Контрольные вопросы

1. Какие виды изомерии характерны для аминокислот?

2. Приведите схему получения капролактама, исходя из фенола. Где используется капролактам?

3. Что образуется при нагревании: а) аланина; б)β-аминомасляной кислоты?

4. На примере аланина проиллюстрируйте амфотерные свойства аминокислот.

5. Какие дипептиды могут образовываться при взаимодействии валина и лейцина?

6. Каким образом белки могут быть осаждены из растворов? В каких случаях происходит необратимое осаждение белков?

Лабораторная работа № 8 Углеводы

Цель работы: Проведение реакций, доказывающих своеобразие химических свойств разных классов углеводов.

Оборудование и реактивы: пробирки; колбы и химические стаканы емкостью 250 мл; водяная баня; горелка; бумажные фильтры; 1%-ные растворы глюкозы, фруктозы, сахарозы; образцы целлюлозы и крахмала; 10%-ный раствор α-нафтола; 10- и 40%-ные растворы едкого натра; 10%-ный раствор соляной кислоты; концентрированная серная кислота; раствор Фелинга; 5%-ный раствор сульфата меди(II); 1%-ный раствор нитрата серебра; 5%-ный раствор аммиака; разбавленный раствор иода в иодиде калия; реактив Швейцера.

Пояснения к работе

Углеводы – широко распространенные в природе соединения. Они подразделяются на два основных класса – моносахариды(простые углеводы- монозы) и полисахариды (сложные углеводы- полиозы).

Среди простых углеводов наибольшее практическое значение имеют глюкоза и фруктоза, являющиеся по строению открытых форм оксиальдегидом и оксикетоном, соответственно. Для глюкозы из возможных циклических (полуацетальных) форм наиболее устойчивой является пиранозная, а для фруктозы – фуранозная и пиранозная.

Химические свойства моноз обуславливаются их принадлежностью к соединениям со смешанными функциями, а также рядом особенностей, среди которых основное место занимает возможность существования в виде различных таутомерных форм. Ряд реакций с участием моносахаридов протекает в открытой форме, другие- в циклической.

Несахароподобные полисахариды крахмал и целлюлоза являются высокомолекулярными соединениями. Большое практическое значение имеют продукты различных полимераналогичных превращений целлюлозы, а также гидролиза.

Порядок выполнения работы

Опыт 1. Реакция моносахаридов с гидроксидом меди(II)

В пробирке смешивают 2 мл 1%-ного раствора глюкозы и 1 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия, затем по каплям добавляют 5%-ный раствор сульфата меди. Образующийся вначале голубой осадок гидроксида меди(II) при встряхивании растворяется, получается синий прозрачный раствор комплексного сахарата меди(II).

Напишите уравнения наблюдаемых реакций. Для каких соединений характерно образование растворимых комплексов с гидроксидом меди(II)? Какую особенность строения глюкозы доказывает эта реакция?

Опыт 2. Окисление глюкозы реактивом Фелинга

К 2 каплям 1%-ного раствора глюкозы добавляют 5-7 капель реактива Фелинга. Держа пробирку наклонно, осторожно нагревают верхнюю часть раствора, которая постепенно окрашивается в оранжево-красный цвет вследствие образования гидроксида меди(I), который в дальнейшем переходит в красный осадок оксида меди(I). Реакция является качественной на глюкозу.

Напишите уравнения наблюдаемых реакций.

Опыт 3. Окисление моносахаридов аммиачным раствором

оксида серебра

К 4-5 мл 1%-ного раствора нитрата серебра прибавляют по каплям при встряхивании 5%-ный раствор аммиака до тех пор, пока образующийся вначале осадок полностью растворится.

Аммиачный раствор оксида серебра делят пополам. К одной части его приливают 1,5 мл 1%-ного раствора глюкозы, к другой – 1,5 мл 1%-ного раствора фруктозы. Обе пробирки нагревают 5-10 мин в водяной бане, нагретой до температуры 70-80^˚ С. Что наблюдается?

Напишите уравнения наблюдаемых реакций.

Опыт 4. Доказательство наличия гидроксильных

групп в сахарозе

К 3 каплям 1%-ного раствора сахарозы добавляют 15 капель 10%-ного раствора гидроксида натрия и 15 капель воды. Добавляют 3 капли 5%-ного раствора сульфата меди(II). Смесь приобретает слабую синеватую окраску вслествие образования сахарата меди.

