Контрольные вопросы

1. Приведите сокращенные структурные формулы карбонильных соединений с молекулярной формулой С₅Н₁₀О. Назовите их в соответствии с номенклатурой ИЮПАК

2. Для масляного альдегида приведите примеры реакций: а)присоединения; б)замещения карбонильного кислорода; в)замещения водорода в углеводородном радикале; г)окисления.

3. На примере ацетона приведите уравнения реакций, используемых для выделения и очистки кетонов.

4. В каких реакциях альдегиды и кетоны обнаруживают различие в свойствах?

5. Какие альдоли могут образовываться при взаимодействии этаналя и бутаналя?

6. Какое вещество образуется при сложноэфирной конденсации этаналя?

Лабораторная работа № 6 Карбоновые кислоты и их производные

Цель работы: Получение и изучение свойств карбоновых кислот, их солей и сложных эфиров.

Приборы и оборудование: пробирки; газоотводные трубки с пробками (прямая и изогнутая); горелка; синяя лакмусовая бумага; уксусный ангидрид; ацетат натрия; хлористый ацетил; 0,1 н раствор уксусной кислоты; ледяная уксусная кислота; изоамиловый спирт; этанол; щавелевая кислота; янтарная кислота; растительный и животный жир; 5%-ный раствор мыла; магний металлический; оксид меди(II); концентрированная серная кислота; 10%-ный раствор серной кислоты; 10% и 40%-ные растворы едкого натра; известковая или баритовая вода; бромная вода.

Пояснения к работе

Карбоновые кислоты содержат в своем составе карбоксильные группы (-СООН), количество которых определяет основность кислоты. В их номенклатуре наряду с систематическими используют также тривиальные названия. Причина в проявлении кислотных свойств заключается в ослаблении связи О-Н под влиянием карбонильного кислорода. Отщепление протона карбоксильной группы ведет к ее превращению в более стабильный анион кислоты, в котором обе связи С-О выравнены. Степень диссоциации кислот связана с величиной и характером радикала, соединенного с карбоксильной группой: с увеличением длины радикала в начале гомологического ряда сила кислот падает. В дальнейшем она остается практически постоянной. Карбоксильная группа определяет повышенную активность атома водорода в α-положении.

Для карбоновых кислот известно значительное число производных. Те из них, которые образованы в результате замещения группы –ОН в карбоксиле, называются функциональными производными (например, амиды и галогенангидриды кислот) и являются химически активными соединениями.

В практическом отношении важны эфиры непредельных кислот, которые используются для получения полимеров. Аналогичное применение находят и двухосновные кислоты, циклические внутренние амиды. Не менее важное значение имеют соли высших карбоновых кислот, так называемые мыла, а также сложные эфиры глицерина и высших жирных карбоновых кислот – жиры.

Порядок выполнения работы

Опыт 1. Получение уксусной кислоты

1. В пробирку помещают 5 капель воды, 2 капли уксусного ангидрида и взбалтывают. Уксусный ангидрид в воде нерастворим, поэтому смесь после стояния расслаивается. Осторожно нагревают содержимое пробирки на пламени горелки, в результате чего жидкость становится однородной. Ангидриды кислот реагируют с водой при нагревании.

2. В пробирку помещают 0,5 г ацетата натрия и добавляют 1,5-1,0 мл концентрированной серной кислоты. Пробирку закрывают газоотводной трубкой и осторожно нагревают реакционную смесь до кипения. Выделяющуюся уксусную кислоту определяют по изменению влажной синей лакмусовой бумаги, поднесенной к отверстию газоотводной трубки. Уксусная кислота, как более слабая, вытесняется из ее соли серной кислотой.

3. В пробирку помещают 5 капель холодной воды и добавляют 2 капли хлористого ацетила. Осторожно встряхивают содержимое пробирки, происходит гидролиз хлорангидрида, образуется однородный раствор. Процесс экзотермичен.

Напишите уравнения всех наблюдаемых реакций.

Опыт 2. Взаимодействие уксусной кислоты с магнием и оксидом меди(II)

1. В пробирку наливают около 1 мл 0,1 н раствора уксусной кислоты и добавляют немного металлического магния. Пробирку закрывают прямой газоотводной трубкой с оттянутым концом.

Для сравнения интенсивности выделения водорода параллельно ставят опыт по взаимодействию магния с дистиллированной водой. Газоотводную трубку соединяют со стеклянной кварцевой трубкой, заполненной порошкообразным CuO. После начала выделения газа кварцевую трубку нагревают пламенем горелки.

