Контрольні запитання:

1. Які речовини називають алкадієнами? Загальна формула.

2. Які види ізомерії притаманні алкадієнам?

3. Які типи хімічних реакцій притаманні алкадієнам?

4. Який об’єм водню за н.у. може приєднати бутадієн-1, 3 масою 170 г?

5. При спалюванні 28 л газоподібного вуглеводню утворився 112 л карбон (IV) оксиду, 67,5 г води. Густина пари за воднем дорівнює 27. Встановіть молекулярну формулу речовини.

Література:

1. Данильченко В.Є., Фрадіна Н.В. Хімія. 10 – 11 класи: Навч. посібник. – Х.: Країна мрій™, 2003. - с. 63-64.

2. Хомченко Г.П. Химия. – М.: Высшая школа, 1981. – Ч. ІІІ, Гл. 16, § 137, с. 141-142.

3. Стахеєв О.Ю. Хімія. Узагальнюючі схеми і таблиці. – Тернопіль.: «Богдан», 1998. – с. 36.

4. Березан О.В. Органічна хімія. – К.: Абрис, 2000. – Р. ІІ, §§ 7-8, с. 40-41.

Тема 3.6. Ароматичні вуглеводні (арени)

План

1. Визначення.

2. Будова.*

3. Фізичні властивості.

4. Хімічні властивості.**

5. Добування.*

6. Застосування.

1. Арени (ароматичні вуглеводні) – це органічні речовини, до складу яких входять одне або декілька бензольних ядер.

Перший представник – бензен (бензол) С₆Н₆:

2. Згідно з сучасними уявленнями, молекула бензену є плоским правильним шестикутником, у вершинах якого містяться атоми Карбону, що перебувають у стані sp²-гібридизації. Кожен атом утворює по три s-зв'язки за рахунок перекривання гібридизованих електронних хмар. Негібридизовані p-електрони сусідніх атомів Карбону, перекриваючись між собою з обох боків, утворюють спільну p-електронну хмару, в якій електронна густина рівномірно розподілена між усіма атомами Карбону. Завдяки цьому С—С-зв'язки вирівняні, їх довжина є проміжною між довжиною простих і подвійних зв'язків і становить 0,140 нм. Енергія зв'язку – 412 кДж/моль. Валентні кути в молекулі бензену становлять120^о.

Було запропоновано зображувати структурну формулу бензену у формі правильного шестикутника з кільцем усередині, що символізує рівномірний розподіл густини зв'язків між атомами

Карбону.

3. За звичайних умов бензен – рідина зі специфічним запахом, температура кипіння – 80^оС, у воді практично нерозчинний, хоча є розчинником багатьох органічних речовин.

4. Бензен виявляє властивості, подібні до властивостей насичених і ненасичених вуглеводнів. Реакції бензену зумовлені наявністю в молекулі p-електронної системи, яка стабілізує бензенове ядро.

І. Горіння: 2С₆Н₆ +15О₂ → 12СО₂ + 6Н₂О

ІІ. Реакції приєднання:

1. Гідрування (за наявності каталізатору):

2. Галогенування:

ІІІ. Реакція заміщення:

1. Нітрування:

2. Галогенування:

ІV. Стійкий до дії окисників

  5. Промислові: а) виділення з кам’яновугільної смоли

б) ароматизація вуглеводнів нафти

Лабораторний: тримерізація ацетилену 3CH≡CH → С₆Н₆

6. Бензен є вихідною речовиною для синтезу величезної кількості органічних речовин. Серед них – барвники, лікарські препарати, пахучі речовини, полімери, отрутохімікати, вибухові речовини. Бензен – базова сировина для промислового органічного синтезу. Використовується і як розчинник.

Однією з важливих галузей застосування похідних бензену є сільське господарство. Тут використовують речовини, що захищають рослини від комах-шкідників, паразитичних грибів, бур'янів, тобто пестициди.