичными аминами
RCH2-C |
O |
+ |
R/2NH |
[HX] |
RCH=C |
NR/2 |
+ |
H2O |
|
|
|
|
|
R |
|
|
|
||||||||
|
R |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O .. |
|
|
|
O- |
|
|
|
OH |
.. / |
H+ |
|
RCH2-C |
|
|
RCH2 |
+ |
|
RCH2 |
C |
|||||
|
+ NHR/ |
|
C NHR2/ |
|
NR2 |
|
||||||
|
R |
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(I) |
R |
|
|
(II) |
R |
|
|
|
|
|
+ |
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH2 |
.. |
-H2O |
+ |
-H+ |
|
|
|
.. / |
|
|
RCH |
RCH |
|
RCH = C |
|
||||||||
C |
NR/ |
|
C = NR2/ |
|
|
NR2 |
|
|||||
|
2 |
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(III) |
R |
|
|
(IV) |
R |
|
|
|
R |
|
|
|
Строение
|
.. |
- |
+ |
|
|
.. |
|
2 |
|
|
|
2 |
|
|
NR |
.. |
NR2 |
|
|
NR |
C = C |
|
C C |
|
или |
C = C |
|
Химические свойства
• Гидролиз
|
.. |
+ HX |
+ |
/ |
- |
H2O |
RCH2-C |
O |
/ + |
- |
RCH = C |
NR/ |
RCH2 C = NR2 |
X |
|
|
+ R2NH2 |
X |
|||
|
2 |
|
|
|
|
|
|
R |
|
|
R |
|
|
R |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||