- •I. Общая химия
- •1. Основные понятия химии
- •2. Строение атома и Периодический закон
- •3. Химическая связь
- •3.1. Метод валентных связей
- •Ковалентная связь. Донорно-ацепторная связь.
- •Валентность атомов
- •3.2. Теория молекулярных орбиталей
- •3.3. Некоторые виды связей
- •4. Закономерности протекания химических процессов
- •4.1. Термохимия
- •4.2. Химическая кинетика
- •4.3. Химическое равновесие
- •5. Окислительно-восстановительные реакции
- •Химические источники тока
- •6. Растворы
- •6.1. Концентрация растворов
- •6.2. Электролитическая диссоциация
- •6.3. Диссоциация слабых электролитов
- •6.4. Диссоциация сильных электролитов
- •6.5 Ионное произведение воды. Водородный показатель
- •6.6. Буферные растворы
- •6.7. Гидролиз солей
- •6.8. Протолитическая теория кислот и оснований
- •7. Константа растворимости. Растворимость
- •Условие осаждения и растворения осадка
- •8. Координационные соединения
- •Химическая связь.
- •Диссоциация координационных соединений.
- •II. Неорганическая химия
- •1. Основные классы неорганических соединений
- •1.1. Оксиды
- •Классификация оксидов
- •Получение оксидов
- •Химические свойства оксидов
- •1.2. Основания
- •1.3. Кислоты
- •1.4. Соли
- •Связь между классами соединений
- •Щелочные металлы Li, Na, к, Rb, Cs, Fr.
- •2.1. Получение и химические свойства щелочных металлов
- •2.2. Получение и химические свойства соединений щелочных металлов
- •3.1. Получение и химические свойства простых веществ
- •3.2. Получение и химические свойства соединений
- •4. Iiiа-группа
- •4.1. Химические свойства бора и его соединений
- •4.2. Химические свойства алюминия и его соединений
- •5.1. Свойства углерода и его соединений
- •5.2. Получение и свойства кремния и его соединений
- •5.3. Получение и свойства соединений олова и свинца
- •6.1. Получение и свойства азота и его соединений
- •6.2. Получение и свойства фосфора и его соединений
- •7.1. Кислород и его соединения
- •7.2. Сера и ее соединения
- •8. Viia-группa
- •8.1. Водород и его соединения
- •8.2. Вода
- •8.3. Фтор и его соединения
- •8.4. Хлор и его соединения
- •8.5. Бром, иод и их соединения
- •9.1. Хром и его соединения
- •9.2. Марганец и его соединения
- •9.3. Железо и его соединения
- •9.4. Медь и ее соединения
- •9.5. Серебро и его соединения
- •9.6. Цинк и его соединения
- •III. Аналитическая химия
- •1. Теоретические основы аналитической химии
- •Вычисление рН водных растворов
- •2. Качественные реакции катионов Кислотно-основная классификация катионов
- •2.1. I аналитическая группа
- •2.2. II аналитическая группа
- •2.3. III аналитическая группа
- •2.4. IV аналитическая группа
- •2.5. V аналитическая группа
- •2.6. VI аналитическая группа
- •3. Качественные реакции анионов
- •3.1. I аналитическая группа
- •3.2. II аналитическая группа
- •3.3. III аналитическая группа
- •Ионы: МoO42-, wo42-, vo3¯
- •4. Количественный анализ
- •4.1. Титриметрический (объемный) анализ
- •4.2. Метод нейтрализации
- •Некоторые примеры кислотно-основного титрования
- •4.3. Метод комплексонометрии
- •4.4. Жесткость воды. Определение жесткости воды
- •4.5. Методы редоксиметрии
- •Вычисление молярных масс эквивалентов окислителей и восстановителей
- •4.6. Фотоколориметрия
- •IV. Органическая химия
- •1. Алканы
- •Способы получения алканов
- •Химические свойства алканов
- •2. Циклоалканы
- •Способы получения циклоалканов
- •Химические свойства циклоалканов
- •3. Алкены
- •Способы получения алкенов
- •Химические свойства алкенов
- •4. Алкины
- •Способы получения алкинов
- •Химические свойства алкинов
- •5. Диеновые углеводороды
- •Способы получения диенов
- •Химические свойства диенов
- •6. Ароматические углеводороды
- •Формула Кекуле
- •Способы получения ароматических углеводородов
- •Химические свойства ароматических углеводородов
- •7. Галогеноуглеводороды
- •Способы получения галогеноуглеводородов
- •Химические свойства галогеноуглево-дородов
- •8. Спирты
- •Способы получения спиртов
- •Химические свойства спиртов
- •9. Фенолы
- •Способы получения фенолов
- •Химические свойства фенолов
- •10. Альдегиды и кетоны
- •Способы получения альдегидов и кетонов
- •Химические свойства альдегидов и ке-тонов
- •11. Карбоновые кислоты и их производные
- •Способы получения карбоновых кислот
- •Химические свойства карбоновых кислот и их производных
- •12. Жиры
- •13. Амины
- •Способы получения аминов
- •Химические свойства аминов
- •14. Аминокислоты
