Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Лекции / Лекция_35-37.DOC
Скачиваний:
38
Добавлен:
23.01.2022
Размер:
763.9 Кб
Скачать

261

Лекции №35-37 Карбонильные соединения. Альдегиды и кетоны

План.

  1. Классификация. Номенклатура.

  2. Методы получения.

  3. Химические свойства альдегидов и кетонов.

К арбонильные соединения – производные углеводородов, в которых два атома водорода при одном и том же атоме углерода замещены на атом кислорода. Результатом такого замещения является наличие в структуре молекулы органического соединения карбонильной группы >С=О. Если одна из валентностей атома углерода этой группы затрачена на образование химической связи с атомом водорода, то такая группа называется альдегидной

,

а сами соединения, содержащие такую группу называются альдегидами

Е сли обе валентности карбонильной группы затрачены на образование связей с углеводородными радикалами, то такие соединения называются кетонами

Если углеводородные радикалы в альдегидах и кетонах являются алькильными, то такие альдегиды и кетоны называются предельными или насыщенными.

Изомерия и номенклатура предельных альдегидов и кетонов

Общая формула предельных альдегидов – СnH2nO или CnH2n+1–CHO; кетонов – CnH2nO или СnН2n+1С(O)СnH2n+1.

Изомерия альдегидов связана со строением радикалов. Изомерия кетонов – со строением радикалов и положением карбонильной группы.

Наименование альдегидов по тривиальной номенклатуре производят от названия соответствующих им карбоновых кислот с добавлением слова “альдегид”. По системе IUPAC к окончанию названия алкана радикальной структуры добавляют суффикс “аль”. Нумерация цепи начинается с углерода карбонильной группы. Заместители указываются в алфавитном порядке.

Приведем названия по тривиальной номенклатуре и номенклатуре IUPAC для первых членов гомологического ряда альдегидов.

Формула

Название

тривиальное

по номенклатуре IUPAC

муравьиный

альдегид

(формальдегид)

метаналь

уксусный альдегид

этаналь

пропионовый альдегид

пропаналь

масляный альдегид

бутаналь

изомасляный альдегид

метилпропаль

валериановый альдегид

пентаналь

изовалериановый

альдегид

3-метилбутаналь

метилэтилуксусный

альдегид

2-метилбутаналь

триметилуксусный

альдегид

2,2-диметилпропаналь

Если в цепи содержатся более старшие группы по сравнению с альдегидной, то тогда последнюю указывают в виде префикса “формил”

5 4 3 2 1

СH3 CH2 CH – CH2 COOH

|

CHO

3-формилпентановая кислота.

Названия кетонов по радикально-функциональной номенклатуре состоит из названий углеводородных радикалов в алфавитном порядке и суффикса “кетон”. Согласно заместительной номенклатуры к названию родоначальной структуры прибавляют суффикс “он” с указанием положения кето-группы. Иногда используют тривиальные названия.

Формула

Номенклатура

Тривиальная

Заместительная

Радикально-функциональная

ацетон

пропанон

диметилкетон

бутанон

метилэтилкетон

гексанон-2

бутилметилкетон

4-метилгексанон-2

Если в родоначальной структуре содержатся более старшие группы, то кето-группа указывается префиксом “кето–“

4–кетопентановая кислота

Соседние файлы в папке Лекции