- •Основные положения теории химического
- •Углеводороды. Классификация.
- •3.Реакции полимеризации
- •1.Реакции присоединения:
- •2.Реакции окисления
- •Реакции полимеризации и сополимеризации олефинов. Натуральный и синтетический каучукипонятие о высокомолекулярных соединениях.
- •1.Реакции замещения
- •2.Реакции присоединения
- •3.Реакции окисления
- •1. Замещение атомов водорода гидроксильных групп
- •2. Замещение гидроксильных групп
- •1.Реакции с участием гидроксильной группы
- •2.Реакции с участием бензольного кольца
- •2.Реакции окисления
- •2.Образование солей:
- •Непредельные одноосновные кислоты. Понятие о двухосновных кислотах и кислотах с несколькими двойными связями.
- •Важнейшие представители: муравьиная, уксусная, капроновая, энантовая, акриловая, щавелевая, олеиновая, стеариновая, сорбиновая кислоты. Реакция поликонденсации.
- •Жиры и масла. Получение, гидролиз и гидрогенизация жиров. Саломас, маргарин.
- •Карбоновые кислоты ароматического ряда. Бензойная кислота. Фталевые кислоты. Понятие об окси-кислотах (молочная, лимонная, винная кислоты).
- •Амины. Классификация, изомерия, номенклатура, получение. Физические и химические свойства (основность, алкилирование, ацилирование, действие азотистой кислоты). Понятие о диаминах.
- •2. Взаимодействие внутри молекулы — образование внутренних солей:
- •3. Взаимодействие аминокислот друг с другом — образование пептидов.
- •3. Цветные (качественные) реакции на белки:
Углеводороды. Классификация.
Углеводороды с открытой цепью (алифатические): насыщенные, или предельные (парафины, алканы), ненасыщенные, или этиленовые (олефины, алкены), ненасыщенные, или ацетиленовые (алкины), углеводороды с двумя двойными связями (алкадиены). Гомологические ряды. Общие формулы. Изомерия и номенклатура ИЮПАК. Нахождение в природе. Физические свойства. Закономерности изменения физических свойств в гомологических рядах. Химические свойства.
Углеводороды — органические соединения, состоящие исключительно из атомов углерода и водорода.
Классификация:
—Насыщенные УВ (алканы, циклоалканы);
—Ненасыщенные УВ (алкены, алкадиены, алкины);
—Ароматические УВ (арены).
АЛКАНЫ(предельные или насыщенные УВ, парафины) CnH2n+2, n≥1
Алканы— это нециклические УВ, в молекулах которых все атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации и связаны друг с другом только ϭ-связями.
Изомерия и номенклатура алканов
Возможна только изомерия цепи. Первые три члена гомологического ряда алканов (СН4, С2Н6, С3Н8) изомеров не имеют.Согласно международной номенклатуре изомеры с разветвленной цепью углеродных атомов следует рассматривать как производные алкана с самой длинной неразветвленной углеродной цепью.
По номенклатуре ИЮПАК названия алканов образуются при помощи суффикса -ан путём добавления к соответствующему корню от названия углеводорода. Выбирается наиболее длинная неразветвлённая углеводородная цепь так, чтобы у наибольшего числа заместителей был минимальный номер в цепи. В названии соединения цифрой указывают номер углеродного атома, при котором находится замещающая группа или гетероатом, затем название группы или гетероатома и название главной цепи. Если группы повторяются, то перечисляют цифры, указывающие их положение, а число одинаковых групп указывают приставками ди-, три-, тетра-. Если группы неодинаковые, то их названия перечисляются в алфавитном порядке.
Физические свойства:
Алканы — бесцветные вещества, легче воды, плохо растворяются в воде.
Химические свойства:
Алканы химически малоактивны. Низкая реакционная способность алканов обусловлена очень малой полярностью связей С—С и С—Н в их молекулах вследствие почти одинаковой электроотрицательности атомов углерода и водорода.
