Тема 4.4. Альдегіди

План

1. Визначення та загальна формула класу.

2. Номенклатура.*

3. Ізомерія.*

4. Фізичні властивості.

5. Хімічні властивості.**

6. Добування.*

7. Застосування.

1. Альдегіди - це органічні сполуки, молекули яких містять функціональну групу атомів –С=О, зв’язану з вуглеводневим радикалом.

|

Н

Загальна формула альдегідів: С_nH_2nO.

2. Нумерація ланцюга здійснюється від альдегідної групи. До назви відповідного алкану додається суфікс –аль.

Н–C=O метаналь (мурашиний альдегід, формальдегід)

|

Н

СН₃–C=O етаналь (оцтовий альдегід, ацетальдегід)

|

Н

3. а) Структурна ізомерія карбонового скелета

б) Ізомерія з кетонами:

СН₃−СН₂−С=О СН₃−С−СН₃

| ||

Н О

пропаналь пропанон (ацетон)

4. Метаналь – газ, інші нижчі альдегіди рідини, вищі – тверді. Метаналь та етаналь мають специфічний запах,добре розчинні у воді.

5. Спирти, які містять в молекулі до 15 атомів Карбону є рідинами, більше 15 – твердими речовинами. Нижчі спирти нерозчинні у воді, вищі практично нерозчинні. Серед спиртів, на відміну від вуглеводнів, немає газуватих речовин. Температури плавлення і кипіння спиртів значно вищі порівняно з вуглеводнями з такою самою відносною молекулярною масою

6. Хімічні властивості:

І. Горіння: 2С₂Н₄О +5О₂ → 4СО₂ + 4Н₂О

ІІ. Реакції окиснення до карбонових кислот:

А) аміачним розчином аргентум оксиду (реакція «срібного дзеркала» - якісна реакція на альдегіди):

СН₃–C=O + Ag₂O → CH₃−C=O + 2Ag

| |

H OH

Б) купрум (ІІ) гідроксидом:

t^º

СН₃–C=O + 2Cu(OH)₂ → CH₃−C=O + Cu₂O + 2H₂O

| |

H OH

ІІІ. Реакції приєднання:

А) відновлення воднем до спиртів: С₂Н₄О + Н₂ → С₂Н₅ОН

Б) Реакція полімеризації формальдегіду з утворенням параформу:

7. Методи добування:

1) окиснення первинних спиртів: C₂H₅OH + СuO → CH₃−C=O + Cu + H₂O

|

H

2) реакція Кучерова (гідратація ацетилену): СН≡СН + Н₂O → CH₃−C=O

|

H

Cu²⁺

3) каталітичне окиснення етилену: 2СН₂=СН₂ + О₂ → 2 CH₃−C=O

|

H

t^º

4) окиснення метану: СН₄ + О₂ → H−C=O + Н₂О

|

H

8. Метаналь: 1) для дезинфекції приміщень;

2) для зберігання біопрепаратів;

3) добувають фенолформальдегідні полімери;

4) для добування параформу

Етаналь:1) для виробництва оцтової кислоти;

2) для лікування алкоголізму