Переход окраски порошка от черного к красному свидетельствует о выделении водорода, так как протекает реакция

H₂ + CuO = Cu + H₂O.

2. К 0,2 г оксида меди(II), помещенного в пробирку, приливают 2-3 мл 0,1н раствора уксусной кислоты, затем пробирку осторожно нагревают. В результате чего происходит изменение цвета раствора?

Напишите уравнения всех наблюдаемых реакций.

Опыт 3. Гидролиз ацетамида

Растворяют 0,5 г ацетамида в 5 мл воды, половину полученного раствора отливают в другую пробирку. К одной части раствора приливают 3 мл 10%-ного раствора едкого натра, к другой – 3 мл 10%-ного раствора серной кислоты. Затем нагревают смеси в каждой пробирке до кипения и определяют выделяющиеся вещества по запаху и с помощью универсальной индикаторной бумаги.

Напишите уравнения всех наблюдаемых реакций.

Опыт 4. Отношение двухосновных кислот к нагреванию

В две сухие пробирки с газоотводными трубками, всыпают в одну – 1г щавелевой кислоты, в другую – 1г янтарной. Конец каждой газоотводной трубки опускают в пробирки-приемники с 1-2 мл баритовой воды (гидроксида бария). Пробирки нагревают. В случае щавелевой кислоты в пробирке появляется осадок, в случае янтарной – нет.

Напишите уравнения всех наблюдаемых реакций.

Опыт 5. Получение сложных эфиров карбоновых кислот

1. В сухой пробирке смешивают 2 мл изоамилового спирта, 2 мл ледяной уксусной кислоты и 2 капли концентрированной серной кислоты. Реакционную смесь нагревают в кипящей водяной бане 5-10 минут, после чего охлаждают и выливают в пробирку с холодной водой. Сложный эфир (изоамилацетат) всплывает. Пары изоамилацетата вызывают раздражение дыхательных путей; они могут вызвать кашель, поэтому запах изоамилацетата нужно определять осторожно.

2. В пробирку помещают 4 капли изоамилового спирта и прибавляют 4 капли хлористого ацетила при взбалтывании и охлаждении пробирки холодной водой. Продолжая охлаждение, добавляют равный объем воды и осторожно нейтрализуют смесь раствором едкого натра до слабощелочной реакции на лакмус. На поверхности появляется слой изоамилацетата с характерным запахом.

Напишите уравнения всех наблюдаемых реакций.

Опыт 6. Омыление жиров

В широкую пробирку помещают 3 г растительного или животного жира, 3 мл этанола и 3 мл 40%-ного раствора NaOH (спирт вводится для увеличения растворимости жира и ускорения реакции гидролиза). Перемешивают смесь встряхиванием или при помощи палочки и нагревают на водяной бане до начала кипения. Смесь быстро становится однородной, и через 3-5 минут омыление заканчивается. Для проверки полноты омыления отливают несколько капель смеси в пробирку , добавляют 5-6 мл горячей дистиллированной воды и нагревают раствор. Если проба растворяется в воде полностью, не выделяя капель жира, омыление можно считать законченным. В противном случае смесь нагревают еще несколько минут.

К полученной густой жидкости добавляют при перемешивании горячий насыщенный раствор поваренной соли. Жидкость мутнеет, на поверхности собирается слой мыла. Дают смеси отстояться в водяной бане, затем погружают пробирку почти до краев в стакан с холодной водой на 5-10 минут, при этом слой мыла затвердевает. Полученное мыло извлекают из пробирки палочкой или шпателем.

Напишите уравнения всех наблюдаемых реакций.

Опыт 7.Свойства мыла

1. К 1 мл 5%-ного раствора мыла добавляют 0,5 мл 2%-ного раствора хлорида кальция, хорошо взбалтывают смесь. Выпадает белый творожистый осадок нерастворимого кальциевого мыла.

2. К 1 мл 5%-ного раствора мыла добавляют 5 капель 10%-ного раствора серной кислоты и слегка подогревают в пламени горелки. Всплывает маслянистый слой свободных жирных кислот.

Напишите уравнения всех наблюдаемых реакций.

Опыт 8. Обнаружение непредельных жиров

В пробирку наливают 1-2 мл бромной воды, добавляют 2-3 мл растительного масла и хорошо встряхивают. Наблюдают обесцвечивание.

В состав растительного масла входят остатки непредельных кислот, что и обусловливает присоединение брома.

Напишите уравнение бромирования триолеина.