Контрольные вопросы

1. На чем основан элементный качественный анализ органических соединений?

2. Приведите примеры обугливания органических веществ при действии водоотнимающих средств.

3. Почему проба на обугливание является только вспомогательным способом определения углерода?

4. Применяются ли окислительно-восстановительные реакции в качественном анализе органических веществ?

Лабораторная работа № 2 Предельные углеводороды ( алканы )

Цель работы: Получение и характерные химические свойства алканов.

Оборудование и реактивы: водяная баня; фарфоровая чашка; пробирки, газоотводная трубка; жидкий алкан (гексан, гептан) или их смесь; смесь ацетата натрия и гидроксида натрия в массовом соотношении 1:2; бромная вода; 5%-ный раствор брома в четыреххлористом углероде; 1%-ный водный раствор KMnO₄; концентрированная азотная кислота; железные опилки; синяя лакмусовая бумага.

Пояснения к работе

При обычных температурах алканы малореакционные соединения и практически не вступают в реакции, характеризуюшие их химические свойства. Нагревание, а в некоторых случаях и освещение (при галогенировании) значительно повышают химическую активность алканов. Способность атома водорода к замещению зависит от характера атома углерода, с которым он связан. Наиболее явно это проявляется при нитровании по реакции Коновалова – при третичном атоме углерода водород подвижен в максимальной, а при первичном – в минимальной степени.

При низких температурах алканы устойчивы к действию даже таких энергичных окислителей, как перманганат калия или хромовая смесь. Окисление при повышенных температурах или в присутствии катализатора приводит к разрыву углеродной цепи. Сгорают алканы, как и другие углеводороды, с окислением до СО₂ и Н₂О.

Дегидрирование приводит к образованию непредельных или циклических углеводородов. Большое практическое значение имеют процессы крекинга и пиролиза алканов, содержащихся в нефти и продуктах ее переработки.

Порядок выполнения работы

Опыт1. Получение и свойства метана

В пробирку помещают тщательно измельченную смесь ацетата натрия и гидроксида натрия. Пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой и нагревают. Происходит образование метана и карбоната натрия. Выделяющийся газ пропускают в отдельные пробирки с бромной водой и раствором KMnO₄ .

Сделайте вывод относительно свойств алканов на примере метана. Напишите уравнение реакции получения метана.

Опыт 2. Бромирование алканов

В сухую пробирку помещают 4-5 капель жидкого алкана или его смеси, добавляют немного железных опилок и 1-2 капли 5%-ного раствора брома в четыреххлористом углероде. Содержимое пробирки перемешивают на холоду. Почему не исчезает окраска брома? Нагревают содержимое пробирки на водяной бане (использовать открытое пламя недопустимо) до обесцвечивания раствора. Бромирование катализируется добавлением железных опилок, иода, амальгированного алюминия. Пинцетом вносят в пробирку универсальную индикаторную бумагу , смоченную водой. В чем причины изменения цвета бумаги на красный? Приведите уравнение монобромирования, взяв в качестве примера 2-метилпентан.

Опыт 3. Действие концентрированной азотной кислоты на алканы

Концентрированная азотная кислота при нагревании действует как окислитель. Сделайте вывод об отношении алканов к концентрированной азотной кислоте при комнатной температуре, для чего к 0,5мл жидкого углеводорода добавьте 0,5 мл HNO₃(конц.). В каких условиях нитруют алканы?