Контрольные вопросы

1. Какие типы реакций характерны для предельных углеводородов?

2. В каких условиях проводят нитрование алканов? Что преимущественно получается при нитровании: а)бутана; б)2-метилбутана?

3. Напишите реакции сульфировании пропана, крекинга бутана, монохлорирования 3-метилгексана.

4. Напишите реакции получения 2,5-диметилгексана: а)по Вюрцу; б)из соответствующего олефина; в)декарбоксилированием соответствующей карбоновой кислоты.

5. Что называется алкилом? Напишите структурные формулы всех изомерных алкилов С₃Н₇ и С₄Н₉.

Лабораторная работа № 3 Непредельные углеводороды ряда этилена и ацетилена

Цель работы: Получение непредельных углеводородов и изучение их свойств.

Оборудование и реактивы: горелка; штатив; газоотводная трубка с пробкой; пробирки; прокаленный песок; этанол; карбид кальция; концентрированная серная кислота; бромная вода; 0,5%-ный раствор KMnO₄; 10%-ный раствор Na₂CO₃.

Пояснения к работе

Химические свойства непредельных углеводородов в основном определяются легкостью разрыва -связи. Следовательно, для них характерны реакции присоединения. Присоединение галогенводородов, воды и ряда других соединений осуществляется в соответствии с правилом Марковникова. Последнее нарушается, если реакция протекает в присутствии пероксидов, что связано с изменением ионного механизма реакции на радикальный.

Для алкенов реакции замещения не характерны и протекают (например, при галогенировании) при высоких температурах. В отличие от алкенов алкины, имеющие атом водорода при углероде с тройной связью, способны к его замещению уже при обычных условиях на металл.

Непредельные углеводороды достаточно легко окисляются. Продукты окисления определяются видом окислителя и условиями проведения процесса. Очень важны продукты полимеризации непредельных углеводородов.

Порядок выполнения работы

Опыт № 1. Получение этилена и изучение его свойств

В сухую пробирку помещают 2 мл этанола, осторожно добавляют 5 мл концентрированной серной кислоты и небольшое количество песка для равномерного кипения. Закрывают пробирку пробкой с газоотводной трубкой, закрепляют наклонно в штативе и осторожно нагревают смесь в пламени горелки. Выделяющийся газ пропускают в отдельные пробирки с бромной водой и 0,5%-ным раствором перманганата калия.

Напишите уравнения всех протекающих реакций. Сравните отношение к применяемым реагентам алканов и алкенов.

Опыт № 2. Получение ацетилена и изучение его свойств

В пробирку помещают несколько крупинок карбида кальция, добавляют приблизительно 1 мл воды и сразу же закрывают ее пробкой с газоотводной трубкой. Выделяющийся ацетилен пропускают последовательно через пробирки: а) с 1 мл бромной воды; б) с 1 мл смеси 0,5%-ного раствора перманганата калия и 10%-ного раствора H₂SO₄ в равных пропорциях. Пропускание газа проводите до обесцвечивания растворов.

Напишите уравнения всех реакций с учетом того, что продуктом окисления ацетилена является СО₂. Сравните склонность алканов, алкенов и алкинов к реакциям замещения, присоединения и окисления.