1.Реакции замещения (разрыв связей С—Н) RH+XY→RX+HY
—Галогенирование(замещение атома водорода атомомгалогена—F,Cl,Вгс образованиемгалогеналканаRHal);
— Нитрование(замещение атома водорода нитрогруппой— N02 с образованием нитроалкановR—N02). Нитрующий реагент - азотная кислота HN03(HO—N02)
— Сульфирование(замещение атома водорода сульфо-группой — S03Hсобразованием алкансульфокнслотRSO3H). Сульфирующий реагент — серная кислота H2S04 (HO-S03H). Сульфирование алканов происходит при действии очень концентрированной H2S04 при небольшом нагревании.
2. Реакцииокисления.При обычных условиях алканы устойчивы к действию окислителей (КМnO4, К2Сг2O7).
-Окисление кислородом воздуха при высоких температурах (горение):
а) полное окисление (избыток O2) с образованием углекислого газа и воды:СН4 +202→ С02+ 2Н2O
б) неполное окисление (недостаток 02):
СН4 +202→СO+ 4Н2O
СН4 +202→С+ 2Н2O
-Окисление кислородом воздуха при невысоких температурах в присутствии катализаторов (неполное каталитическое окисление). В результате могут образоваться альдегиды, кетоны, спирты, карбоновые кислоты. Неполное окисление может происходить без разрыва углеродной цепи и с разрывом углеродной цепи.
3.Термические превращения алканов:
—Крекинг — это разрыв связей С—С в молекулах алканов с длинными углеродными цепями, в результате которого образуются алканы и алкены с меньшим числом атомов углерода.
—Дегидрирование—отщепление водорода; происходит в результате разрыва связей С—Н; осуществляется в присутствии катализаторов при повышенных температурах.
—Дегидроциклизация —ароматизация, дегидрирование алканов с образованием ароматических соединений.
—Изомеризация —превращение химического соединения в его изомер.
Нахождение в природе: Основные источники алканов – нефть и природный газ. Метан составляет основную массу природного газа, в нем присутствуют также в небольших количествах этан, пропан и бутан. Метан содержится в выделениях болот и угольных пластов. Наряду с легкими гомологами метан присутствует в попутных нефтяных газах. Эти газы растворены в нефти под давлением и находятся также над ней. Алканы составляют значительную часть продуктов переработки нефти. Содержатся в нефти и циклоалканы – они называются нафтенами. В природе широко распространены также газовые гидраты алканов, в основном метана, они залегают в осадочных породах на материках и на дне океанов.
АЛКЕНЫ(олефины, этиленовыеУВ) CnH2n, n≥2
Алкены — этонециклические УВ, в молекулах которых два атома углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации и связаны друг сдругомдвойной связью.
Изомерияиноменклатура
Для алкенов возможны 3типа изомерии: изомерия углеродной цепи, изомерия положения двойной связи, цис-транс-изомерия. Первые 2члена гомологического ряда — этен и пропен — изомеров, относящихся к классу алкенов, не имеют.
По номенклатуре IUPAC названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ен»; положение двойной связи указывается арабской цифрой.
Углеводородные радикалы, образованные от алкенов имеют суффикс «-енил». Тривиальные названия: CH2=CH— «винил», CH2=CH—CH2— «аллил».
Физические свойства:
Плохо растворимы в воде.
Химические свойства:
Алкены обладают большей реакционной способностью, чем алканы. Это обусловлено наличием в их молекулах двойной связи.
1.Реакции присоединения:
—Присоединение водорода (+H2) — гидрирование, образуются алканы.
—Присоединение галогенов — галогенирование, образуются дигалогеналканы.
—Присоединение галогеноводородов (+ННа1) — гидрога-логенирование, образуются моногалогеналканы.
—Присоединениеводы (+Н20) — гидратация, образуются предельные одноатомные спирты алканолы.
2. Реакцииокисления.
—Горение:
а) полное окисление (избыток O2):
С2Н4 +302→2С02+ 2Н2O
б) неполное окисление (недостаток 02): С2Н4 +202→2СO+ 2Н2O
С2Н4 +02→2С+ 2Н2O
—Взаимодействие с 02в присутствии катализатора(образуются эпоксиды).
—Неполное окисление под действием окислителей типа КМnO4, К2Сг2O7. При действии разбавленного водного раствора КМnO4 в щелочной среде происходит гидроксидированиеалкенов (введение гидроксогруппы) с образованием диолов(реакцияЕ. Е. Вагнера).