Антивітаміни та антагоністи вітаміну в2

Антиметаболіти вітаміну В2 представлені великою групою сполук які можуть порушувати його обмін різними шляхами: вступати в конкурентну взаємодію при утворенні флавінових ферментів, або пригнічувати дію внаслідок порушення утворення біологічно-активних форм, витіснити рибофлавін з ферментних систем та ін. При надходженні ряду антиметаболітів вітаміну В2 до організму можуть розвиваютися симптоми характерні для арибофлавінозу. Це характерно для 7,8-дихлор-рибофлавіну, диетилрибофпавіну, галактофлавіну.

Деякі органічні і неорганічні сполуки можуть пригнічувати ферментні системи, які сприяють фосфорилюванню рибофлавіну та утворенню його коферментних форм (ФМН і ФАД). Це, зокрема, монойодоцтова кислота, деякі нуклеотиди.

Антивітамінні ефекти характерні також для ряду антибіотиків тетрациклінового ряду, таких як тетрациклін, хлортетрацикліни (ауреоміцин, біоміцин) та окситетрациклін (терраміцин). Чутливими до цих антибіотиків є грампозитивні та грамнегативні бактерії. Найважливішим серед цієї групи антибіотиків є тетрациклін.

Іншими представниками тетрациклінових антибіотиків є ауреоміцин, виділений з культури актиноміцетів, у якого в першому циклі один атом водню заміщено атомом хлору, та терраміцин, у якого в третьому циклі гідроксогрупа замінена на кетогрупу.

Ефекти антиметаболіту рибофлавіну характерні і для природного алкалоїду хініну, який містить метоксихіноліновий цикл і був виділений в 1820 р. з кори хінного дерева.

Подібна дія характерна і для отриманого методом хімічного синтезу алкалоїду акрихіну, який використовують як антималярійний засіб. Він є структурним аналогом рибофлавіну, в якого модифіковані функціональні групи замісників ізоалаксазинового циклу Механізм антивітамінної дії акрихіну пов'язаний очевидно з пригніченням мікрофлори і, можливо, витісненням рибофлавіну з відповідних ферментних систем.

Антивітаміни та антагоністи вітаміну Вз

Відомо, що пантотенова кислота входить до складу КоА-ЗН, сполуки, що є кофактором чисельної групи тіолових ферментів, які забезпечують метаболізм білків, вуглеводів, ліпідів.

Переважна більшість антиметаболітів вітаміну Вз є його структурними аналогами. Так, виражену антивітамінну дію по відношенню до цього вітаміну має ш-метилпантотенова кислота, яка містить додаткову метильну групу в ш-положенні вуглецевого ланцюга:

СНз

НО - СН2 - С - СН - СО - ИН - СН2 - СН2 - СООН

СНз ОН

Пантотенова кислота

СНз СНз І

НО - СН - С - СН - СО - NN - СН2 - СН2 - СООН

СНз ОН

ω-Метилпантотенова

Цей антиметаболіт при введенні до організму викликає симптоми нестачі вітаміну Вз, які реалізуються у вигляді периферичних невропатій і порушення функцій кори надниркових залоз.

Висока антипантотенова активність характерна також для гомопантотенової кислоти, яка вступає у конкурентну взаємодію з у-аміномасляною кислотою і пригнічує збудження ЦНС.

Ряд структурних аналогів пантотенової кислоти можуть пригнічувати ріст мікроорганізмів, для яких пантотенова кислота є життєвонеобхідним фактором. Це стосується зокрема похідних пантотенової кислоти у яких модифікована тіолова група, якій належить важлива роль у забезпеченні біологічної активності тіолових ферментів та здійсненні специфічних каталітичних функцій.