А М И Н Ы
Классификация и номенклатура
RNH2 |
RR/NH |
RR/R//N |
RR/R// R///N+X- |
первичные |
вторичные |
третичные |
четвертичные |
амины |
амины |
амины |
аммониевые соли |
|
|
C2H5 |
|
CH3-NH2 |
CH3-NH-CH3 |
C2H5-N-C2H5 |
(CH3)3C-NH-CH3 |
метиламин |
диметиламин |
триэтиламин |
метил- трет-бутилами |
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|||
CH3NH2 |
CH3-CH2- |
|
CH-CH3 |
CH3-CH2- |
|
CH- |
CH-CH3 |
|
|
||||||
|
|
|
|||||
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
NH |
||
|
|
|
|
2 |
|||
метанамин |
2-бутанамин |
3-метил-2-пентанамин |
CH3-NH-CH2-CH3 |
CH3-CH2-CH2- |
|
CH-N |
CH3 |
|
CH3 |
|||
|
||||
|
|
|
|
|
N-метилэтанамин |
CH3 |
|||
N,N-диметил-2-пентанамин |
||||
HO-CH2-CH2-CH2-NH2
3-амино-1-пропанол
H2NCH2CH2NH2 |
H2N(CH2)6NH2 |
H2N |
NH2 |
этилендиамин, |
гексаметилендиамин, |
п-фенилендиамин |
|
этандиамин |
1,2-гександиамин |
|
|
NH |
NHCH3 |
NH2 |
2 |
|
|
|
|
CH3 |
анилин, |
N-метиланилин |
м-толуидин, |
фениламин |
|
3-аминотолуол |
N |
N |
H |
H |
азиридин |
пирролидин |
этиленимин |
тетраметиленимин |
NH |
NH2 |
2 |
OCH3 |
|
OC2H5
о-анизидин м-фенетидин
H
N
N 
N 
H H
пиперидин пиперазин пентаметиленимин
Алифатические амины
Методы получения
1) Алкилирование аммиака галогеналканами
RX + NH3 |
RNH3X |
ۛ3 |
RNH2 |
+ NH4X |
|
|
+ - |
|
|
+ |
- |
RNH2 + RX R2NH2X |
ۛ3 |
R2NH + NH4X |
|
||
|
+ - |
|
|
+ |
- |
R2NH + RX R3NH X |
ۛ3 |
R3N + NH4X |
|||
|
+ - |
|
|
+ |
- |
R3N + RX R4N+X-
2) Алкилирование аммиака спиртами
ROH + NH3 |
RNH2 |
ROH |
ROH |
R2NH R3N |
|||
|
-H2O |
-H2O |
-H2O |
3) Синтез первичных аминов по Габриэлю
O |
|
O |
OH-,H2O |
RNH2 |
+ |
COO- |
|
|
|
COO- |
|||||
|
|
|
|
|
|
||
NK + RX |
-KX |
NR |
|
|
|
O |
|
O |
O |
NH2NH2 |
RNH2 |
|
C |
NH |
|
|
+ |
||||||
фталимид калия |
|
|
|
|
|
C |
NH |
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4) Восстановление азотсодержащих соединений
|
|
|
[Ni] |
RCH2NH2 |
|
|||
RC N |
+ 2Н2 |
|
||||||
RC N |
|
LiAlH4 |
H2O |
|
|
|||
|
RCH2NH2 |
|||||||
RCONH2 |
|
LiAlH4 |
H2O |
RCH NH |
||||
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
2 |
2 |
RCONHR/ |
|
LiAlH4 |
H2O |
RCH2NHR/ |
||||
|
|
|
|
|
||||
/ |
// LiAlH4 |
H2O |
RCH2NR/ R// |
||||
RCONR R |
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|||
RNO2 |
[H] |
RNH2 |
|
||||
|
|
||||||
LiAlH4 |
H2O |
|
|
||||
RN3 |
RNH2 + N2 |
||||||
5) Восстановительное аминирование
R |
+ NH |
+ H |
[Ni] |
R |
|
+ H O |
/ C=O |
|
/ CHNH |
||||
R |
3 |
2 |
|
R |
2 |
2 |
|
|
|
|
|
||
(R=Alk; R/=H, Alk)
R |
RNH2 |
+ H2 |
[Ni] |
R |
/ C=O + |
|
/ CHNHR + H2O |
||
R |
|
|
|
R |
(R=Alk; R/=H, Alk)
R |
|
RNH2 |
R |
[H] R |
|
R/ C=O |
|
|
R/ C=NR |
|
R/ CHNHR |
- H2O |
|
||||
|
|
|
имин |
|
|
6) Реакция Лейкарта-Валлаха
R |
HCOO-NH4+ |
t |
R |
|
/ C=O + |
|
/ CHNH2 |
+ CO2 + H2O |
|
|
||||
R |
|
|
R |
|
7) Перегруппировки Гофмана и Курциуса
|
O |
|
R C |
+ Br2 + 4NaOH |
RNH2 + Na2CO3 + 2NaBr |
|
NH2 |
|
O |
t |
+ H2O |
R C |
- N2 |
RNH2 + CO2 |
N3 |
|
|
|
|
|
ацилазид |
|
|