- •Способы получения аминокислот
- •Химические свойства аминокислот
- •15. Углеводы. Моносахариды. Олигосахариды. Полисахариды
- •Способы получения
- •Химические свойства
- •Амилоза амилопектин
- •Характеристика химических свойств
- •Характеристика химических свойств
- •V. Физическая химия
- •1. Основные понятия термодинамики
- •1.1. Первое начало термодинамики
- •1.2. Применение первого начала термодинамики к гомогенным однокомпонентным закрытым системам
- •Зависимость теплового эффекта реакции от температуры. Закон Кирхгоффа
- •1.3. Второе начало термодинамики. Энтропия
- •Статистическая интерпретация энтропии
- •Расчет абсолютной энтропии
- •1.4. Термодинамические потенциалы
- •2. Фазовые равновесия
- •2.1. Диаграмма состояния воды
- •3. Свойства растворов
- •3.1. Термодинамика растворов
- •Растворимость газов в газах
- •3.2. Коллигативные свойства растворов неэлектролитов
- •Давление насыщенного пара разбавленных растворов
- •Давление пара идеальных и реальных растворов
- •Температура кристаллизации разбавленных растворов
- •Температура кипения разбавленных растворов
- •Осмотическое давление разбавленных растворов
- •3.3. Растворы электролитов
- •3.4. Коллигативные свойства растворов электролитов: Теория электролитической диссоциации Аррениуса
- •Слабые электролиты. Константа диссоциации
- •4. Электропроводность растворов электролитов
- •5. Электрохимические процессы
- •5.1. Электродные потенциалы. Гальванические элементы. Эдс
- •Правила июпак для записи гальванических элементов и реакций, протекающих в них
- •5.2. Классификация электродов
- •Окислительно-восстановите льные электроды
- •6. Поверхностные явления и адсорбция
- •6.1. Поверхностное натяжение и адсорбция по Гиббсу
- •Классификация веществ по влиянию на поверхностное натяжение растворителя
- •6.2. Адсорбция на границе твердое тело – газ
- •6.3. Адсорбция из растворов электролитов
- •7. Коллоидные (дисперсные) системы
- •7.1. Классификация и способы получения дисперсных систем
- •Способы получения коллоидных систем Диспергирование
- •Конденсация
- •7.2. Оптические свойства дисперсных систем
- •7.3. Молекулярно-кинетические свойства
- •7.4. Строение мицеллы
- •7.5. Устойчивость и коагуляция
- •Виды коагуляции электролитами
- •Правила коагуляции
14. Аминокислоты
Аминокислотами называются гетеро-функциональные соединения, молекулы которых содержат одновременно аминогруппу и карбоксильную группу. В зависимости от взаимного расположения амино– и карбоксильной групп аминокислоты подразделяют на α-, β-, γ– и т. д. По ИЮПАК, для наименования аминокислот группу NH2— называют приставкой амино-, указывая цифрой номер углеродного атома, с которым она связана, а затем следует название соответствующей кислоты.
2-аминопропановая кислота (α-аминопропановая, α-аланин)
3-аминопропановая кислота (β-аминопропановая, β-аланин)
6-аминогексановая кислота (ε-аминокапроновая)
По характеру углеводородного радикала различают алифатические (жирные) и ароматические аминокислоты. Изомерия аминокислот зависит от строения углеродного скелета, положения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе. Для аминокислот характерна еще оптическая изомерия.
Способы получения аминокислот
1. (аммонолиз галогенокислот)
2. CH2=CH—COOH + NH3 → H2N—CH2—CH2—COOH (присоединение аммиака к α, β-непредельным кислотам)
3.
(действие HCN и NH3 на альдегиды или кетоны)
4. Гидролиз белков под влиянием ферментов, кислот или щелочей.
5. Микробиологический синтез.
Химические свойства аминокислот
Аминокислоты проявляют свойства оснований за счет аминогруппы и свойства кислот за счет карбоксильной группы, т. е. являются амфотерными соединениями. В кристаллическом состоянии и в среде, близкой к нейтральной, аминокислоты существуют в виде внутренней соли – дипо-лярного иона, называемого также цвиттер-ион H3N+—CH2—COO¯.
1. H2N—CH2—COOH + HCl → [H3N+—CH2—COOH]Cl¯ (образование солей по аминогруппе)
2. H2N—CH2—COOH + NaOH → H2N—CH2—COO¯Na+ + H2O (образование солей)
3.
(образование сложного эфира)
4.
(ацилирование)
5. +NH3—CH2—COO¯ + 3CH3I →—HI→ (CH3)3N+—CH2—COO¯ – бетаин аминоуксусной кислоты
(алкилирование)
6.
(взаимодействие с азотистой кислотой)
7. nH2N—(CH2)5—COOH → (—HN—(CH2)5—CO—)n+ nH2O (получение капрона)
15. Углеводы. Моносахариды. Олигосахариды. Полисахариды
Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение и свойства, состав большинства которых отражает формула Сх(Н2O)y, где х, у ≥ 3.
