Контрольні запитання:

1. Які спирти називаються багатоатомними? Загальні формули двохатомних і трьохатомних спиртів?

2. Особливості номенклатури багатоатомних спиртів?

3. Якісна реакція на багатоатомні спирти.

4. Визначити об’єм водню (н.у.), який виділиться при взаємодії 4,6 г натрію з 56 г гліцерину.

5. Розрахуйте масу етиленгліколю, яка необхідна для добування 2,5 моль повного калій гліколяту, якщо масова частка виходу дорівнює 80%.

Література:

1. Данильченко В.Є., Фрадіна Н.В. Хімія. 10 – 11 класи: Навч. посібник. – Х.: Країна мрій™, 2003. - с. 108-109.

2. Хомченко Г.П. Химия. – М.: Высшая школа, 1981. – Ч. ІІІ, Гл. 17, § 144, с. 149-150.

3. Стахеєв О.Ю. Хімія. Узагальнюючі схеми і таблиці. – Тернопіль.: «Богдан», 1998. – с. 39.

4. Березан О.В. Органічна хімія. – К.: Абрис, 2000. – Р. ІV, §§ 5-7, с. 91-94.

Тема 4.3. Феноли

План

1. Визначення.

2. Будова.*

3. Фізичні властивості.

4. Хімічні властивості.**

5. Добування.*

6. Застосування.

1. Феноли - ароматичні сполуки, до складу молекул яких входять гідроксильні групи, зв’язані з ароматичним ядром.

Найпростіший представник фенолів – фенол.

Молекулярна формула фенолу – С₆Н₅–ОН

2.

ОН- група, зв’язана з ароматичним радикалом. Π-система бензольного кільця втягує неподілені електрони оксигену. Це приводить до збільшення полярності зв’язку О←Н, за рахунок чого фенол набуває властивості слабкої кислоти. Також у бензольному ядрі підвищується електронна густина у положеннях 2,4,6, де і відбувається заміщення атомів Гідрогену.

3. Фенол – кристалічна речовина, безбарвна, має характерний запах. На повітрі окиснюється й набуває рожевого кольору. Фенол – низькоплавка речовина (t_пл.=42^оС). Добре розчиняється у гарячій воді.

4. Хімічні властивості фенолу:

І. Горіння: С₆Н₅ОН +7О₂ → 6СО₂ + 3Н₂О

ІІ. Кислотні властивості, обумовлені наявністю ОН-групи:

А) взаємодія з активними металами з утворенням фенолятів:

2С₆Н₅ОН + 2Na→ 2С₆Н₅ОNa + H₂

Б) взаємодія з лугами: С₆Н₅ОН + NaОН→ С₆Н₅ОNa + H₂О

В) якісна реакція на фенол: 3С₆Н₅ОН + FeCl₃ → [C₆H₅O]₃Fe + 3HCl

фіолетовий розчин

ІІІ. Обумовлені наявністю бензольного ядра:

А) взаємодія з бромною водою:

2,4,6-трибромфенол

Б) нітрування:

2,4,6-тринітрофенол (пікринова кислота)

5. Добування: 1) з кам’яновугільної смоли

+Cl₂ +NaOH

2) С₆Н₆ → С₆Н₅Сl → C₆H₅OH

6. Застосування фенолу:

1. у медицині як антисептик

2. виробництво фенол формальдегідних пластмас

3. виробництво барвників, лікарських речовин, вибухових речовин.

Контрольні запитання:

1. Які речовини називають фенолами?

2. Яку будову має молекула фенолу?

3. Які типи хімічних реакцій притаманні фенолу?

4. Як добути фенол, використовуючи лише ацетилен, безводний бром і воду? Напишіть рівняння необхідних реакцій?

5. Скільки потрібно хлорбензену та 10% розчину натрій гідроксиду для добування 200 кг фенолу, якщо практичний вихід його становить 90%?

Література:

1. Данильченко В.Є., Фрадіна Н.В. Хімія. 10 – 11 класи: Навч. посібник. – Х.: Країна мрій™, 2003. - с. 109-110.

2. Хомченко Г.П. Химия. – М.: Высшая школа, 1981. – Ч. ІІІ, Гл. 17, § 145, с. 150-151.

3. Стахеєв О.Ю. Хімія. Узагальнюючі схеми і таблиці. – Тернопіль.: «Богдан», 1998. – с. 40.

4. Березан О.В. Органічна хімія. – К.: Абрис, 2000. – Р. ІV, §§ 8-10, с. 94-97.