Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
1 семестр / химсвязь_2016.ppt
Скачиваний:
32
Добавлен:
23.01.2022
Размер:
1.52 Mб
Скачать

Электронное строение пиридина

 

pz

 

 

sp2

 

N

N

sp2

sp2

 

 

 

пиридин

пиридиниевый атом N

N

-Дефицитный гетероцикл

-система пиридина

Ароматические гетероциклы с несколькими гетероатомами

П иридин иевы е ато м ы азо та

NN

N

N

 

 

H

Ï èðèì èäèí

Им идазо л

П иридин иевы й ато м азо та

Ï èððî ëüí û é àòî ì àçî òà

П иридин иевы е ато м ы азо та

N N

N N

H

П иридин иевы й ато м азо та

Ï èððî ëüí û é àòî ì àçî òà

Ï óðèí

4. Электронные эффекты

Электронный эффект – это влияние заместителя на распределение электронной плотности в молекуле

Электронодонорные заместители (+) – отталкивают электроны и увеличивают электронную плотность в молекуле

Электроноакцепторные заместители (-) – притягивают электроны и уменьшают электронную плотность в молекуле

Индуктивный эффект (I-эффект ) – это передача влияния заместителя по цепи связей

C C C Cl

+ I-эффект

I=0

- I-эффект

 

 

 

 

 

 

 

 

 

С - Н

 

 

C

 

Y

C

 

X

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+ I-эффект

CH3 <

 

 

C2H5 <

 

CH2CH2CH3 <

 

CH

CH3

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COO-,

 

 

 

O-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

- I-эффект

Мезомерный эффект (М-эффект) – это передача влияния заметителя по системе сопряженных связей

- М – эффект: сопряжение

 

 

 

 

 

 

C C C X

 

C X

 

 

 

O

 

O

 

 

 

O

O

C

C

 

N

S O

C H

OH

N

O

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

C C

 

 

- М-эффект

CH2 CH

CH O

C

O

 

 

сопряжение

+ М-эффект: p- сопряжение

 

 

 

 

 

 

 

X

CH CH X

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O H, OR, O :_ , N H

2

, N R

2

, H a l :

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

F <

 

 

OH <

 

 

NH2

 

 

 

I <

 

 

Br <

 

Cl <

 

F

 

 

 

 

 

 

 

 

C C

CH2 CH

O CH

+ М-эффект

 

 

3

 

O

C

 

 

p- сопряжение

 

 

 

 

 

 

 

 

N

NH2

+ M-эффект

 

 

 

 

 

Направление влияния замеcтителей в сопряженной системе

+ М-эффект и - I- эффект

CC X X

X = O, N

+M > - I

электро н о до н о р

Исключение:

X = F, Cl, Br, I - I > + M - электро н о акцеп то р

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2N

CH2

CH3

CH3

CH2

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

-

электро н о - акцеп то рн ы е груп п ы (то лько -I-эффект)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2N

 

 

 

 

 

 

электро н о до н о рн ы е груп п ы

(+Ì > -I)

Соседние файлы в папке 1 семестр