Напишите уравнения наблюдаемых реакций.

Опыт 5. Общая реакция на углеводы с α-нафтолом

В пробирку помещают 0,5-1,0 мл воды и вносят в нее несколько крупинок исследуемого углевода (сахароза, крахмал или клетчатка по заданию преподавателя), затем добавляют 2 капли 10%-ного раствора α-нафтола. Осторожно, по стенке наклоненной пробирки приливают 1,0-1,5 мл концентрированной серной кислоты. Тяжелый слой кислоты опускается на дно пробирки, и на границе его со слоем раствора образуется фиолетовое кольцо. При взбалтывании смесь разогревается и окрашивается по всему объему.

Появление окраски обусловлено расщеплением молекул углевода под действием концентрированной серной кислоты с образованием наряду с другими продуктами фурфурола и его производных. Последние вступают в реакцию конденсации с α-нафтолом, образуя окрашенные соединения. -нафтол можно заменить другими веществами, которые могут конденсироваться с фурфуролом. Например, резорцин в условиях опыта дает оранжево-красное окрашивание, тимол – розовое, дифениламин – синее.

Опыт 6. Приготовление крахмального клейстера

0,5 г крахмала взбалтывают с 5-6 мл воды, после отстаивания смеси в течение 1 минуты сливают воду в колбу. Повторяют суспензирование несколько раз, чтобы общий объем воды в колбе достиг 50 мл ( с последней порцией воды переносят и весь нерастворившийся крахмал). Содержимое колбы, перемешивая стеклянной палочкой, нагревают до кипения. Полученный крахмальный клейстер используют в следующем опыте.

Крахмал не растворяется ни в холодной, ни в горячей воде. В теплой воде крахмальные зерна лопаются и получается клейстер. Процесс клейстеризации крахмала очень сложный, клейкость и вязкость клейстера зависят от наличия амилопектина.

Напишите уравнения ступенчатого гидролиза крахмала.

Опыт 7. Реакция крахмала с йодом

В пробирку вливают 2-3 мл холодного клейстера и прибавляют 3-5 капель сильноразбавленного раствора иода в иодистом калии. Что наблюдается?

Раствор нагревают до температуры 70-80 °С на водяной бане, затем охлаждают. Какие изменения наблюдаются?

Опыт 8. Свойства целлюлозы

В пробирку наливают 5 мл медно-аммиачного раствора(реактива Швейцера), опускают в него очень маленький кусок гигроскопической ваты(целлюлозы) и тщательно перемешивают содержимое пробирки стеклянной палочкой до полного растворения ваты. Получается вязкая прозрачная жидкость ярко-синего цвета. Ее выливают тонкой струей в стакан, содержащий около 100 мл теплой воды, подкисленной 2-3 мл концентрированной серной кислоты. Целлюлоза выделяется из раствора в виде хлопьев. Способностью целлюлозы растворяться в реактиве Швейцера пользуются при производстве медно-аммиачного искусственного шелка.

Опыт 9. Реакция целлюлозы со щелочью

В небольшой стакан наливают 40%-ный раствор гидроксида натрия и опускают в него полоску фильтровальной бумаги. Вторую полоску такого же размера опускают в стакан с водой (контрольный образец). Через 5-7 минут полоски бумаги вынимают. Образец, который был в воде, отжимают в фильтровальной бумаге. Второй образец – из стакана с раствором гидроксида натрия – промывают водой, затем 10%-ным раствором соляной кислоты и снова водой. Промытую полоску отжимают в фильтровальной бумаге. Когда обе полоски бумаги высохнут, сравнивают их длину и плотность.

При обработке целлюлозы концентрированными растворами щелочей образуется «щелочная целлюлоза» (алкалил целлюлоза). В растворе щелочи целлюлоза сильно набухает, ее волокна становятся толще и короче. Обработанные щелочью полоски бумаги (или ткани) делаются более плотными и короткими по сравнению с контрольной. В текстильной промышленности обработку щелочью хлопчатобумажных тканей и ниток проводят с целью их облагораживания (мерсеризация)

Напишите уравнение реакции целлюлозы со щелочью.