Тема 4.7. Жири. Мило

План

1. Визначення та загальна формула класу.

2. Фізичні властивості.

3. Поширення в природі.

4. Хімічні властивості.**

5. Добування.**

6. Застосування.

7. Значення жирів у життєдіяльності організмів.

8. Мило.

1. Жири - суміш гліцеридів (естерів, утворених гліцерином і вищими (жирними) карбоновими кислотами).

Загальна формула:

2. Жири – легші за воду, нерозчинні в ній, але здатні утворювати стійкі емульсії; добре розчинні в органічних розчинниках.

3. Тваринні жири – тверді (крім риб’ячого), утворені переважно насиченими кислотами: пальмітиновою С₁₅Н₃₁СООН та стеариновою С₁₇Н₃₅СООН.

Рослинні жири – рідкі (крім кокосового), утворені переважно ненасиченими кислотами: олеїновою С₁₇Н₃₃СООН і лінолевою С₁₇Н₃₁СООН.

4. Хімічні властивості:

І. Гідроліз лугом або водою:

+ 3NaOH →

+ 3Н₂О → 3С₁₇Н₃₅–COOH +

ІІ. Гідрування рослинних жирів:

ІІІ. Окиснення жирів.

Під час тривалого зберігання на повітрі і на світлі жири гіркнуть, у них з'являється неприємний запах і смак. Це результат окиснення жирів, що супроводжується утворенням вільних кислот, альдегідів та інших сполук.

5. Добування: з природних джерел, тому що синтез економічно невигідний

6. Застосування: 1) основні продукти харчування

2) сировина для добування мила, стеарину, гліцерину, оліфи.

7. Функції жирів:

1) енергетична; 4) запасна;

2) захисна; 5) теплоізоляційна;

3) будівельна (структурна); 6) регуляція обміну речовин.

8. Мило – це калієві або натрієві солі високомолекулярних кислот (пальмітинової та стеаринової).

Натрієві солі утворюють тверді мила, а калієві солі – рідкі.

Милоотримують при лужному гідролізі жирів – реакція омилення жирів.

Контрольні запитання:

1. Які органічні речовини називаються жирами?

2. У чому полягає різниця в складі тваринних і рослинних жирів?

3. Які хімічні реакції характерні для жирів?

4. Де використовуються жири?

5. Що називають милами? Класифікація мила.

6. Визначте масу снатрій гідроксиду, витраченого на гідроліз 202 Кг три гліцериду стеаринової кислоти, масова частка домішок в якому 5%.

Література:

1. Данильченко В.Є., Фрадіна Н.В. Хімія. 10 – 11 класи: Навч. посібник. – Х.: Країна мрій™, 2003. - с. 133-134.

2. Хомченко Г.П. Химия. – М.: Высшая школа, 1981. – Ч. ІІІ, Гл. 17, §§ 153-154, с. 158-159.

5. Стахеєв О.Ю. Хімія. Узагальнюючі схеми і таблиці. – Тернопіль.: «Богдан», 1998. – с. 43.

6. Березан О.В. Органічна хімія. – К.: Абрис, 2000. – Р. VІІ, §§ 2-4, с. 154-156.

РОЗДІЛ 5. ВУГЛЕВОДИ. НІТРОГЕНОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ РЕЧОВИНИ

Тема 5.1. Вуглеводи. Глюкоза

План

1. Визначення та класифікація вуглеводів.

2. Склад і будова молекули глюкози.*

3. Фізичні властивості та поширення в природі.

4. Хімічні властивості.**

5. Добування.*

6. Застосування.

1. Вуглеводи - речовини, що належать до класу полігідроксокарбонільних сполук.

Загальна формула вуглеводів: С_n(H₂O)_m.

Їх класифікують за відношенням до гідролізу на моносахариди (не гідролізуються), дисахариди (утворюють при гідролізі дві молекули моносахаридів), полісахариди (ВМС, при повному гідролізі утворюють молекули моносахаридів).

Моносахариди, які містять альдегідну групу називають альдози.

Моносахариди, які містять кетонову групу називають кетози.

Альдози, залежно від кількості атомів Карбону, що входять до їх складу поділяють на тріоди (3), тетрози (4), пентози (5), гексози (6).

2. Молекулярна формула глюкози – С₆Н₁₂О₆

У кристалічному стані глюкоза існує у вигляді шестичленних циклів, у водних розчинах – у відкритій формі. Відкрита форма характеризується наявністю в молекулі глюкози альдегідної групи.

3. Глюкоза - безбарвна кристалічна речовина, добре розчинна у воді, солодка на смак. У вільному стані міститься в меду, багатьох фруктах, зокрема у винограді (звідси інша назва глюкози – виноградний цукор), у крові людини і тварин.

hν

Утворюється в процесі фотосинтезу: 6СО₂ + 6Н₂О —→ С₆Н₁₂О₆ + 6О₂

4. За хімічними властивостями глюкоза є альдегідоспиртом.

І. Як альдегід дає такі реакції:

А) окиснюється аміачним розчином Ag₂O (реакція «срібного дзеркала»):

tº

СH₂OH–(CHOH)₄–C=O + Ag₂O → СH₂OH–(CHOH)₄–C=O + 2Ag↓

| |

H OH

глюконова кислота

Б) окиснюється купрум (ІІ) гідроксидом:

tº

СH₂OH–(CHOH)₄–C=O + 2Cu(OH)₂ → СH₂OH–(CHOH)₄–C=O + Cu₂O↓ + 2H₂O

| |

H OH моркв’яний колір

В) відновлення до шестиатомного спирту – сорбіту:

_Ni

СH₂OH–(CHOH)₄–C=O + Н₂ → СH₂OH–(CHOH)₄–CН₂ОН

| сорбіт

H

ІІ. Як багатоатомний спирт дає такі реакції:

А) з купрум (ІІ) гідроксидом утворює алкоголят:

O

/ \

С₆H₇O(OH)₅ + Cu(OH)₂ → С₆H₇O(OH)₃ Cu + 2H₂O

\ /

O

купрум (ІІ) глюкозид

Б) реакція естерифікації:

С₆H₇O(OH)₅ + 5СН₃СООН → С₆H₇O(–О –СО –СН₃)₅ + 5Н₂О

Пентаацетилглюкоза

ІІІ. Специфічні властивості:

А) поступове окиснення: С₆Н₁₂О₆ + О₂ → 6СО₂ + 6Н₂О

Б) бродіння:

_{дріжджі}

• Спиртове: С₆Н₁₂О₆ ———→ 2С₂Н₅ОН + 2СО₂

_{фермент}

• Молочнокисле: С₆Н₁₂О₆ ———→ 2СН₃–СН–СООН

|

ОН молочна кислота

_{фермент}

• Маслянокисле: С₆Н₁₂О₆ ———→ С₃Н₇СООН + 2Н₂ + 2СО₂

масляна кислота

5. Добування:

H⁺, tº

1) гідроліз крохмалю: (C₆H₁₀O₅)n + nH₂O —→ n С₆Н₁₂О₆

Ca(OH)₂

2) синтез Бутлерова: 6H –C=O ———→ С₆Н₁₂О₆

|

H

6. Застосування: 1) у медицині для лікування дистрофії;

2) кондитерська справа;

3) виробництво пива;

4) квашення капусти, огірків, молока, силосування кормів;

5) відновник у текстильній промисловості.