Гидроксихлорохина сульфат

Hydroxychloroquine Sulfate

Плаквенил

М.м. =

4-[1-метил-4-(этил-2-оксиэтил)-аминобутиламино]-7-хлорхинолина сульфат

Гидроксихлорохина сульфат - это белый кристаллический порошок, легкорастворимый в воде, нерастворимый в органических растворителях.

Все испытания на гидроксихлорохина сульфат такие же как и на хлорохина фосфат, отличают их по реакции на сульфат-ионы.

Применяется гидроксихлорохина сульфат в тех же случаях, что и хлорохина фосфат, по сравнению с ним он легче переносится.

Выпускается гидроксихлорохина сульфат в таблетках по 0,2 г.

Производные 8-оксихинолина

Противомикробная и противопротозойная активность производных 8-оксихинолина связана с наличием гидроксильной группы в положении 8. Первым препаратом из группы был хинозол - 8-оксихинолина сульфат, который в настоящее время исключен из государственного реестра лекарственных средств. Применяются в медицинской практике нитроксолин и хлорхинальдол.

Нитроксолин

N itroxoline

М.м.=

5-нитро-8-гидроксихинолин

Исходным продуктом для получения нитроксолина является фенол, который последовательно нитруют, восстанавливают до аминофенола, а затем по методу Скраупа получают 8-гидроксидигидрохинолин. После дегидрирования полученный 8-гидроксихинолин нитрозируют и окисляют до 5-нитро-8-гидроксихинолина

Нитроксолин – представляет собой жёлтый или жёлтый с сероватым оттенком порошок практически нерастворимый в воде.

Для идентификации нитроксолина используют УФ-спектрофотометрию и различные химические реакции.

УФ-спектр нитроксолина в спиртовом растворе при рН=9,18 имеет максимумы поглощения при 249, 341 и 452,5 нм и два плеча в области 228-238 нм и 258-268 нм.

С раствором железа(III) хлорида нитроксолин даёт чёрно-зелёное окрашивание.

Наличие нитрогруппы устанавливают по реакции образования азокрасителя

С раствором натрия гидроксида нитроксолин образует оранжево-красное окрашивание

Количественное определение. Нитроксолин проявляет амфотерные свойства. Его можно титровать как слабую кислоту в среде диметилформамида. В качестве титранта используют натрия метилат в метаноле и бензоле (индикатор – тимоловый синий)

По НД титрование нитроксолина проводят 0,1 М раствором кислоты хлорной в среде муравьиной кислоты и уксусного ангидрида (индикатор – кристаллический фиолетовый)

Нитроксолин является антибактериальным средством широкого спектра действия, проявляет противогрибковый эффект.

Применяется при инфекции мочеполовых путей по 0,1 г 4 раза в день.

Выпускается нитроксолин в таблетках покрытых оболочкой по 0,05 г.

Х лорхинальдол

Chlorquinaldol

М.м.=

2-метил-5,7-дихлор-8-гидроксихинолин

Хлорхинальдол представляет собой оранжево-жёлтый порошок нерастворимый в воде.

Подлинность хлорхинальдола устанавливают по УФ- и ИК-спектрам и по реакции с железа(III) хлоридом.

УФ-спектр (0,002% раствора в 0,5 М кислоте хлористоводородной) имеет максимумы поглощения при 330 и 357 нм и плечо в области 318 нм. ИК-спектр хлорхинальдола должен соответствовать спектру, прилагаемому к НД.

С раствором железа(III) хлорида хлорхинальдол даёт зелёное окрашивание.

Количественное определение хлорхинальдола проводят путём титрования 0,1 М раствором кислоты хлорной. Растворитель - уксусный ангидрид, индикатор – кристаллический фиолетовый

Хлорхинальдол проявляет антибактериальное, противогрибковое и антипротозойное действие. Его применяют при кишечных инфекциях (дизентерия, сальмонеллез и др.) перрорально по 0,1-0,2 г 3 раза в день. Выпускается хлорхинальдол в таблетках по 0,1г и 0,03 г (для детей).