Лекции №35-37 Карбонильные соединения. Альдегиды и кетоны
План.
Классификация. Номенклатура.
Методы получения.
Химические свойства альдегидов и кетонов.
К
арбонильные
соединения – производные углеводородов,
в которых два атома водорода при одном
и том же атоме углерода замещены на атом
кислорода. Результатом такого замещения
является наличие в структуре молекулы
органического соединения карбонильной
группы >С=О. Если одна из валентностей
атома углерода этой группы затрачена
на образование химической связи с атомом
водорода, то такая группа называется
альдегидной
,
а сами соединения, содержащие такую группу называются альдегидами
Е
сли
обе валентности карбонильной группы
затрачены на образование связей с
углеводородными радикалами, то такие
соединения называются кетонами
Если углеводородные радикалы в альдегидах и кетонах являются алькильными, то такие альдегиды и кетоны называются предельными или насыщенными.
Изомерия и номенклатура предельных альдегидов и кетонов
Общая формула предельных альдегидов – СnH2nO или CnH2n+1–CHO; кетонов – CnH2nO или СnН2n+1С(O)СnH2n+1.
Изомерия альдегидов связана со строением радикалов. Изомерия кетонов – со строением радикалов и положением карбонильной группы.
Наименование альдегидов по тривиальной номенклатуре производят от названия соответствующих им карбоновых кислот с добавлением слова “альдегид”. По системе IUPAC к окончанию названия алкана радикальной структуры добавляют суффикс “аль”. Нумерация цепи начинается с углерода карбонильной группы. Заместители указываются в алфавитном порядке.
Приведем названия по тривиальной номенклатуре и номенклатуре IUPAC для первых членов гомологического ряда альдегидов.
Формула |
Название |
|
тривиальное |
по номенклатуре IUPAC |
|
|
муравьиный альдегид (формальдегид) |
метаналь |
|
уксусный альдегид
|
этаналь |
|
пропионовый альдегид |
пропаналь |
|
масляный альдегид |
бутаналь |
|
изомасляный альдегид |
метилпропаль |
|
валериановый альдегид |
пентаналь |
|
изовалериановый альдегид |
3-метилбутаналь |
|
метилэтилуксусный альдегид
|
2-метилбутаналь |
|
триметилуксусный альдегид |
2,2-диметилпропаналь |
Если в цепи содержатся более старшие группы по сравнению с альдегидной, то тогда последнюю указывают в виде префикса “формил”
5 4 3 2 1
СH3 CH2 CH – CH2 COOH
|
CHO
3-формилпентановая кислота.
Названия кетонов по радикально-функциональной номенклатуре состоит из названий углеводородных радикалов в алфавитном порядке и суффикса “кетон”. Согласно заместительной номенклатуры к названию родоначальной структуры прибавляют суффикс “он” с указанием положения кето-группы. Иногда используют тривиальные названия.
Формула |
Номенклатура |
||
Тривиальная |
Заместительная |
Радикально-функциональная |
|
|
ацетон |
пропанон |
диметилкетон |
|
|
бутанон |
метилэтилкетон |
|
|
гексанон-2 |
бутилметилкетон |
|
|
4-метилгексанон-2 |
|
Если в родоначальной структуре содержатся более старшие группы, то кето-группа указывается префиксом “кето–“
4–кетопентановая кислота