Классификация:
Моносахариды не гидролизуются с образованием более простых углеводов. Олиго-и полисахариды расщепляются при кислом гидролизе до моносахаридов. Общеизвестные представители: глюкоза (виноградный сахар) С6Н12O6, сахароза (тростниковый, свекловичный сахар) С12Н22О11, крахмал и целлюлоза [С6Н10О5]n.
Способы получения
1. mCO2 + nН2O →hv, хлорофилл→ Cm(H2O)n (углеводы)+ mO2 (получение при фотосинтезе)
углеводы: С6Н12O6 + 6O2 → 6CO2 + 6Н2O + 2920 кДж
(метаболизм: глюкоза окисляется с выделением большого количества энергии в живом организме в процессе метаболизма)
2. 6nCO2 + 5nН2O →hv, хлорофилл→ (С6Н10О5)n + 6nO2 (получение крахмала или целлюлозы)
Химические свойства
Моносахриды. Все монозы в кристаллическом состоянии имеют циклическое строение (α– или β-). При растворении в воде циклический полуацеталь разрушается, превращаясь в линейную (оксо-) форму.
Химические свойства моносахаридов обусловлены наличием в молекуле функциональных групп трех видов (карбонила, спиртовых гидроксилов и гликозидного (полуацетального) гидроксила).
1. С5Н11O5—CHO (глюкоза) + Ag2O →NH3→ CH2OH—(CHOH)4—COOH (глюконовая кислота) + 2Ag (окисление)
2. С5Н11O5—CHO (глюкоза) + [Н] → CH2OH—(CHOH)4—CH2OH(сорбит)(восстановление)
3. а)
(моноалкилирование)
б)
(полиалкилирование)
4.
5. Важнейшим свойством моносахаридов является их ферментативное брожение, т. е. распад молекул на осколки под действием различных ферментов. Брожению подвергаются в основном гексозы в присутствии ферментов, выделяемых дрожжевыми грибками, бактериями или плесневыми грибками. В зависимости от природы действующего фермента различают реакции следующих видов:
а) С6Н12O6 → 2С2Н5OH + 2CO2 (спиртовое брожение);
б) С6Н12O6 → 2CH3—CH(OH)—COOH (молочнокислое брожение);
в) С6Н12O6 → С3Н7COOH + 2CO2 + 2Н2O (маслянокислое брожение);
г) С6Н12O6 + O2 → HOOC—CH2—С(OH)(COOH)—CH2—COOH + 2Н2O (лимоннокислое брожение);
д) 2С6Н12O6 → С4Н9OH + CH3—CO—CH3 + 5CO2 + 4Н2 (ацетон-бутанольное брожение).
Дисахариды. Дисахариды – углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой). Отсутствие или наличие гликозидного (полуацетального) гидроксила отражается на свойствах дисахаридов. Биозы делятся на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие. Восстанавливающие биозы способны проявлять свойства восстановителей и при взаимодействии с аммиачным раствором серебра окисляться до соответствующих кислот, содержат в своей структуре гликозидный гидроксил, связь между монозами – гликозид-гликозная. Схема образования восстанавливающих биоз на примере мальтозы:
Для дисахаридов характерна реакция гидролиза, в результате которой образуются две молекулы моносахаридов:
Примером наиболее распространенных в природе дисахаридов является сахароза (свекловичный или тростниковый сахар). Молекула сахарозы состоит из остатков α-D-глюкопиранозы и β-D-фруктофуранозы, соединенных друг с другом за счет взаимодействия полуацетальных (гликозидных) гидроксилов. Биозы этого типа не проявляют восстанавливающих свойств, так как не содержат в своей структуре гликозидного гидроксила, связь между монозами – гликозид-гликозидная. Подобные дисахариды называют невосстанавливающими, т. е. не способными окисляться.
Схема образования сахарозы:
Инверсия сахарозы. При кислом гидролизе (+)сахарозы или при действии инвертазы образуются равные количества D(+)глюкозы и D(-)фруктозы. Гидролиз сопровождается изменением знака удельного угла вращения [α] с положительного на отрицательный, поэтому процесс называют инверсией, а смесь D(+)глюкозы и D(-)фруктозы – инвертным сахаром.
Полисахариды (полиозы). Полисахариды – природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов. Основные представители: крахмал и целлюлоза, которые построены из остатков одного моносахарида – D-глюкозы. Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (С6Н10О5)n, но различные свойства. Это объясняется особенностями их пространственного строения. Крахмал состоит из остатков α-D-глюкозы, а целлюлоза – из β-D-глюкозы. Крахмал – резервный полисахарид растений, накапливается в виде зерен в клетках семян, луковиц, листьев, стеблей, представляет собой белое аморфное вещество, нерастворимое в холодной воде. Крахмал – смесь амилозы и амилопектина, которые построены из остатков α-D-глюкопиранозы.
Амилоза – линейный полисахарид, связь между остатками D-глюкозы 1α-4. Форма цепи – спиралевидная, один виток спирали содержит 6 остатков D-глюкозы. Содержание амилозы в крахмале – 15–25 %.